N-Acetoxy-2-methylindol | 51308-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Acetoxy-2-methylindol
• 英文别名: 1-acetoxy-2-methyl-indole；(2-Methylindol-1-yl) acetate
• CAS: 51308-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FFAAYELCOCYQEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetoxy-2-methylindol 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 在 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以56%的产率得到(1-acetoxy-1H-indol-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过酸酯的钴催化的2-取代的吲哚的C2α-酰氧基化

  摘要：

  描述了一种高效的钴催化的2-取代的吲哚与叔丁基过酸酯的C2α选择性C2sp C（sp 3）-H酰氧基化反应，以合成各种2α-酰氧基化的吲哚衍生物。这种新开发的方法显示出温和的条件，低成本的催化剂和高官能团的相容性。另外，该化学方法的有效性通过甲基化吲哚美辛的后期修饰得到了证实。

  DOI：

  10.1039/c9ob00159j

文献信息

• PROCESSES FOR PRODUCTION OF INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1829872B1

  公开（公告）日：2015-07-29
• Cobalt-catalyzed C2α-acyloxylation of 2-substituted indoles with <i>tert</i>-butyl peresters
  作者：Yuxiang Zhou、Chenglong Li、Xiaoyan Yuan、Feiyan Zhang、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1039/c9ob00159j

  日期：——

  acyloxylation of 2-substituted indoles with tert-butyl peresters to synthesize diverse 2α-acyloxylated indole derivatives is described. This newly developed method exhibits mild conditions, low-cost catalyst, and high functional group compatibility. In addition, the effectiveness of this chemistry is illuminated by a late-stage modification of methylated indomethacin.

  描述了一种高效的钴催化的2-取代的吲哚与叔丁基过酸酯的C2α选择性C2sp C（sp 3）-H酰氧基化反应，以合成各种2α-酰氧基化的吲哚衍生物。这种新开发的方法显示出温和的条件，低成本的催化剂和高官能团的相容性。另外，该化学方法的有效性通过甲基化吲哚美辛的后期修饰得到了证实。