4-(2-amino-5-chloroanilino)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone | 486403-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-amino-5-chloroanilino)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
• 英文别名: 4-(2-Amino-5-chloroanilino)-2-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 486403-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: VTPKSSQYTITBCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 4-(2-amino-5-chloroanilino)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到4-(2-methyl-6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡喃酮的反应性研究：获得苯并咪唑和苯并咪唑酮衍生物

  摘要：

  吡喃酮1a或tetronic酸1b与邻苯二胺衍生物反应，得到烯胺酮化合物2。当与不同的亲电试剂反应时，这些中间体可以通用地进入不同的杂环结构：当使用DMA衍生物或三光气时，环化反应通过氮发生，分别导致苯并咪唑3和苯并咪唑酮4，而与苯甲醛反应生成苯并二氮杂5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390429
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 、 4-氯-1,2-苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到4-(2-amino-5-chloroanilino)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡喃酮的反应性研究：获得苯并咪唑和苯并咪唑酮衍生物

  摘要：

  吡喃酮1a或tetronic酸1b与邻苯二胺衍生物反应，得到烯胺酮化合物2。当与不同的亲电试剂反应时，这些中间体可以通用地进入不同的杂环结构：当使用DMA衍生物或三光气时，环化反应通过氮发生，分别导致苯并咪唑3和苯并咪唑酮4，而与苯甲醛反应生成苯并二氮杂5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390429

文献信息

• Reactivity studies on 4-aminopyrones: Access to benzimidazole and benzimidazolone derivatives
  作者：Mohamed Amari、Mokhtar Fodili、Bellara Nedjar-Kolli、AlgÉrie Pascal Hoffmann、Jacques PÉriÉ

  DOI：10.1002/jhet.5570390429

  日期：2002.7

  Reaction of pyrone 1a or tetronic acid 1b with o-phenylenediamine derivatives gave enaminone compounds 2. When reacting with different electrophiles, these intermediates allowed versatile access to different heterocyclic structures: when DMA derivatives or triphosgene was used, cyclization occurred through nitrogen, leading to benzimidazoles 3 and benzimidazolones 4, respectively, while reaction with

  吡喃酮1a或tetronic酸1b与邻苯二胺衍生物反应，得到烯胺酮化合物2。当与不同的亲电试剂反应时，这些中间体可以通用地进入不同的杂环结构：当使用DMA衍生物或三光气时，环化反应通过氮发生，分别导致苯并咪唑3和苯并咪唑酮4，而与苯甲醛反应生成苯并二氮杂5。