3,6-di(tert-butyl)3,6-dimethyl-1,2,4,5-tetroxane | 20732-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3,6-di(tert-butyl)3,6-dimethyl-1,2,4,5-tetroxane
• 英文别名: pinacolone cyclic diperoxide；3,6-di(tert-butyl)-3,6-dimethyl-1,2,4,5-tetraoxacyclohexane；1,4-Dimethyl-1,4-di-tert-butyl-2,3,5,6-tetraoxa-cyclohexan；Pinakolondiperoxid；3,6-dimethyl-3,6-di-tert-butyl-1,2,4,5-tetraoxacyclohexane；3,6-Di-tert-butyl-3,6-dimethyl-[1,2,4,5]tetroxan；3,6-Diterbutyl-3,6-dimethyl-1,2,4,5-tetraoxacyclohexane；3,6-ditert-butyl-3,6-dimethyl-1,2,4,5-tetraoxane
• CAS: 20732-35-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: WKHNLQSJDUNPBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.8-124 °C
• 沸点：
  217.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1331.2;1333.5;1335.1;1340.4;1342.8;1347.2;1355.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(tert-butyl)3,6-dimethyl-1,2,4,5-tetroxane 生成 频哪酮
  参考文献：
  名称：

  MCCULLOUGH K. J.; MORGAN A. R.; NONHEBEL D. C.; PAUSON P. L., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 2, 36-37, J. CHEM. RES. MIKROFICHE 651-676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 tetrafluoroboric acid 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以15%的产率得到3,6-di(tert-butyl)3,6-dimethyl-1,2,4,5-tetroxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimalarial activities of novel 3,3,6,6-tetraalkyl-1,2,4,5-tetraoxanes

  摘要：

  The oxidative system H2O2/fluorinated alcohol (TFE, HF1P) was used for direct acid- and MeRCO3-catalyzed synthesis of 1,2,4,5-tetraoxanes from cyclic (C6, C7, and C12) and acyclic ketones. The influence of ring size and alkyl chain length were studied and antimalarial activities of synthetic 3,3,6,6-tetraalkyl-1,2,4,5-tetraoxanes were determined. Variations in their antimalarial activities were significant, although they share similar electrochemical properties of the peroxide bond. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.069

文献信息

• Thermal decomposition of cyclic organic peroxides in pure solvents and binary solvent mixtures
  作者：Mariángeles Iglesias、Gastón P. Barreto、Gladys N. Eyler、Adriana I. Cañizo

  DOI：10.1002/kin.20487

  日期：2010.6

  The thermal decomposition reaction of acetone cyclic triperoxide, acetone cyclic diperoxide, 4‐heptanone cyclic diperoxide, and pinacolone cyclic diperoxide ca. 0.02 M was studied in pure solvents (acetone and 1‐propanol) and in binary mixtures of acetone/1‐propanol at 150°C. The kinetics of each system was explored by gas chromatography (GC) at different solvent compositions. The reactions showed

  丙酮环三氧化物，丙酮环二氧化物，4-庚酮环二氧化物和频哪酮环二氧化物的热分解反应 在150°C的纯溶剂（丙酮和1-丙醇）和丙酮/ 1-丙醇的二元混合物中研究了0.02 M. 通过气相色谱法（GC）在不同的溶剂组成下探索每个系统的动力学。相应地，反应显示出伪一级动力学定律，至少有90％的过氧化物分解。通过GC分析检测到来自这些热解反应的主要有机产物。其中，相应的酮，甲烷，乙烷和丙烷是主要鉴定产品。在纯溶剂中吡那酮二过氧化物的分解速率实际上与溶剂特性无关，因此，没有必要分析其在二元溶剂混合物中的动力学行为。在丙酮/ 1-丙醇混合物中，对4-庚酮和丙酮分子衍生的环状过氧化物的溶剂化作用在一定程度上被1-丙醇与最初形成的双自由基活化复合物之间的特定相互作用所支配。该物质优先被1-丙醇而不是丙酮溶剂化。在1-丙醇中，过氧化物键的O原子与OH的H原子之间的特定相互作用可以考虑在内。©2010 Wiley
• Mono, Di and Trifunctional Cyclic Organic Peroxides: The Effect of Substituents and Ring Size on their Thermolysis in 1,4-dioxan
  作者：Rosa Nesprias、Gladys Eyler、Adriana Cañizo

  DOI：10.1071/ch13171

  日期：——

  cyclic organic peroxides was studied in 1,4-dioxan at initial concentrations between ~10–4 and 10–2 mol L–1 and at a temperature interval between 100 and 170°C, according to the thermal stability of each compound. The kinetic behaviour observed in all systems studied follows a pseudo first order kinetic law up to at least ~86 % of peroxide conversion. An important substituent effect is operative on

  在1,4-二恶烷中以约10 –4到10 –2  mol L –1的初始浓度研究了环状有机过氧化物的热分解反应根据每种化合物的热稳定性，以100至170°C的温度间隔进行。在所有研究的系统中观察到的动力学行为遵循伪一级动力学定律，直到过氧化物转化率至少达到〜86％。重要的取代基效应作用于速率常数值，因此作用于热分解反应的活化参数。在动力学数据上应用不同的处理方法（补偿影响或统计学处理）表明，存在两组具有相似动力学行为的环状过氧化物。在每个系列中可以考虑不同的过氧化物与溶剂的相互作用机理。
• Überraschende Ergebnisse bei der Nachprüfung der Bildung und Zersetzung von Tripten-ozonid
  作者：Kurt Schank、Claude Marson、Thomas Heisel、Klaus Martens、Christiane Wagner

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3312::aid-hlca3312>3.0.co;2-t

  日期：2000.12.20
• Pinacolone peroxide
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02591645A1

  公开（公告）日：1952-04-01
• Criegee et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1878,1888
  作者：Criegee et al.

  DOI：——

  日期：——