N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide | 36942-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 36942-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00188121
• 分子量: 299.35
• InChiKey: AJVUJXJDOGXUDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  531.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide 在 氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66.4%的产率得到N-benzenesulfonyl-2-chloro-1,4-naphthoquinone imine
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V.; Romanenko, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8, p. 1535 - 1543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （3 - （（7- ħ嘌呤-6-基）硫基）-4-羟基萘-1-基） -磺酰胺衍生物作为新型蛋白激酶和血管生成抑制剂用于治疗癌症的治疗：合成和生物学评价。第三部分

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-（3-（（7 H-嘌呤-6-基）硫基）-4-羟基萘-1-基）-磺酰胺。生物学特性表明，几种化合物对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和几种癌细胞系具有增强的抗增殖活性，并具有高特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性。与我们以前合成的化合物相比，磺酰胺结构取代酰胺片段对抑制活性的提高起着至关重要的作用。此外，用7 H取代1 H -1,2,4-三唑环-嘌呤并没有导致抑制效果的明显降低，表明磺酰胺结构比1 H -1,2,4-三唑环对抑制效果的贡献更大。在这些化合物中，化合物9n在HUVEC管形成试验和大鼠胸主动脉环（TAR）试验中均显示出与帕唑帕尼相当的体外抗血管生成活性。同时，鉴定出化合物9n有效抑制Akt1（IC 50  = 1.73μM）和Abl酪氨酸激酶（IC 50  = 1.53μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.052

文献信息

• 3-Substituted-<i>N</i>-(4-Hydroxynaphthalen-1-yl)arylsulfonamides as a Novel Class of Selective Mcl-1 Inhibitors: Structure-Based Design, Synthesis, SAR, and Biological Evaluation
  作者：Fardokht A. Abulwerdi、Chenzhong Liao、Ahmed S. Mady、Jordan Gavin、Chenxi Shen、Tomasz Cierpicki、Jeanne A. Stuckey、H. D. Hollis Showalter、Zaneta Nikolovska-Coleska

  DOI：10.1021/jm500010b

  日期：2014.5.22

  selective Mcl-1 inhibitor and its binding to the BH3 binding groove of Mcl-1 was confirmed by several different, but complementary, biochemical and biophysical assays. Guided by structure-based drug design and supported by NMR experiments, comprehensive SAR studies were undertaken and a potent and selective inhibitor, compound 21, was designed which binds to Mcl-1 with a Ki of 180 nM. Biological characterization

  Mcl-1 是 Bcl-2 蛋白家族的抗细胞凋亡成员，是一种经过验证且有吸引力的癌症治疗靶点。Mcl-1 在许多癌症中的过度表达导致疾病进展和对当前化疗药物的抵抗。利用高通量筛选，化合物1被鉴定为选择性 Mcl-1 抑制剂，并且其与 Mcl-1 的 BH3 结合沟的结合已通过几种不同但互补的生化和生物物理测定得到证实。在基于结构的药物设计的指导下和 NMR 实验的支持下，进行了全面的 SAR 研究，并设计了一种有效的选择性抑制剂化合物21，它以180 nM的K i与 Mcl-1结合。21 的生物学特性表明它破坏了内源性 Mcl-1 和生物素化 Noxa-BH3 肽的相互作用，通过 Bak/Bax 依赖性机制导致细胞死亡，并选择性地使过表达 Mcl-1 的 Eμ-myc 淋巴瘤敏感，但不使过度表达的 Eμ-myc 淋巴瘤细胞敏感Bcl-2。用化合物21处理人白血病细胞系通过激活 caspase-3
• Inhibition of Mutated Isocitrate Dehydrogenase 1 in Cancer
  作者：Fangrui Wu、Gang Cheng、Yuan Yao、Mari Kogiso、Hong Jiang、Xiao-Nan Li、Yongcheng Song

  DOI：10.2174/1573406414666180524093659

  日期：2018.10.3

  study aimed to develop a new class of IDH1(R132H) inhibitors as potent antitumor agents. Method: A biochemical assay was developed to find inhibitors of IDH1(R132H) mutant enzyme. Chemical synthesis and structure-activity relationship studies were used to find compounds with improved potency. Antitumor activities of selected compounds were evaluated. Results: A series of aromatic sulfonamide compounds

  背景：异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的R132H突变在约75％的低度神经胶质瘤和继发性胶质母细胞瘤以及其他几种癌症中发现。因此，需要更多IDH1（R132H）抑制剂的化学型。 目的：该研究旨在开发一种新型的IDH1（R132H）抑制剂作为有效的抗肿瘤药。 方法：进行生化分析以发现IDH1（R132H）突变酶的抑制剂。化学合成和结构-活性关系研究用于发现具有改善的效力的化合物。评价了所选化合物的抗肿瘤活性。 结果：发现一系列芳香族磺酰胺化合物是新型，有效的IDH1（R132H）抑制剂，Ki值低至0.6 µM。讨论了这些化合物的构效关系。酶动力学研究表明，一种化合物是针对底物α-KG的竞争性抑制剂，也是针对辅因子NADPH的非竞争性抑制剂。发现几种抑制剂对野生型IDH1没有活性，显示出高选择性。两种有效的抑制剂对具有IDH1 R132H突变的BT142胶质瘤细胞的增殖表现出强大的活性，而这些化合
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND THE USES OF THEREOF
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20140235702A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having sulfonamido-1-hydroxynaphthalene structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明涉及药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型小分子，具有磺酰胺基-1-羟基萘结构，可作为Mcl-1蛋白酶抑制剂，并可用作治疗癌症和其他疾病的治疗剂。
• Thermally developable photosensitive material
  申请人：KONICA CORPORATION

  公开号：EP1033618A1

  公开（公告）日：2000-09-06

  A thermally developable photosensitive material of enhanced sensitivity, reduced variation in sensitivity following pre-exposure storage and improved silver image tone is disclosed, comprising a support having thereon an organic silver salt, a binder, a photosensitive silver halide, an infrared-sensitizing dye and a heteroatom containing macrocyclic compound.

  本发明公开了一种可热显影的感光材料，它具有更高的感光度，减少了预曝光存储后感光度的变化，并改善了银图像的色调，该材料包括一种支撑物，支撑物上有一种有机银盐、一种粘合剂、一种感光卤化银、一种红外敏化染料和一种含杂原子的大环化合物。
• Image forming method of photothermographic material
  申请人：KONICA CORPORATION

  公开号：EP1037102A1

  公开（公告）日：2000-09-20

  An image forming method is disclosed, comprising the steps of processing image data or setting an exposure condition so that an image size is enlarged or reduced, imagewise exposing a photothermographic material to laser to form an image enlarged or reduced based on the processed image data or the set exposure condition, and subjecting the exposed photothermographic material to thermal development, in which the photothermographic material comprises an organic silver salt, a photosensitive silver halide, a reducing agent, and a contrast increasing agent or a quaternary onium salt.

  本发明公开了一种图像形成方法，包括以下步骤：处理图像数据或设定曝光条件，以便放大或缩小图像尺寸；将光热成像材料在激光下进行图像曝光，以形成根据处理后的图像数据或设定的曝光条件放大或缩小的图像；以及将曝光后的光热成像材料进行热显影，其中光热成像材料包括有机银盐、感光卤化银、还原剂和对比度增强剂或季铵盐。