N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-nitroaniline | 5761-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-nitroaniline
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxy-phenylaethylamino)-2-nitro-benzol
• CAS: 5761-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: WTYHBBAKTOTGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  480.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-nitroaniline 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von Chinoxalin-Derivaten †

  摘要：

  Es werden在1-Stellung苄基和苯基thyyrlierte 3-Benzyl-1,2-dihydrochinoxalin-2-one，1,6,7-trisubituierte 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one和-3-Methyldihydrochinoxalin-2-one，verätherte 2-羟基-喹喔啉，1,2,3,4-四氢喹喔啉和苯并四氢呋喃衍生物，药代动力学合成法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490214
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹喔啉衍生物作为有前景的多功能抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1840441

文献信息

• Synthesen von Chinoxalin-Derivaten
  作者：H. Zellner、G. Zellner

  DOI：10.1002/hlca.19660490214

  日期：1966.3.10

  Es werden in 1-Stellung benzylierte und phenyläthylierte 3-Benzyl-1,2-dihydrochinoxalin-2-one, 1,6,7-trisubstituierte 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one und -3-Methyldihydrochinoxalin-2-one, verätherte 2-Hydroxy-chinoxaline, sowie 1,2,3,4-Tetrahydrochinoxaline und deren Quartärisate beschrieben, die zwecks pharmakologischer Prüfung synthetisiert wurden.

  Es werden在1-Stellung苄基和苯基thyyrlierte 3-Benzyl-1,2-dihydrochinoxalin-2-one，1,6,7-trisubituierte 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one和-3-Methyldihydrochinoxalin-2-one，verätherte 2-羟基-喹喔啉，1,2,3,4-四氢喹喔啉和苯并四氢呋喃衍生物，药代动力学合成法。
• A Microcapillary System for Simultaneous, Parallel Microwave-Assisted Synthesis
  作者：Eamon Comer、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200500820

  日期：2005.12.9

  A continuous flow, microwave-assisted, parallel-capillary microreactor has been developed. Libraries of drug candidates were prepared on the milligram scale with this reactor by injecting plugs of reagents from separate syringes into common reaction capillaries, thereby producing discrete compounds in excellent yield and purity. Microwave irradiation provides the necessary energy that existing room-temperature

  已经开发了连续流动的微波辅助平行毛细管微反应器。通过将来自独立注射器的试剂塞注入常用的反应毛细管中，用该反应器以毫克规模制备候选药物库，从而以极佳的收率和纯度生产出不连续的化合物。微波辐射提供了现有的室温微反应器技术所缺乏的必要能量，以实现更高的活化势垒转化，从而在数分钟或更短的时间内产生了所需量的所需化合物。
• A Practical Oxone®-Mediated,High-Throughput, Solution-Phase Synthesis of Benzimidazolesfrom 1,2-Phenylenediamines and Aldehydes and its Application toPreparative Scale Synthesis
  作者：Pierre Beaulieu、Bruno Haché、Elisabeth von Moos

  DOI：10.1055/s-2003-40888

  日期：2003.8

  Addition of oxone® to a mixture of a 1,2-phenylenediamine and an aldehyde in wet DMF at room temperature results in rapid formation of benzimidazoles under very mild conditions. The reaction is applicable to a wide range of substrates including aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes, and is not significantly affected by steric or electronic effects. In most cases, crude products are isolated in good to excellent yields (59-95%) and homogeneities (86-99%) by simple precipitation or extraction from the reaction mixture and do not require additional purification. Limitations to the scope of this methodology were encountered in cases where aldehydes were sensitive to oxone® under the acidic reaction conditions. The features of this methodology make it particularly well suited for the high-throughput, solution-phase synthesis of benzimidazole libraries. The low cost and simplicity of this procedure makes it equally attractive for preparative-scale syntheses where safety and environmental issues are of greater concern.

  在室温下，将oxone®添加到1,2-苯二胺和醛的湿DMF混合物中，可以在非常温和的条件下快速形成苯并咪唑。该反应适用于多种底物，包括脂肪族、芳香族和杂芳香族醛，并且不受立体或电子效应的显著影响。在大多数情况下，粗产物通过简单的沉淀或从反应混合物提取，得到了良好至优异的产率（59-95%）和均匀性（86-99%），且不需要额外的纯化。该方法的适用范围在某些对oxone®在酸性反应条件下敏感的醛的情况下受到限制。这种方法的特点使其特别适合于苯并咪唑库的高通量溶液相合成。该程序的低成本和简单性也使其在对安全和环境问题更为关注的制备规模合成中同样具有吸引力。
• A Microreactor for Microwave-Assisted Capillary (Continuous Flow) Organic Synthesis
  作者：Eamon Comer、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/ja0512069

  日期：2005.6.1

  power setting of the microwave. Excellent conversion was observed in a variety of cross coupling and ring-closing metathesis (RCM) reactions employing metal catalysts and in nucleophilic aromatic substitution and Wittig reactions that do not employ metals. Reactions that have solids in them do not seem to pose a significant concern for the method, such as blocked channels. It was shown that capillaries

  已经开发了一种基于毛细管的流动系统，用于在微波辐射的帮助下进行微尺度有机合成。所研究的毛细管内径范围为 200 至 1200 μL，而流速在 2 至 40 μL/min 之间变化，这对应于样品被照射约 4 分钟。研究的其他参数包括反应浓度和微波功率设置。在使用金属催化剂的各种交叉偶联和闭环复分解 (RCM) 反应以及不使用金属的亲核芳族取代和 Wittig 反应中观察到了优异的转化率。含有固体的反应似乎不会对该方法造成重大影响，例如通道阻塞。结果表明，内部涂有 Pd 金属薄膜的毛细管显示出极大的速率加速，并且薄膜本身能够在不添加外源催化剂的情况下催化 Suzuki-Miyaura 反应。重要的是，已经证明单独注射器中的试剂可以共注射到毛细管中、混合和反应，而不会出现困扰微反应器（芯片实验室）技术的层流问题。这为使用微波辅助流动毛细管合成作为替代“一次一次”微波合成的强大而有效的手段铺平了道
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Leit de Moradei Marcela Silvana

  公开号：US20060264415A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I) wherein Y, L, Z, W, X, Q, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification.

  本发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，本发明提供式(I)中的化合物，其中Y、L、Z、W、X、Q、R1、R2和R3如规范中所定义。