2-(4-苯基甲氧基苯基)苯甲醛 | 893736-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯基甲氧基苯基)苯甲醛
• 英文名称: 4'-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-[4-(Benzyloxy)phenyl]benzaldehyde；2-(4-phenylmethoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 893736-26-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: GZNCDZJRNRRUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯基甲氧基苯基)苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-((R,R)-2-(((4'-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)amino)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用2-苄基系留钌（II）/ TsDPEN络合物轴承η苯乙酮衍生物的不对称转移氢化6（ - p -OR）（R = H，我PR，BN，PH）的配体

  摘要：

  描述了一系列的4'-OR（R = H，iPr，Bn，Ph）取代的钌（II）联苯TsDPEN复合物；通过操作简单且可靠的两步配体合成，然后连接至钌（II）中心，即可获得络合物。我们报告了使用FA / TEA（5：2）作为还原剂，对这些新配合物的一系列主要苯乙酮衍生物的初步不对称转移氢化（ATH）结果；结果证实，这些催化剂能够在48小时内以优异的对映选择性还原底物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.020
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 4-苄氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(4-苯基甲氧基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用2-苄基系留钌（II）/ TsDPEN络合物轴承η苯乙酮衍生物的不对称转移氢化6（ - p -OR）（R = H，我PR，BN，PH）的配体

  摘要：

  描述了一系列的4'-OR（R = H，iPr，Bn，Ph）取代的钌（II）联苯TsDPEN复合物；通过操作简单且可靠的两步配体合成，然后连接至钌（II）中心，即可获得络合物。我们报告了使用FA / TEA（5：2）作为还原剂，对这些新配合物的一系列主要苯乙酮衍生物的初步不对称转移氢化（ATH）结果；结果证实，这些催化剂能够在48小时内以优异的对映选择性还原底物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.020

文献信息

• Atom-economic threefold cross-couplings of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes and pot-economic in situ Wittig functionalizations with phosphonium salts
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c4ra13348j

  日期：——

  In this paper we report an efficient pot-economic methodology for the synthesis of ortho-olefinated biaryls. This has been achieved through an atom-economic threefold cross-coupling of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes followed by pot-economic in situ Wittig olefination. The overall process is a pot-economic straightforward synthesis of ortho-olefinated biaryls from 2-halobenzaldehydes, triarylbismuth reagents and phosphonium salts. This pot-economic approach was applied to the formal synthesis of medicinally important Eupomatilone-6.

  本文报道了一种高效的原位Wittig烯化反应方法，用于合成邻烯基联苯。通过三芳基铋试剂与2-卤代苯甲醛的三重交叉偶联，继而进行原位Wittig烯化，实现了这一目标。整个过程是从2-卤代苯甲醛、三芳基铋试剂和膦盐出发，高效简便地合成邻烯基联苯。这一方法已成功应用于重要的药用成分Eupomatilone-6的正式合成中。
• BF3·Et2O Assisted Synthesis of Sulfinylated Spiro[5.5]trienones from Biaryl ynones
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Sangam Jha、Debayan Sarkar

  DOI：10.1039/d3ob02010j

  日期：——

  pharmaceuticals and agrochemicals. Herein, we disclose a straightforward synthesis of sulfinylated spiro[5.5]trienones proceeding via an unprecedented BF3·Et2O-promoted spirocyclization of biaryl ynones. The availability of relatively inexpensive BF3·Et2O to carry out transformations on a bulk scale along with its further application towards the synthesis of dibenzocyclohepten-5-ones delivers a unique opportunity

  亚磺酰基是用于开发合成新药物和农用化学品的有价值的结构部分。在此，我们公开了一种亚磺酰化螺[5.5]三烯酮的直接合成方法，该合成通过前所未有的BF 3 ·Et 2 O-促进联芳基炔酮的螺环化进行。相对便宜的 BF 3 ·Et 2 O 的可用性可用于大规模规模的转化，及其在二苯并环庚烯-5-酮合成中的进一步应用，为其在各种合成方向上的应用提供了独特的机会。
• Visible Light Promoted Brominative Dearomatization of Biaryl Ynones to Spirocycles
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00941

  日期：2023.8.4
• Asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using 2-benzyl-tethered ruthenium (II)/TsDPEN complexes bearing η6-(p-OR) (R = H, iPr, Bn, Ph) ligands
  作者：Richard C. Knighton、Vijyesh K. Vyas、Luke H. Mailey、Bhalchandra M. Bhanage、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.020

  日期：2018.11

  4′-OR (R = H, iPr, Bn, Ph) substituted ruthenium (II) biphenyl TsDPEN complexes are described; the complexes are accessed via an operationally simple and reliable two-step ligand synthesis followed by ligation to the ruthenium (II) centre. We report the preliminary asymmetric transfer hydrogenation (ATH) results on a range of primarily acetophenone derivatives with these new complexes using FA/TEA (5:2)

  描述了一系列的4'-OR（R = H，iPr，Bn，Ph）取代的钌（II）联苯TsDPEN复合物；通过操作简单且可靠的两步配体合成，然后连接至钌（II）中心，即可获得络合物。我们报告了使用FA / TEA（5：2）作为还原剂，对这些新配合物的一系列主要苯乙酮衍生物的初步不对称转移氢化（ATH）结果；结果证实，这些催化剂能够在48小时内以优异的对映选择性还原底物。