N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-(benzyloxycarbonylamino)butanamide | 1279425-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-(benzyloxycarbonylamino)butanamide
• 英文别名: benzyl N-[4-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 1279425-10-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: WCUQKAHRFAYEEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-(benzyloxycarbonylamino)butanamide 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以73%的产率得到1-(3-benzyloxycarbonylaminopropyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱，薄脆C的合成

  摘要：

  使用亨利反应和Bischler-Napieralski反应的Pictet-Gams变体实现关键转化，在七个步骤中描述了异喹啉生物碱香酥素C的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.113
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-(benzyloxycarbonylamino)butanamide
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱，薄脆C的合成

  摘要：

  使用亨利反应和Bischler-Napieralski反应的Pictet-Gams变体实现关键转化，在七个步骤中描述了异喹啉生物碱香酥素C的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.113

文献信息

• Dopamine-Derived Guanidine Alkaloids from a Didemnidae Tunicate: Isolation, Synthesis, and Biological Activities
  作者：Ryuichi Sakai、Ken Matsumura、Hajime Uchimasu、Kei Miyako、Tohru Taniguchi、V. Raghavendra Rao Kovvuri、Anjana Delpe Acharige、Kenneth G. Hull、Daniel Romo、Lakkana Thaveepornkul、Sarin Chimnaronk、Hiroko Miyamoto、Ayato Takada、Hiromi Watari、Masaki J. Fujita、Jiro Sakaue

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02765

  日期：2024.5.3

  Mellpaladines A–C (1–3) and dopargimine (4) are dopamine-derived guanidine alkaloids isolated from a specimen of Palauan Didemnidae tunicate as possible modulators of neuronal receptors. In this study, we isolated the dopargimine derivative 1-carboxydopargimine (5), three additional mellpaladines D–F (6–8), and serotodopalgimine (9), along with a dimer of serotonin, 5,5′-dihydroxy-4,4′-bistryptamine

  美尔帕拉丁 A-C （1-3） 和多帕吉明 （4） 是从 Palauan Didemnidae 被膜酸盐标本中分离的多巴胺衍生的胍生物碱，作为神经元受体的可能调节剂。在这项研究中，我们分离了多帕吉明衍生物 1-羧基帕吉胺 （5）、另外三种美帕拉丁 D-F （6-8） 和血清帕吉明 （9），以及 5-羟色胺二聚体 5,5′-二羟基-4,4′-双色胺 （10）。这些化合物的结构是根据光谱和光谱分析确定的。合成化合物 4 及其同系物多帕吉嗪 （11）、去甲氨基吉明 （15） 和 2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基）乙-1-胺 （16） 用于生物学评价。在脑室内注射后，使用小鼠行为测定法评估所有分离化合物与 1-4 化合物的生物活性，揭示多帕吉明和美帕拉丁类化合物中体内行为毒性的关键官能团。有趣的是，这些生物碱也出现在我们的海洋天然产物库的筛选过程中，旨在确定针对埃博拉病毒糖蛋白 （VSV-ZGP）