2-(4-苯基甲氧基苯基)吡啶-3-醇 | 1261996-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯基甲氧基苯基)吡啶-3-醇
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)pyridin-3-ol
• 英文别名: 2-(4-Benzyloxyphenyl)-3-hydroxypyridine；2-(4-phenylmethoxyphenyl)pyridin-3-ol
• CAS: 1261996-95-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: WIAOTSFYGFARRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯基甲氧基苯基)吡啶-3-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-2-(4-(benzyloxy)phenyl)piperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢：哌啶-3-酮的简便合成

  摘要：

  已经使用均相铱催化剂实现了3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢，可以高产率直接获得2-和4-取代的哌啶-3-酮衍生物，这些衍生物是重要的有机合成中间体，并且在结构上很普遍。药剂。温和的反应条件，高的化学选择性和容易的可扩展性使该反应在合成哌啶3-3-酮中具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00276
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-苯基甲氧基苯基)吡啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  铱催化的3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢：哌啶-3-酮的简便合成

  摘要：

  已经使用均相铱催化剂实现了3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢，可以高产率直接获得2-和4-取代的哌啶-3-酮衍生物，这些衍生物是重要的有机合成中间体，并且在结构上很普遍。药剂。温和的反应条件，高的化学选择性和容易的可扩展性使该反应在合成哌啶3-3-酮中具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00276

文献信息

• Iridium-Catalyzed Selective Hydrogenation of 3-Hydroxypyridinium Salts: A Facile Synthesis of Piperidin-3-ones
  作者：Wen-Xue Huang、Bo Wu、Xiang Gao、Mu-Wang Chen、Baomin Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00276

  日期：2015.4.3

  homogeneous iridium catalyst, providing a direct access to 2- and 4-substituted piperidin-3-one derivatives with high yields, which are important organic synthetic intermediates and the prevalent structural motifs in pharmaceutical agents. Mild reaction conditions, high chemoselectivity, and easy scalability make this reaction highly practical for the synthesis of piperidin-3-ones.

  已经使用均相铱催化剂实现了3-羟基吡啶鎓盐的选择性加氢，可以高产率直接获得2-和4-取代的哌啶-3-酮衍生物，这些衍生物是重要的有机合成中间体，并且在结构上很普遍。药剂。温和的反应条件，高的化学选择性和容易的可扩展性使该反应在合成哌啶3-3-酮中具有很高的实用性。