7-<<3-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2-hydroxybutyryl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one | 477934-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-<<3-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2-hydroxybutyryl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-[3-(5,5-Dimethyl-4-oxofuran-2-yl)-2-hydroxybutoxy]chromen-2-one
• CAS: 477934-89-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: DFCFTUAWWPIGBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<<3-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2-hydroxybutyryl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以50%的产率得到7-[[(2E)-3-(4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基)-2-丁烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  奇异巴灵的合成：一种具有3（2H）-呋喃酮环的新型抗肿瘤药

  摘要：

  已经实现了GEP1的首次合成以及先前未定义的三取代烯烃键的构型分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71453-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 7-<<3-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2-hydroxybutyryl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and configurational assignment of geiparvarin: a novel antitumor agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a018

文献信息

• New geiparvarin analogues from 7-(2-oxoethoxy)coumarins as efficient in vitro antitumoral agents
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Giampietro Viola、Daniela Vedaldi、Francesco Dall'Acqua

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01798-7

  日期：2002.10

  A new class of compounds analogues of geiparvarin is described: aldolic condensation of 3(2H)-furanones and 7-(2-oxoethoxy)coumarins followed by a very efficient dehydration protocol led to the title compounds which show good antitumoral activity against several human cell lines.

  描述了一种新的盖帕瓦林类似物的化合物类似物：3（2 H）-呋喃酮和7-（2-氧代乙氧基）香豆素的醛缩合反应，然后通过非常有效的脱水步骤，可得到标题化合物，该化合物显示出对几种人的良好抗肿瘤活性细胞系。
• Natural and synthetic geiparvarins are strong and selective MAO-B inhibitors. synthesis and SAR studies
  作者：Angelo Carotti、Antonio Carrieri、Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Carmela Gnerre、Andrea Carotti、Pierre-Alain Carrupt、Bernard Testa

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00798-9

  日期：2002.12

  Natural geiparvarin 1 and a number of its analogues were prepared and tested as inhibitors of both monoamine oxidase isoforms, MAO-B and MAO-A. The desmethyl congener 6 of geiparvarin, proved potent and selective MAO-B inhibitor (PIC50 = 7.55 vs 4.62). X-ray crystallography and molecular modelling studies helped the understanding of the observed structure-activity relationships. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.