2-(4-苯基苯基)环氧乙烷 | 36099-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-苯基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)oxirane
• 英文别名: p-phenylstyrene oxide；2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)oxirane；p-Phenylstyroloxid；2-(4-phenylphenyl)oxirane
• CAS: 36099-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: KLLPVNAKBNBWMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯基苯基)环氧乙烷 在 三乙烯二胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  亲核性有机碱DABCO介导的末端环氧树脂化学特异的Meinwald重排成甲基酮

  摘要：

  研究了亲核有机碱DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）介导的各种环氧化物的Meinwald重排。2-芳基-，烯基-和炔基环氧化物以良好或优异的收率化学特异性地产生相应的甲基酮。当前的DABCO介导的环氧化物的Meinwald重排具有易于获得的原料，广泛的底物范围，无过渡金属和酸的环境以及环氧化物异构化的化学特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03171
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromoethan-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-苯基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  无机次磷酸钠合成β-羟基氢膦酸

  摘要：

  以绿色、廉价、安全的无机盐连二磷酸钠为磷源，在三氟甲磺酸银作为催化剂存在下，通过易得环氧化物的开环反应，报道了一种制备β-羟基氢膦酸衍生物的有效方法。该反应操作简单，具有优异的选择性和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1055/a-2133-1963

文献信息

• Studies on chemical carcinogens. XXI. Quantitative structure-mutagenicity relationship among substituted styrene oxides.
  作者：NOBUYA TAMURA、KAZUHIKO TAKAHASHI、NAOHIRO SHIRAI、YUTAKA KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.30.1393

  日期：——

  The quantitative structure-mutagenicity relationship among 8 substituted styrene oxides, p-methyl-, p-butyl, p-phenyl, p-chloro, m-chloro, p-cyano, p-nitro, and the parent styrene oxide, was examined. Mutagenic and cytocidal activities were correlated with the reactivity of the epoxide (Hammett's σ), the van der Waals volume of the molecule (VW), and/or the partition parameter (π). Multiple regression analyses revealed that mutagenic capacity could be well described by a linear combination of σ and log VW and that cytocidal capacity depended only on π of the derivatives, as already reported by Sugiura et al.

  对8种取代苯乙烯氧化物（对甲基、对丁基、对苯基、对氯、间氯、对氰基、对硝基及母体苯乙烯氧化物）的定量结构-诱变性关系进行了研究。诱变活性及细胞杀伤活性与环氧化物的反应性（Hammett's σ值）、分子范德华体积（VW）以及/或者分配参数（π）相关联。多重回归分析揭示，诱变能力可以良好地用σ和log VW的线性组合来描述，而细胞杀伤能力仅依赖于衍生物的π值，这一结论已由Sugiura等人报道。
• 卤代醇及其衍生物的廉价高效合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104692987B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明公开了一种卤代醇的廉价高效合成方法，在有机溶剂中将式I所示的烯烃化合物与卤化物、亚砜和添加剂混合，通过烯烃的羟卤化反应，能够高选择性地制得式II所示的卤代醇，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6分别选自氢、卤素、烷基、羟烷基、烷氧基、酯基、酰基、酰胺基、二烷基氨基、芳香基、取代的芳香基、杂环芳香基或取代的杂环芳香基，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立存在时可以相同也可以不同；或者R1与R2、R1与R3、R2与R4、R3与R4、R5和R6相结合共同形成环烷基或被取代的环烷基、苯并环烷基或被取代的苯并环烷基、芳杂环或被取代的芳杂环；M选自氢、锂、钠、钾、铯、铍、镁、钙、锶、钡、锌、铜、铁、铵基或四烷基铵基；X选自氯、溴或碘。
• Reaction of Diphenylsulfonium Methylide with Carbonyl Compounds in Non-Basic Media
  作者：Kazuhito Hioki、Shohei Tani、Yoshiro Sato

  DOI：10.1055/s-1995-3970

  日期：1995.6

  Diphenylsulfonium methylide was formed by fluoride-induced desilylation of diphenyl[(trimethylsilyl)methyl]sulfonium triflate with cesium fluoride in dimethyl sulfoxide and allowed to react with carbonyl compounds in situ to give oxiranes.

  二苯硫翁亚甲基是通过氟化铯在二甲基亚砜中引发的二苯[(三甲基硅基)甲基]硫翁三氟甲磺酸盐的去硅化反应形成的，并允许其原位与羰基化合物反应生成环氧乙烷。
• Studies on Cognitive Enhancing Agents. II. Antiamnestic and Antihypoxic Activities of 1-Aryl-2-(2-aminoethoxy)ethanols.
  作者：Satoshi ONO、Tetsuo YAMAFUJI、Hisaaki CHAKI、Hajime MORITA、Yozo TODO、Mutsuko MAEKAWA、Kazunori KITAMURA、Masaru TAI、Hirokazu NARITA

  DOI：10.1248/cpb.43.1488

  日期：——

  A series of 2-(2-aminoethoxy)-1-phenylethanols having a variety of N- and phenyl-substitution patterns as well as 5- and 6-membered heteroaryl counterparts of our prototype compound 1 (2-(2-dimethylaminoethoxy)-1-phenylethanol) have been prepared and evaluated for antiamnestic and antihypoxic activities. Compound 3b, the 3-methylphenyl analogue of 1, proved to be significantly more potent than 1 in reversing eelctroconvulsive shock-induced amnesia as well as CO2-induced learning-impairment in mice. It exhibited low acute toxicity in mice and afforded a greater brain/serum concentration ratio than 1 after oral administration to rats.

  一系列具有多种N-和苯基取代模式的2-(2-氨基乙氧基)-1-苯乙醇及其5-和6元异芳烃对应化合物已经被合成并评估了其抗遗忘和抗缺氧活性。化合物3b，即1的3-甲基苯基类似物，在逆转电休克引起的健忘症及CO2诱导的小鼠学习障碍方面的效力显著高于1。它在小鼠中表现出低急性毒性，并且在口服给药后比1在大鼠中提供了更高的脑/血清浓度比。
• Cavitand-Based Polyphenols as Highly Reactive Organocatalysts for the Coupling of Carbon Dioxide and Oxiranes
  作者：Luis Martínez-Rodríguez、Javier Otalora Garmilla、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201501463

  日期：2016.4.7

  give the respective resorcin[4]‐ or pyrogallol[4]arenes. The preorganization of the phenolic units allows intra‐ and intermolecular hydrogen bond (HB) networks that affect both the reactivity and stability of these HB‐donor catalysts. Unexpectedly, we found that the resorcin[4]arenes show cooperative catalysis behavior compared to the parent resorcinol in the catalytic coupling of epoxides and CO2

  由廉价且易得的醛和间苯二酚/间苯三酚试剂制备了多种基于cavitand的多酚，以得到各自的间苯二酚[4]-或邻苯三酚[4]芳烃。酚单元的预组织允许分子内和分子间氢键（HB）网络，这些网络影响这些HB-供体催化剂的反应性和稳定性。出乎意料的是，我们发现与母体间苯二酚相比，间苯二酚[4]芳烃在环氧化物和CO 2的催化偶联中表现出协同的催化行为，且周转率更高。在升高的反应温度下，间苯二酚[4]芳烃基催化剂3 d表现出最佳的催化性能，具有很高的周转次数和频率，与邻苯三酚相比，具有更高的反应性和稳定性，并具有足够的底物范围。因此，这种类型的多酚结构说明了一种新的，高度竞争的有机催化剂设计对设计可持续的CO 2转化过程的重要性。