(4R)-2-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid | 1196463-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1196463-56-5
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂S
• 分子量: 225.243
• InChiKey: MWWZADAZLWHISD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.3%的产率得到(R)-2-(3-fluorophenyl)-N-methoxy-N-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑作为新型抗癌剂的发现：合成、生物学评价和结构-活性关系

  摘要：

  由于先导化合物2-芳基噻唑烷-4-羧酸酰胺（ATCAA）的结构修饰，已经发现并合成了一系列4-取代的甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑（SMART）。与 ATCAA 系列相比，SMART 药物对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性从 μM 提高到低 nM 范围。从“A”、“B”和“C”环和接头的修饰讨论了构效关系。初步的作用机制研究表明，这些化合物通过抑制微管蛋白聚合发挥其抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm801449a
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 、 3-氟苯腈 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R)-2-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑作为新型抗癌剂的发现：合成、生物学评价和结构-活性关系

  摘要：

  由于先导化合物2-芳基噻唑烷-4-羧酸酰胺（ATCAA）的结构修饰，已经发现并合成了一系列4-取代的甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑（SMART）。与 ATCAA 系列相比，SMART 药物对黑色素瘤和前列腺癌细胞的抗增殖活性从 μM 提高到低 nM 范围。从“A”、“B”和“C”环和接头的修饰讨论了构效关系。初步的作用机制研究表明，这些化合物通过抑制微管蛋白聚合发挥其抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jm801449a

文献信息

• Discovery of Novel Spiropiperidinyl-α-methylene-γ-butyrolactones as Antifungal and Antitoxin Agents Targeting Oxysterol Binding Protein
  作者：Haolin Yuan、Hongwei Yang、Yang Gao、Jin Zhang、Jinzhou Ren、Xiaoyu Liu、Yixiao Li、Zhengming Li、Bin Zhao、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c02848

  日期：2024.7.17

  fumonisin caused by Fusarium verticillioides pose a serious threat to food security. To find more highly active fungicidal and antitoxic candidates with structure diversity based on naturally occurring lead xanthatin, a series of novel spiropiperidinyl-α-methylene-γ-butyrolactones were rationally designed and synthesized. The in vitro bioassay results indicated that compound 7c showed broad-spectrum

  由轮枝镰刀菌引起的玉米穗腐病和伏马菌素对粮食安全构成严重威胁。为了基于天然存在的铅黄黄素寻找更多具有结构多样性的高活性杀菌和抗毒候选物，合理设计并合成了一系列新型螺哌啶基-α-亚甲基-γ-丁内酯。体外生物测定结果表明，化合物7c对立枯丝核菌和立格孢菌具有广谱体外活性，EC 50值从3.51降至24.10 μg/mL，比阳性对照黄黄素和oxathiapiprolin活性更高。此外，化合物7c对伏马菌素也表现出良好的抗毒功效，即使在20 μg/mL的浓度下抑制率也达到48%。荧光猝灭和分子对接验证了7c和 oxathiapiprolin 均靶向 FvoshC。 RNA测序分析发现FUM基因簇和内质网蛋白质加工下调。我们的研究发现螺哌啶基-α-亚甲基-γ-丁内酯是一种新型的基于 FvoshC 靶点的支架，用于具有抗毒素活性的杀菌剂铅。