2-(4-苯基-2-喹唑啉基)苯酚 | 25171-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(4-苯基-2-喹唑啉基)苯酚
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 2-(4-phenyl-quinazolin-2-yl)-phenol；2-(2-Hydroxyphenyl)-4-phenyl-chinazolin；2-(o-Hydroxyphenyl)-4-phenyl-chinazolin；2-(o-Hydroxyphenyl)-4-phenylchinazolin；Phenol, 2-(4-phenyl-2-quinazolinyl)-；2-(4-phenylquinazolin-2-yl)phenol
• CAS: 25171-21-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: ORJYTNKGOPMJPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  407.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 2-(4-苯基-2-喹唑啉基)苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N，O-苯并嗪配体的BF 2配合物的合成及发光性能

  摘要：

  在这项研究中，我们介绍了基于2-（2-羟苯基）-4-苯基喹唑啉和2-（2-羟苯基）喹喔啉的具有N–B–O型连接的六元BF 2配合物的合成。通过吸收和荧光光谱研究了化合物的光物理性质，并与较早开发的2-（2-羟苯基）-3 H-喹唑啉-4-酮类似物的参数进行了比较。发现一些二氟硼配合物在固态下是高发射的。事实证明，苯甲嗪核心的性质以及分子间的相互作用对光物理性质具有重大影响。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.03.005
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,2-二甲基-2H-1,3-苯并恶嗪 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-苯基-2-喹唑啉基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,3-benzoxazines. VI. Formation of quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines by the reaction of 4-chloro-2H-1,3-benzoxazines with aminoacetophenone, aminobenzophenone and aminobenzyl alcohol derivatives.

  摘要：

  报道了一种合成喹唉和4H-3,1-苯并氧嗪衍生物的新方法。4-氯-2H-1,3-苯并氧嗪（1）与2-氨基乙酰苯（2a）反应，以良好收率得到喹唑啉衍生物（4a），而氨基苯乙酮（2b-e）与1反应仅得到取代化合物（3b-e），这些化合物在甲苯中加热时可以转化为喹唑啉衍生物（4b-e）。4H-3,1-苯并氧嗪衍生物（10a-e）是通过氨基苄醇（7a-e）与1的反应制备的。讨论了这些反应产物形成的可能机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.559

文献信息

• Recyclable, magnetic ionic liquid bmim[FeCl4]-catalyzed, multicomponent, solvent-free, green synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Satyen Saha

  DOI：10.1039/c3ra42039f

  日期：——

  An atom-efficient, eco-friendly, solvent-free, high yielding, multicomponent green strategy to synthesize highly functionalized quinazoline derivatives by the one-pot reaction of 2-aminobenzophenone, aromatic aldehyde and ammonium acetate is presented. Magnetic IL, butylmethylimidazolium tetrachloroferrate (bmim[FeCl4]) has been used successfully as a catalyst in a multicomponent synthetic strategy for the first time. The catalytic cycle and a tentative reaction mechanism were discussed and experimentally verified. Structural and optical properties of the synthesized quinazolines are also described.

  提出了一种原子经济、环保、无溶剂、高产量的多组分绿色合成策略，通过将2-氨基苯基酮、芳香醛和醋酸铵在一锅反应中合成高度功能化的喹唑啉衍生物。首次成功地使用了磁性离子液体丁基甲基咪唑四氯铁酸盐（bmim[FeCl4]）作为多组分合成策略中的催化剂。讨论并实验验证了催化循环和初步反应机制。同时描述了合成的喹唑啉的结构和光学特性。
• Synthesis of quinazolines over recyclable Fe₃ O₄ @SiO₂ -PrNH₂ -Fe³⁺ nanoparticles: A green, efficient, and solvent-free protocol
  作者：Esmaiel Eidi、Mohamad Z. Kassaee、Zahra Nasresfahani、Peter T. Cummings

  DOI：10.1002/aoc.4573

  日期：2018.12

  A practical and efficient method is developed for efficient synthesis of quinazoline derivatives through condensation reaction of 2‐aminoaryl ketone, an aldehyde, and ammonium acetate, over magnetic Fe3O4@SiO2‐PrNH2‐Fe3+ NPs as a recyclable nanocatalyst, under solvent‐free conditions. The as‐prepared nanocatalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), X‐ray diffraction

