(E)-1-(2-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one | 67962-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-1-penten-3-one
• CAS: 67962-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WLBLGWLRWBQNFN-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one 、 羟胺 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UNTERHALT B.; KOEHLER H.; REINHOLD H. J., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 7, 604-608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和肟，第 19 年统一苯乙烯基烷基肟

  摘要：

  显示了不饱和肟 2 和 3。它们仅以 (Z) 形式提供。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110708

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING AN ARENE WITH AN AROMATIC C-N BOND ORTHO TO AN AROMATIC C-O BOND
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20170066711A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  A method for producing an arene with an aromatic C—N bond ortho to an aromatic C—O bond from a hydroxy arene comprising said aromatic C—O bond is provided. This method comprising the steps a) ortho-oxygenating the hydroxy arene to produce an ortho-quinone, b) condensating the ortho-quinone with a nitrogen nucleophile to generate a compound of Formula (IVa) or (IVb), and c) allowing 1,5-hydrogen atom shift of the compound of Formula (IVa) or (IVb), thereby producing arenes with a C—N bond ortho to a C—O bond of Formula (Va) and (Vb), respectively:

  提供一种从含有所述芳香C—O键的羟基芳烃制备具有芳香C—N键正交于芳香C—O键的芳烃的方法。该方法包括以下步骤：a) 对羟基芳烃进行正交氧化以产生一个正交醌，b) 将正交醌与氮亲核试剂缩合以生成化合物IVa或IVb的化合物，c) 允许化合物IVa或IVb发生1,5-氢原子转移，从而分别产生具有化合物Va和Vb的C—O键正交的C—N键的芳烃。
• Discovery of trisubstituted pyrazolines as a novel scaffold for the development of selective phosphodiesterase 5 inhibitors
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Heather Tinsley、Adam B. Keeton、Mohammed Weam、Noha H. Atta、Mennatallah A. Hammam、Amr Hefnawy、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104322

  日期：2020.11

  modifications led to new PDE5 inhibitors with approximately 20-fold improved potency to inhibit PDE5 and no COX-2 inhibitory activity compared with celecoxib. PDE isozyme profiling of compound 11 revealed a favorable selectivity profile. These results suggest that trisubstituted pyrazolines provide a promising scaffold for further chemical optimization to identify novel PDE5 inhibitors with potential for less

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些
• Solid state aldol reactions of solvated and unsolvated lithium pinacolone enolate aggregates
  作者：Huan Pang、Paul G. Williard

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130913

  日期：2020.2

  unsolvated lithium pinacolone enolate with a variety of solid aromatic aldehydes utilizing a mortar and pestle condition in comparison with the simple ball milling condition or tetrahydrofuran (THF) solution condition. In solution, the reactions are highly-selective with the aldol condensation product at room temperature. Under the condition of mortar and pestle, the reactions with unsolvated lithium pinacolone

  我们报道了使用研钵和研棒条件与简单球磨条件或四氢呋喃（THF）溶液条件相比，溶剂化和未溶剂化的频哪酮烯醇酸锂与多种固体芳族醛的固态羟醛反应的首次系统研究。在溶液中，在室温下，该反应对于醛醇缩合产物是高度选择性的。在研钵和研杵的条件下，与未溶解的频哪酮烯醇化锂的反应在室温下显示出羟醛缩合产物和羟醛加成产物的混合物。通过使用溶剂化的频哪酮烯醇化锂，对于大多数底物而言获得了更高的产率。此外，在简单的开球条件下重复反应，而无需在室温下采取其他预防措施，
• US9856208B2
  申请人：——

  公开号：US9856208B2

  公开（公告）日：2018-01-02