(Z)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one | 23046-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-4,6-dihydroxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 23046-01-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: BZIWUSANDYRNLN-UUASQNMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-260 °C
• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到金色草素
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING GROUP II INTRON RNA
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER DES ARN D'INTRON DE GROUPE II

  摘要：

  本发明提供了用于抑制II类内含子剪接的组合物和方法，用于治疗或预防与携带活跃II类内含子的生物体相关的疾病或紊乱。本发明还提供了用于抑制II类内含子剪接，以抑制、预防或减少携带活跃II类内含子的生物体生长的组合物和方法。

  公开号：

  WO2019147894A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-2-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4,6-dihydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效胰腺脂肪酶抑制剂的烷氧基黄酮的设计、合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

  橙酮是黄酮类化合物的一个小亚类。与查尔酮、黄酮和异黄酮等其他亚类不同，橙酮作为胰腺脂肪酶抑制剂尚未得到广泛研究。在这项工作中，我们研究了合成Aurone衍生物的胰腺脂肪酶抑制效力。设计并合成了属于四个系列（4,6-二羟基黄酮、6-羟基黄酮、4,6-二烷氧基黄酮和6-烷氧基黄酮）的36个化合物。通过分光光度法测定其体外抑制活性，并与槲皮素和奥利司他进行比较。具有长链（6-10 个碳）烷氧基取代基的烷氧基橙酮衍生物显示出更大的效力。其中，相对于槲皮素（IC50为86.98±3.859μM）和奥利司他（IC50为0.0334±0.0015μM），4,6-二烷氧基橙酮8表现出最高的抗胰腺脂肪酶活性（IC50为1.945±0.520μM）。荧光猝灭测量证实了烷氧基黄酮衍生物对胰腺脂肪酶的亲和力。动力学研究表明，8 通过竞争机制抑制脂肪酶（Ki 为 1.288 ± 0.282 µM）。分子对接结果阐明了

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129574

文献信息

• Aurones as New Porcine Pancreatic α-Amylase Inhibitors
  作者：Khashayar Roshanzamir、Elaheh Kashani-Amin、Azadeh Ebrahim-Habibi、Latifeh Navidpour

  DOI：10.2174/1570180815666180712150600

  日期：2019.1.15

  Methods: In this study, the structural requirements for the inhibition of porcine pancreatic α- amylase by hydroxylated or methoxylated aurone derivatives were investigated by assessing their in vitro biological activities against porcine pancreatic α-amylase. Results: The structure-activity relationship of these inhibitors based on both in vitro and in silico findings showed that the hydrogen bonds

  背景：Aurones（Z）-2-亚苄基苯并呋喃-3-酮衍生物是黄酮的天然结构异构体，具有广阔的药理潜力。 方法：在这项研究中，通过评估其对猪胰腺α-淀粉酶的体外生物学活性，研究了羟基化或甲氧基化金酮衍生物抑制猪胰腺α-淀粉酶的结构要求。 结果：基于体外和计算机模拟的结果，这些抑制剂的构效关系表明，（Z）-亚苄基苯并呋喃-3-酮衍生物的A或B环的OH基团的氢键与该化合物的催化残基结合位点对其抑制活性至关重要。 结论：似乎金黄色素中的OH基团抑制α-淀粉酶的方式类似于黄酮和黄酮醇中的OH基团。
• Aurones and derivatives as promising New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) inhibitors
  作者：Jérémy Caburet、Federica Verdirosa、Matis Moretti、Brayan Roulier、Giorgia Simoncelli、Romain Haudecoeur、Somayeh Ghazi、Hélène Jamet、Jean-Denis Docquier、Benjamin Boucherle、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117559

  日期：2024.1

  hydrolytically inactivate β-lactam antibiotics. Currently, there are no inhibitors of MBLs in clinical use to rescue antibiotic action and the New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1) is still considered as one of the most relevant targets for inhibitor development. Following a fragment-based strategy to find new NDM-1 inhibitors, we identified aurone as a promising scaffold. A series of 60 derivatives

  细菌耐药性无疑是主要的公共卫生问题之一，尤其是随着能够水解灭活 β-内酰胺抗生素的金属-β-内酰胺酶 (MBL) 的出现。目前，临床上尚无用于挽救抗生素作用的 MBL 抑制剂，新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 仍被认为是抑制剂开发最相关的靶点之一。按照基于片段的策略寻找新的 NDM-1 抑制剂，我们发现 aurone 是一种有前途的支架。随后对一系列 60 种衍生物进行了评估，其中两种被鉴定为有前景的抑制剂，其K i值低至 1.7 和 2.5 µM。此外，这两种最活跃的化合物能够在体外抗菌药敏试验中增强美罗培南的作用。分子模型提供了有关它们与 NDM-1 活性位点可能相互作用的见解，从而能够进一步改进这个新抑制剂家族的结构。
• Ballio; Marini-Bettolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1319,1325
  作者：Ballio、Marini-Bettolo

  DOI：——

  日期：——
• Fitzgerald et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 860
  作者：Fitzgerald et al.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING GROUP II INTRON RNA
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20210139512A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for treating or preventing a disease or disorder associated with an organism harboring an active group II intron. The present invention also provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for inhibiting, preventing or reducing growth of an organism harboring an active group II intron.