(+)-O-methylflavinantine | 23979-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-O-methylflavinantine
• 英文别名: 9-R-O-methylflavinantine；(+)-O-methylpallidine；O-methylflavinantine；(9R)-(-)-sebiferine；(+)-sebiferine；sebiferine；(1R,9R)-4,5,13-trimethoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2,4,6,10,13-pentaen-12-one
• CAS: 23979-25-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: DBPGJIUVRZHFCM-FOIQADDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-O-methylflavinantine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-丙基-2-十四烷基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Neodihydrothebaine 和 bractazonine，罂粟的两种二苯并[d,f]azonine 生物碱

  摘要：

  从罂粟中分离出两种新的二苯并[d,f] azonine 生物碱neodihydrothebaine 和bractazonine。讨论了它们可能从蒂巴因生物合成。两种新生物碱的结构均通过合成证明。还制备了异构二苯并[d，f]氮杂化合物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82630-8
• 作为产物：
  描述：

  (9R)-(-)-N-trifluoroacetylnorsebiferine 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-O-methylflavinantine
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚酯合成旋光性阿芬和吗啡二烯酮生物碱

  摘要：

  在（S）-（+）-2-苯基丙酸中的N-三氟乙酰基诺古丹明（5）的四乙酸铅氧化得到两个对苯二酚酰化物的非对映异构体混合物，很容易分离为对映体纯的6a和6b。在室温下在CH 2 Cl 2中用三氟乙酸处理手性喹诺尔酰化产物（6a）和（6b），分别得到（1 R）-（-）-6-三氟乙酰基野烟碱（7a）和。皂化7a和7b产生（-）-wilsonirine（8a）及其对映异构体（8b）。类似地，从10a和10b以对映体纯的形式合成了（-）-降冰片碱（12a）和（+）-（12b）。另一方面，在较低温度（-30°C）下在CH 3 CN中对6a和6b进行酸处理，然后进行N-脱保护，得到相应的作为主要产物的normorphinandienoneones（15a和15b），将其转变为对映体纯的（- ） - 16A和（+） - sebiferine（16B）。在类似的反应顺序中，（+）-天金氨酸（19a）及其对映体（19b）被合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00213-9

文献信息

• Synthesis of R-laudanosine and 9-R-O-methylflavinantine by asymmetric alkylation
  作者：Robert E. Gawley、Gregory A. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80079-9

  日期：——
• GAWLEY, ROBERT E.;SMITH, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 301-302
  作者：GAWLEY, ROBERT E.、SMITH, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——