Benzyliden-3',4'-dimethoxyphenethylamin | 10133-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyliden-3',4'-dimethoxyphenethylamin
• 英文别名: benzylidenehomoveratrylamine；N-Benzyliden-3,4-dimethoxyphenethylamin；N-phenylmethylene-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；N-Benzyliden-3,4-dimethoxy-phenaethylamin；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzylimine；N-Benzyliden-4.5-dimethoxy-phenethylamin；(E)-N-(3,4-Dimethoxyphenethyl)-1-phenylmethanimine (Verapamil Impurity pound(c)；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 10133-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: HEYKSOUNCDDROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyliden-3',4'-dimethoxyphenethylamin 在 二甲氧基乙烷 、 磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 90.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.41h， 生成 (R,S)-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  体内评估选择性碳酸酐酶抑制剂作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  癫痫病是一种常见的神经系统疾病，由抑制性和兴奋性神经传递之间的不平衡引起。众所周知，神经元兴奋性与γ-氨基丁酸（GABA）能量去极化有关。HCO 3 -可以通过膜渗透性碳酸酐酶抑制剂抑制依赖的去极化。我们以前鉴定了一些异喹啉磺酰胺作为人类碳酸酐酶II和VII（hCA II和hCA VII）同工型的有效和选择性抑制剂。鉴于hCA II和hCA VII是参与GABA介导的神经元兴奋的特定同工型，我们假设它们可以代表开发新的抗惊厥药的生物学靶标。因此，对于选定的异喹啉磺酰胺，我们初步测试了它们在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。腹膜内给药后对所有化合物进行评估，其中一些化合物被证明可以保护小鼠免于惊厥。在这一系列化合物中，几种衍生物显示出对目标碳酸酐酶（即hCA II和hCA VII）具有联合体内功效和抑制作用。具体而言，最有趣的分子是1-（4-氨基苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500596
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Benzyliden-3',4'-dimethoxyphenethylamin
  参考文献：
  名称：

  N-acyl-tetrahydroisoquinolines as inhibitors of acyl-coenzyme

  摘要：

  N-酰基四氢异喹啉包括以下化合物的新型化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1是C10-C25烷基链；一个取代的C10-C25烷基链；一个中断的C10-C25烷基链；一个取代的中断的C10-C25烷基链；二苯胺基；二-(R.sup.2-取代苯基)胺基；二-(杂环基)胺基；二-R.sup.2-取代的杂环基)胺基；二苯甲基；或二-(R.sup.2-取代苯基)甲基；R.sup.2是羟基，低烷基，低烷氧基，卤素，氨基，低烷基氨基或二-(低烷基)氨基；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5独立地是H或--(CH.sub.2 .sub.n --Ar；Ar是苯基，R.sup.2-取代苯基，杂环基或R.sup.2-取代杂环基；n=0,1或2；m=0,1或2；或其药学上可接受的盐，用于治疗动脉粥样硬化。

  公开号：

  US05124337A1

文献信息

• Synthesis of 1-aryltetrahydroisoquinoline alkaloids and their analogs
  作者：Sh. N. Zhurakulov、V. I. Vinogradova、M. G. Levkovich

  DOI：10.1007/s10600-013-0507-2

  日期：2013.3

  Three alkaloids of the cryptostylin series and 20 monomolecular and 3 bimolecular 1-aryltetrahydroisoquinoline derivatives were prepared using the Picte–Spengler reaction.

  利用Pictet-Spengler反应制备了隐柱系列的三种生物碱以及20种单分子和3种双分子1-芳基四氢异喹啉衍生物。
• Nitrogen-modified graphene as a metal-free carbocatalyst for the solvent-free oxidative homo- and heterocoupling of amines
  作者：Hossein Tavakol、Alireza Ganbari

  DOI：10.1007/s13738-021-02434-2

  日期：2022.5

  catalyst for oxidative coupling of amines to imines. The reaction was carried out at 110 °C, using 4 wt% of catalyst (versus the used amine), oxygen gas as oxidative agent, solvent-free condition in 4 h with 80% yield. To determine the versatility of the reaction, different derivatives of amines such as benzylamine, phenyl hydrazine, aniline, ethylenediamine, ethanol amine and homoveratrylamine have been

