2-bromo-N-tert-butyl-N'-(2,2-dimethylpropyl)-3,3-dimethylbutanimidamide | 929601-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-tert-butyl-N'-(2,2-dimethylpropyl)-3,3-dimethylbutanimidamide
• CAS: 929601-50-3
• 化学式: C₁₅H₃₁BrN₂
• 分子量: 319.329
• InChiKey: IURFXTGPNFIGKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-tert-butyl-N'-(2,2-dimethylpropyl)-3,3-dimethylbutanimidamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2,2-dimethylpropylidene)-2,2-dimethylpropylamine 、 N,3-ditert-butyl-1-(2,2-dimethylpropyl)aziridin-2-imine 、 异氰酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  亚氨基氮丙啶的合成，构型和15 N NMR光谱。合成子等同于卯木反应的三个组成部分†

  摘要：

  单环iminoaziridines和外切-内切个从降冰片烷衍生螺iminoaziridines的非对映体在向上的批次制备10g至培育应用如在合成的构建块。N，N'-二取代的α-卤代idine啶可从N-取代的α-卤代羧酰胺分两步轻松获得，并通过强碱（例如碱金属氢化物或叔丁醇）将1,3-脱卤化氢制得可蒸馏的油或-熔融固体，由标题化合物的E - Z非对映异构体缓慢互变组成。概述了该反应的范围和限制。配置E和Z是基于均一的1 H- 1 H偶合和不对称溶剂诱导的位移而分配的，它要求在13 C NMR光谱中，在亚氨基氮上观察到的取代基的γ效应是屏蔽的，这与孔相反所有其他类型的C N化合物中已知的屏蔽γ效应。但是，NOE NMR研究明确表明先前的分配是正确的，因此观察到的γ效应实际上会造成屏蔽作用。的范围15个ÑNMR化学位移跨越多于60ppm的。两种类型氮上取代基的β效应和γ效应均不遵循均匀的递增规律。

  DOI：

  10.1021/jo062213y
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-N-(2,2-dimethyl-propyl)-3,3-dimethyl-butyrimidoyl chloride 、 叔丁胺 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 9.0h， 以73%的产率得到2-bromo-N-tert-butyl-N'-(2,2-dimethylpropyl)-3,3-dimethylbutanimidamide
  参考文献：
  名称：

  亚氨基氮丙啶的合成，构型和15 N NMR光谱。合成子等同于卯木反应的三个组成部分†

  摘要：

  单环iminoaziridines和外切-内切个从降冰片烷衍生螺iminoaziridines的非对映体在向上的批次制备10g至培育应用如在合成的构建块。N，N'-二取代的α-卤代idine啶可从N-取代的α-卤代羧酰胺分两步轻松获得，并通过强碱（例如碱金属氢化物或叔丁醇）将1,3-脱卤化氢制得可蒸馏的油或-熔融固体，由标题化合物的E - Z非对映异构体缓慢互变组成。概述了该反应的范围和限制。配置E和Z是基于均一的1 H- 1 H偶合和不对称溶剂诱导的位移而分配的，它要求在13 C NMR光谱中，在亚氨基氮上观察到的取代基的γ效应是屏蔽的，这与孔相反所有其他类型的C N化合物中已知的屏蔽γ效应。但是，NOE NMR研究明确表明先前的分配是正确的，因此观察到的γ效应实际上会造成屏蔽作用。的范围15个ÑNMR化学位移跨越多于60ppm的。两种类型氮上取代基的β效应和γ效应均不遵循均匀的递增规律。

  DOI：

  10.1021/jo062213y

文献信息

• Synthesis, Configuration, and ¹⁵N NMR Spectra of Iminoaziridines. Synthons Equivalent to Three Components of the Ugi Reaction
  作者：Helmut Quast、Sven Aldenkortt、Bernd Freudenreich、Peter Schäfer、Manfred Hagedorn、Jens Lehmann、Klaus Banert

  DOI：10.1021/jo062213y

  日期：2007.3.1

  of slowly interconverting E−Z diastereomers of the title compounds. The scope and limitations are outlined for this reaction. The configurations E and Z that were assigned on the basis of homoallylic 1H−1H coupling and asymmetric solvent-induced shifts required that, in 13C NMR spectra, the observed γ-effects of substitutents at the imino nitrogens were deshielding, contrary to the well-known shielding

  单环iminoaziridines和外切-内切个从降冰片烷衍生螺iminoaziridines的非对映体在向上的批次制备10g至培育应用如在合成的构建块。N，N'-二取代的α-卤代idine啶可从N-取代的α-卤代羧酰胺分两步轻松获得，并通过强碱（例如碱金属氢化物或叔丁醇）将1,3-脱卤化氢制得可蒸馏的油或-熔融固体，由标题化合物的E - Z非对映异构体缓慢互变组成。概述了该反应的范围和限制。配置E和Z是基于均一的1 H- 1 H偶合和不对称溶剂诱导的位移而分配的，它要求在13 C NMR光谱中，在亚氨基氮上观察到的取代基的γ效应是屏蔽的，这与孔相反所有其他类型的C N化合物中已知的屏蔽γ效应。但是，NOE NMR研究明确表明先前的分配是正确的，因此观察到的γ效应实际上会造成屏蔽作用。的范围15个ÑNMR化学位移跨越多于60ppm的。两种类型氮上取代基的β效应和γ效应均不遵循均匀的递增规律。