2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoxazole | 92552-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[d]oxazole；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 92552-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00980308
• 分子量: 255.273
• InChiKey: WMXBQSRSJSTSOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  365.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 、 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoxazole 在 palladium diacetate silver(I) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 170.0h， 以60%的产率得到2-[2-(3-bromophenyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  直接邻通过C-H活化的2- arylbenzoxazoles -arylation

  摘要：

  已经开发了一种基于C–H活化的2-芳基苯并恶唑的新型且高度区域选择性的芳基化反应。结果代表了钯催化的2-芳基苯并恶唑的直接邻位芳基化的第一个实例，也为合成包含芳基化的苯并恶唑基团的复杂结构提供了一种简便的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.099
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 四甲基乙二胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed intramolecular O-arylation of aryl chlorides and bromides: a straightforward approach to benzo[d]oxazoles in water

  摘要：

  A general, efficient and more sustainable protocol for the copper-catalysed intramolecular O-arylation of o'- haloanilides leading to the benzo[d]oxazole core is reported. Remarkably, the optimised conditions allowed for the use of inexpensive and easily available aryl chlorides as arylating agents. Moreover, all reactions were carried out employing exclusively water as the solvent, rendering the methodology presented herein highly valuable from both environmental and economic points of view. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.013

文献信息

• Anti-bacterial, catalytic and docking behaviours of novel di/trimeric imidazolium salts
  作者：Pandurangan Ganapathi、Kilivelu Ganesan

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.02.078

  日期：2017.5

  the efficiency of recycled flexible di/trimeric imidazolium salts up to fourth cycles showed excellent responses. We have studied the MIC and MBC of our di/trimeric imidazolium salts against Gram positive/negative microorganisms under micro dilution method. Nitro substituted imidazolium salts showed excellent screening responses than the unsubstituted compounds. Computer assisted docking analysis is

  柔性的二/三聚取代的咪唑鎓盐是在常规/无溶剂的二氧化硅支持的方法下制备的。固相支持的方法比传统方法优越，如环境友好，产率更高，反应时间更短以及后处理步骤容易。我们已经研究了合成的二/三聚咪唑鎓盐在常规/马弗炉条件下一锅制备苯并恶唑衍生物的催化活性。我们已经监测了回收的柔性二/三聚咪唑盐的效率，直到第四个循环显示出出色的响应。我们已经通过微稀释法研究了我们的二/三聚咪唑鎓盐对革兰氏阳性/阴性微生物的MIC和MBC。硝基取代的咪唑鎓盐显示出比未取代的化合物优异的筛选反应。我们对所有合成的化合物进行了计算机辅助的对接分析。比较了标准品和我们的药物分子之间针对各种人类革兰氏阳性和阴性病原体的氢键主客体相互作用。通过对接分析，我们的药物分子显示出对测试病原体的有效相互作用。
• Palladium-Catalyzed Intra- and Intermolecular C–H Arylation Using Mesylates: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Devin M. Ferguson、Stacey R. Rudolph、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/cs500587b

  日期：2014.7.3

  This paper describes the development of Pd-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation using mesylates. Furthermore, a sequential mesylation/arylation protocol using phenols as substrates is described. These transformations are general with respect to the electronics of the C-H substrates and allow for the synthesis of diverse heterocyclic motifs in good yields. Both arenes and heteroarenes

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。
• Ruthenium(II) Acetate Catalyzed Synthesis of Silylated Oxazoles via C–H Silylation and Dehalogenation
  作者：Shun Liu、Shiling Zhang、Qiao Lin、Yiqi Huang、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00085

  日期：2019.2.15

  efficient ruthenium(II)-catalyzed intermolecular selective ortho C–H silylation of 2-aryloxazoles has been described for the first time, which provides a convenient and practical pathway for the synthesis of versatile organosilane compounds with good functional group tolerance and regioselectivity. This catalytic system could be also applied to the dehalogenation of Cl or Br group.

  首次描述了有效的钌（II）催化的2-芳基恶唑的分子间选择性邻位甲硅烷基化硅烷化反应，为合成具有良好官能团耐受性和区域选择性的通用有机硅烷化合物提供了方便实用的途径。该催化体系也可用于Cl或Br基团的脱卤。
• Lawesson’s Reagent and Microwaves: A New Efficient Access to Benzoxazoles and Benzothiazoles from Carboxylic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Julio Seijas、M. Vázquez-Tato、M. Carballido-Reboredo、José Crecente-Campo、Lucía Romar-López

  DOI：10.1055/s-2007-967994

  日期：2007.2

  Lawesson's reagent acts as an efficient promoter in the solvent-free microwave-assisted synthesis of 2-substituted benzoxazoles from carboxylic acids and 2-aminophenol, and thus, constitutes a general synthetic method for these compounds. This new application of Lawesson's reagent is valid also for benzothiazoles with very high efficiency level. A variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic carboxylic

  Lawesson 试剂在无溶剂微波辅助下由羧酸和 2-氨基苯酚合成 2-取代苯并恶唑的过程中充当有效促进剂，因此构成了这些化合物的通用合成方法。Lawesson 试剂的这种新应用也适用于具有非常高效率水平的苯并噻唑。各种芳香族、杂芳香族和脂肪族羧酸在所开发的条件下反应，在所有情况下都具有良好的产率。硫代苯甲酸是在没有溶剂的情况下微波辅助合成 2-苯基苯并恶唑和 2-苯基苯并噻唑的良好替代品。
• Magnetically separable nano CeO2: a highly efficient catalyst for ligand free direct C–H arylation of heterocycles
  作者：Radheshyam S. Shelkar、Kishor E. Balsane、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.069

  日期：2015.1

  An efficient, ligand free, nano CeO2–Fe3O4 catalyzed direct C–H arylation of heteroarenes such as benzoxazole and benzothiazole has been carried out with aryl halides in DMSO or arenediazonium salts in water. The catalyst exhibited high activity with moderate to excellent product yields under mild reaction conditions. Nano CeO2–Fe3O4 was synthesized and characterized by SEM, TEM, EDAX, XRD, FTIR, DSC-TGA

  一种有效的，无配体的纳米CeO 2 -Fe 3 O 4催化杂芳烃如苯并恶唑和苯并噻唑的直接C–H芳基化反应已在DMSO中使用了芳基卤化物或在水中使用了芳族重氮盐。在温和的反应条件下，该催化剂表现出高活性并具有中等至优异的产物收率。合成了纳米CeO 2 –Fe 3 O 4并通过SEM，TEM，EDAX，XRD，FTIR，DSC-TGA和ICP-MS对其进行了表征。即使经过十次循环再利用，催化剂的催化活性和稳定性也非常好