N-(2-fluorobenzyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine | 356094-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorobenzyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 34H-NBF；N-(2-fluorophenyl)methyl-3,4-dimethoxyphenylethylamine；N-(2-fluorophenyl)methyl-3,4-dimethoxypenethylamine；N-(2'-fluorophenyl)methyl-3,4-dimethoxyphenethylamine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2-fluorobenzyl)ethanamine；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(2-fluorophenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 356094-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₀FNO₂
• mdl: MFCD01469305
• 分子量: 289.35
• InChiKey: ZZYHQLBBNRWMCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorobenzyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-methyl-2-(2-fluorophenyl)methyl-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-isoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/78871

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-fluorobenzyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  2-（2,5-二甲氧基苯基）-N-（2-氟苄基）乙胺（25H-NBF）位置异构体的合成及功能表征

  摘要：

  5-羟色胺迷幻剂是通过激活5-羟色胺2A受体（5-HT 2A R）发挥药理作用的物质，到目前为止，已连续占绝大部分已报道的1000多种新精神活性物质（NPS）的一部分。在这一类别中，N-苄基衍生的苯乙胺，例如NBOM和NBF已经显示出特别重要的意义。由于这些物质仍未完全表征，因此本研究旨在合成25H-NBF的位置异构体，其中两个甲氧基位于苯乙胺部分的苯基的不同位置。然后在体外生物测定法中对这些异构体进行功能表征，以监测β-arrestin2向5-HT 2A的募集R通过NanoBiT技术通过发光读数。所获得的结果提供了对N-苄基衍生物质的苯乙胺部分的苯基的最佳取代模式的见解，迄今为止，该特征大部分是在N-位衍生的苯乙胺中探索的。在所采用的生物测定中，最有效的物质是24H-NBF（EC 50值为158 nM），26H-NBF（397 nM）和25H-NBF（448 nM），其中23H-NBF，35H-NBF和34H

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00124

文献信息

• 3,4-Dihydroisoquinolinium Salt Derivatives
  申请人：Kim Jungho

  公开号：US20090221829A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to 3,4-dihydroisoquinolinium salt derivatives. More specifically, the present invention relates to 3,4-dihydroisoquinolinium salt derivatives of the following chemical formula (I).

  本发明涉及3,4-二氢异喹啉盐衍生物。更具体地，本发明涉及以下化学式(I)的3,4-二氢异喹啉盐衍生物。
• Chronic Behavioral and Neurochemical Effects of Four Novel <i>N</i>-Benzyl-2-phenylethylamine Derivatives Recently Identified as “Psychoactive” in Adult Zebrafish Screens
  作者：Nikita P. Ilyin、Arslan D. Nabiullin、Anna D. Kozlova、Olga V. Kupriyanova、Vadim A. Shevyrin、Tatyana Gloriozova、Dmitry Filimonov、Alexey Lagunin、David S. Galstyan、Tatiana O. Kolesnikova、Mikael S. Mor、Evgeniya V. Efimova、Vladimir Poroikov、Konstantin B. Yenkoyan、Murilo S. de Abreu、Konstantin A. Demin、Allan V. Kalueff

  DOI：10.1021/acschemneuro.4c00017

  日期：——

  drugs have recently emerged as potentially promising agents in psychopharmacotherapy. Complementing laboratory rodents, the zebrafish (Danio rerio) is a powerful model organism for screening neuroactive drugs, including hallucinogens. Here, we tested four novel N-benzyl-2-phenylethylamine (NBPEA) derivatives with 2,4- and 3,4-dimethoxy substitutions in the phenethylamine moiety and the −F, −Cl, and −OCF3

  致幻药物可有效影响人类和动物的大脑和行为，最近已成为精神药物治疗中潜在有前途的药物。作为实验室啮齿动物的补充，斑马鱼（ Danio rerio ）是筛选神经活性药物（包括致幻剂）的强大模型生物。在这里，我们测试了四种新型N-苄基-2-苯乙胺 (NBPEA) 衍生物，其苯乙胺部分具有 2,4- 和 3,4-二甲氧基取代，邻位具有 -F、-Cl 和 -OCF 3取代N-苄基部分的苯环（34H-NBF、34H-NBCl、24H-NBOMe(F) 和 34H-NBOMe(F)），评估其对成年斑马鱼进行 14 天慢性治疗后的行为和神经化学影响。虽然新颖的坦克测试行为数据表明 24H-NBOMe(F) 和 34H-NBOMe(F) 具有抗焦虑样作用，但神经化学分析显示所有四种药物均减少了大脑去甲肾上腺素，并且（34H-NBCl 除外）减少了多巴胺和血清素水平。我们还发现所有三种脑单胺的周转率均降低，但
• WO2006/129978
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3,4-DIHYDROISOQUINOLINIUM SALT DERIVATIVES
  申请人：HANWHA CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1896419A1

  公开（公告）日：2008-03-12
• [EN] 3,4-DIHYDROISOQUINOLINIUM SALT DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DU SEL DE 3,4-DIHYDROISOQUINOLINIUM
  申请人：HANWHA CHEMICAL CORP

  公开号：WO2006129978A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] The present invention relates to 3,4-dihydroisoquinolinium salt derivatives. More specifically, the present invention relates to 3,4-dihydroisoquinolinium salt derivatives of the following chemical formula (I).
  [FR] La présente invention concerne des dérivés du sel de 3,4-dihydroisoquinolinium. Elle concerne plus spécifiquement des dérivés du sel de 3,4-dihydroisoquinolinium de formule chimique (I).