(+/-)-vertaline | 53494-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+/-)-vertaline
• 英文别名: (+/-)-Vertalin；(9S,15R,17S)-5,6-dimethoxy-2,18-dioxa-10-azapentacyclo[20.2.2.19,17.03,8.010,15]heptacosa-1(24),3,5,7,22,25-hexaen-19-one
• CAS: 53494-86-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: PXXNTAGJWPJAGM-CBQOVEMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三甲基铝 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.16h， 生成 (+/-)-vertaline
  参考文献：
  名称：

  New approach to Lythraceae alkaloids: total synthesis of (.+-.)-vertaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a036

文献信息

• Synthetic studies on Lythraceae alkaloids via (3+2)cycloaddition. II. Total synthesis of (.+-.)-decaline and (.+-.)-vertaline.
  作者：KOZO SHISHIDO、KATSURA TANAKA、KEIICHIRO FUKUMOTO、TETSUJI KAMETANI

  DOI：10.1248/cpb.33.532

  日期：——

  An efficient total synthesis of (±)-decaline and (±)-vertaline, lactonic biphenyl ether Lythraceae alkaloids, was achieved. The [3+2] cycloaddition of the nitrone (24) with the olefin (10), prepared via the Ullmann reaction catalyzed by a phase-transfer reagent, produced the adduct (11) which, upon treatment with methanesulfonyl chloride followed by reductive cleavage of the N-O bond, gave the isomeric quinolizidinols (13 and 14) in a one-pot operation. Through the use of inter-and intramolecular Mitsunobu reaction as an inversion procedure at C-2, 13 was converted into (±)-decaline (1). On the other hand, the cis-quinolizidinol (14) was transformed in two steps to (±)-vertaline (2).

  我们实现了(±)-癸氨喹和(±)-缬氨喹内酯联苯醚枸杞生物碱的高效全合成。通过相转移试剂催化的乌尔曼反应制备的腈酮（24）与烯烃（10）的[3+2]环加成反应生成了加合物（11），该加合物经甲磺酰氯处理后，N-O 键被还原裂解，从而在一锅操作中生成了异构的喹嗪二醇（13 和 14）。通过分子间和分子内的 Mitsunobu 反应作为 C-2 的反转过程，13 被转化为 (±)-decaline (1)。另一方面，顺式喹唑烷醇 (14) 分两步转化为(±)-缬氨酸 (2)。
• Use of steroidal alkaloids to reverse multidrug resistance
  申请人：——

  公开号：US20030114393A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The invention provides steroidal alkaloids for inhibiting or reversing multidrug resistance in cancer or in bacterial, fungal or parasitic infections. The steroidal alkaloid may be administered to the patient alone or in combination with an anticancer, antibacterial, antifungal or antiparasitic agent. Examples of steroidal alkaloids include members of the solanidane or spirosolane e.g. tomatidine, families, and C-nor-D-homo steroid such as of the jervane or veratramine families.

  本发明提供的甾体生物碱可抑制或逆转癌症或细菌、真菌或寄生虫感染的多药耐药性。甾体生物碱可单独或与抗癌剂、抗菌剂、抗真菌剂或抗寄生虫剂联合施用。类固醇生物碱的例子包括茄尼烷或螺环烷（如番茄碱）家族成员，以及C-去甲-D-高类固醇（如泽凡或维拉曲明家族成员）。
• An efficient total synthesis of (±)-decaline and (±)-vertaline
  作者：Kozo Shishido、Katsura Tanak、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88022-3

  日期：1983.1
• Lythraceae alkaloids. VIII. Structure and stereochemistry of the biphenyl ether alkaloids from Decodon verticillatus
  作者：J. P. Ferris、R. C. Briner、C. B. Boyce

  DOI：10.1021/ja00741a022

  日期：1971.6
• USE OF STEROIDAL ALKALOIDS TO REVERSE MULTIDRUG RESISTANCE
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT Co. LTD.

  公开号：EP1274445A2

  公开（公告）日：2003-01-15