  在这项研究中，使用 Hammers 的方法制备了氧化石墨烯 (GO)，并通过与氨和肼的水热反应将产生的 GO 转化为氮改性的 GO (NGO)。通过FESEM图像确认产物的形貌，并采用XRD、TEM、Raman、TGA、EDS、BET和FTIR分析来研究产物的结构和性能。生成的 NGO 已被用作胺与亚胺氧化偶联的催化剂。反应在 110 °C 下进行，使用 4 wt% 的催化剂（相对于使用的胺），氧气作为氧化剂，无溶剂条件下 4 h，产率 80%。为了确定反应的多功能性，胺的不同衍生物，如苄胺、苯肼、苯胺、乙二胺、乙醇胺和高藜芦胺已在该反应中进行了检测，并通过杂偶联反应成功地转化为相关的亚胺。最后，研究了反应的可回收性，结果表明在 6 次运行后产率仅下降了 10%。
• Synthesis of Isoquinoline Alkaloids via Oxidative Amidation-Bischler-Napieralski Reaction
  作者：U. Syam Kumar、R. Shankar、Satish More、M. Madhubabu、N. Vembu

  DOI：10.1055/s-0031-1290655

  日期：2012.4

  straightforward synthesis of α-keto amides by coupling primary amines with aryl dibromoethanones under oxidative amidation conditions has been developed. The α-keto amides were then subjected to heterocyclodehydration reaction under Bischler-Napieralski conditions followed by aromatization with DBU provided 1-benzoyl isoquinolines in a two-stage process. Utilizing this methodology, isoquinoline alkaloids such

  已经开发出通过在氧化酰胺化条件下将伯胺与芳基二溴乙酮偶联来直接合成 α-酮酰胺。然后将 α-酮酰胺在 Bischler-Napieralski 条件下进行杂环脱水反应，然后在两阶段过程中用 DBU 芳构化提供 1-苯甲酰基异喹啉。利用这种方法，异喹啉生物碱如沙米克林酮、罂粟碱和普氏碱 A 以极好的收率合成。
• Probing Molecular Interactions between Human Carbonic Anhydrases (hCAs) and a Novel Class of Benzenesulfonamides
  作者：Elvira Bruno、Maria Rosa Buemi、Anna Di Fiore、Laura De Luca、Stefania Ferro、Andrea Angeli、Roberto Cirilli、Daniele Sadutto、Vincenzo Alterio、Simona Maria Monti、Claudiu T. Supuran、Giuseppina De Simone、Rosaria Gitto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00264

  日期：2017.5.25

  isoforms. By enantioselective HPLC, we solved the racemic mixture and ascertained that the two enantiomers (30a and 30b) are equiactive inhibitors for hCA VII. Crystallographic and docking studies revealed the main interactions of these inhibitors into the carbonic anhydrase (CA) catalytic site, thus highlighting the relevant role of nonpolar contacts for this class of hCA inhibitors.

  根据hCA II与4-（3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-羰基）苯磺酰胺（3）（PDB代码4Z1J）的复合物的X射线晶体学研究，4-设计了（1-芳基-3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-羰基）苯磺酰胺（23 – 33）。具体而言，我们的想法是通过引入其他疏水/亲水功能来提高对可药物异构体的选择性。在合成和测试的化合物中，（R，S）-4-（6,7-二羟基-1-苯基-3,4-四氢异喹啉-1 H -2-羰基）苯磺酰胺（30）对大脑表达的hCA VII（K i = 0.20 nM ）表现出显着的抑制作用，并且对更广泛分布的hCA I和hCA II同工型具有选择性。通过对映选择性HPLC，我们解析了外消旋混合物，并确定了两种对映异构体（30a和30b）是hCA VII的等活性抑制剂。晶体学和对接研究揭示了这些抑制剂与碳酸酐酶（CA）催化位点之间的主要相互作用，从而突显了非极性接触对于此类hCA抑制剂的相关作用。
• A Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Through Cyclization of<i>O,N</i>-Acetals
  作者：Akinori Kubo、Naoki Saito、Nanko Kawakami、Yasuo Matsuyama、Teruyo Miwa

  DOI：10.1055/s-1987-28089

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of 1,2,3, 4-tetrahydroisoquinolines by a modified Pictet-Spengler reaction involving Lewis acid-mediated cyclization of O,N-acetals is described.

  本论文介绍了一种通过改良的 Pictet-Spengler 反应合成 1,2,3,4-四氢异喹啉的温和而高效的方法，该反应涉及路易斯酸介导的 O,N-乙醛环化。