  通过磁性Fe 3 O 4 @SiO 2 -PrNH 2 -Fe 3+上2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵的缩合反应，开发了一种有效合成喹唑啉衍生物的实用有效方法。NP在无溶剂条件下作为可回收的纳米催化剂。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）对制备的纳米催化剂进行表征和振动样品磁力计（VSM）。温和的条件，易于加工，产品的高纯度，铁催化剂的可回收性，易得性，无毒性，经济性和环境友好性是该方法的吸引力。
• Substituent-directed ESIPT-coupled Aggregation-induced Emission in Near-infrared-emitting Quinazoline Derivatives
  作者：Bhupendra Kumar Dwivedi、Vishwa Deepak Singh、Rajendra Prasad Paitandi、Daya Shankar Pandey

  DOI：10.1002/cphc.201800579

  日期：2018.10.19

  substituents at the para position of hydroxy group in the central phenyl ring. As well, HQz1–HQz6 displayed solid state emission [∼455 (blue) to ∼704 nm (red)]. The formyl group on the central hydroxy‐phenyl ring of these derivatives induces ESIPT by increasing acidity of the hydroxy proton which has been followed by 1H NMR studies. Further, it has been clearly shown that emission colour and aggregate morphology

  已经报道了由喹唑啉衍生的一系列ESIPT（激发态分子内质子转移）活性系统（HQz1 - HQz6）。这些衍生物的ESIPT发射在具有不同极性的溶剂中被完全淬灭，通过具有大斯托克斯位移（最大314 nm）的聚集诱导发射（AIE）得以恢复。仅通过改变中心苯环中羟基对位的取代基，它就可以在450nm至701nm之间变化。同样，HQz1 – HQz6表现出固态发射[〜455（蓝色）到〜704 nm（红色）]。这些衍生物的中心羟基-苯环上的甲酰基通过增加羟基质子的酸度来诱导ESIPT，随后是11 H NMR研究。此外，已经清楚地表明，可以通过引入合适的取代基来微调发射颜色和聚集体形态。本研究提供了一种通过AIE获得颜色可调ESIPT发射的简单途径，这对于生物成像和光电器件的制造非常重要。
• TACHIKAWA, RYUJI;WACHI, KAZUYUKI;TERADA, ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 559-563
  作者：TACHIKAWA, RYUJI、WACHI, KAZUYUKI、TERADA, ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• Studies on 1,3-benzoxazines. VI. Formation of quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines by the reaction of 4-chloro-2H-1,3-benzoxazines with aminoacetophenone, aminobenzophenone and aminobenzyl alcohol derivatives.
  作者：RYUJI TACHIKAWA、KAZUYUKI WACHI、ATSUSUKE TERADA

  DOI：10.1248/cpb.30.559

  日期：——

  A novel synthetic method for quinazoline and 4H-3, 1-benzoxazine derivatives is described. Reaction of 4-chloro-2H-1, 3-benzoxazine (1) with 2-aminoacetophenone (2a) gave rise to the quinazoline derivative (4a) in good yield, while treatment of aminobenzophenones (2b-e) with 1 afforded only substituted compounds (3b-e), which could be converted into quinazoline derivatives (4b-e) on heating in the presence of p-toluenesulfonic acid in toluene. Derivatives of 4H-3, 1-benzoxazines (10a-e) were prepared by the reaction of the aminobenzyl alcohols (7a-e) with 1. A possible mechanism for the formation of these reaction products is discussed.

  报道了一种合成喹唉和4H-3,1-苯并氧嗪衍生物的新方法。4-氯-2H-1,3-苯并氧嗪（1）与2-氨基乙酰苯（2a）反应，以良好收率得到喹唑啉衍生物（4a），而氨基苯乙酮（2b-e）与1反应仅得到取代化合物（3b-e），这些化合物在甲苯中加热时可以转化为喹唑啉衍生物（4b-e）。4H-3,1-苯并氧嗪衍生物（10a-e）是通过氨基苄醇（7a-e）与1的反应制备的。讨论了这些反应产物形成的可能机理。