2-(5,6-二甲基-2-苯并咪唑)苯酚 | 6628-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(5,6-二甲基-2-苯并咪唑)苯酚
• 英文名称: 2-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenol；2-(5,6-Dimethyl-2-Benzimidazolyl)Phenol
• CAS: 6628-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00022669
• 分子量: 238.289
• InChiKey: NAYVWQJEVVYUAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2-(5,6-二甲基-2-苯并咪唑)苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 以78%的产率得到9,10-dimethyl-6H-benzimidazo[1,2-c][1,3]benzoxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型6H-苯并咪唑并[1,2-c][1,3]苯并恶嗪-6-酮的合成及杀菌活性

  摘要：

  一系列的6 ħ -benzimidazo [1,2 Ç ] [1,3]苯并恶嗪-6-酮衍生物是通过2-（1-的反应在中等至良好的产率合成ħ苯并咪唑-2-基）酚与三光气, 目标化合物的结构通过NMR、IR和HRMS方法进行表征。在50 μg/ml浓度下评价化合物的杀菌活性，未取代的6 H-苯并咪唑-[1,2- c ][1,3]苯并恶嗪-6-one对菌核菌的活性为75.1% ，较高不如百菌清。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02946-y
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5,6-二甲基-2-苯并咪唑)苯酚
  参考文献：
  名称：

  基于 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-苯酚衍生物的钴配合物：制备、光谱研究、DFT 计算和对乙烯低聚的催化行为

  摘要：

  摘要 在本研究中，合成并表征了五种新型 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-苯酚衍生物 (HLx: x = 1-5) 的 Co(II) 配合物。配合物C1和C2的通式为K2[Co(HL1,2)2Cl2]·H2O，配合物C3的通式为K2[Co(HL3)2Cl2]，配合物C4和C5的通式为[Co(HL4,5)2]。在所有配合物中，配体通过一个亚胺氮和苯酚氧原子配位为双齿。化合物的结构通过 FT-IR、UV-vis、1H、13C NMR 光谱、ICP 和元素分析（C、H 和 N）表征。这些化合物的纯度通过熔点 (mp) 和 TLC 确定。研究的配合物的几何优化是通过 Gaussian09 软件在 B3LYP/TZVP 理论水平上完成的，并且化合物的 NMR 和 IR 光谱达到了令人满意的理论-实验一致性。基于结合实验和理论研究，复合物 C1-C3 的六坐标八面体结构已被提出，而复合物 C4 和 C5

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1328506

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines via Smiles rearrangement
  作者：Fangdong Hu、Huanhuan Liu、Jiong Jia、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob02098d

  日期：——

  transition-metal-free approach for the synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines from 2-(1H-indol-2-yl)phenol and 1,2-dihalobenzenes or 2 halonitroarenes has been developed. The proposed mechanism for this transformation features a Smiles rearrangement favoured over a direct intramolecular nucleophilic cyclization, which affords the corresponding products in different regioselectivities

  对于吲哚稠合二苯并[合成的单釜过渡金属无方法b，˚F ] [1,4]由2-（1-氧氮杂ħ吲哚-2-基）苯酚和1,2-二卤代苯或已经开发了2种卤代硝基芳烃。所提出的这种转化机制的特征是，微笑分子重排优于直接分子内亲核环化，后者可提供具有不同区域选择性的相应产物。该反应还具有简单的反应条件和宽泛的官能团耐受性。
• One-Pot Highly Regioselective Synthesis of Indole-Fused Pyridazino[4,5-b][1,4]benzoxazepin-4(3H)-ones by a Smiles Rearrangement
  作者：Xiaolei Jiang、Fangdong Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1609338

  日期：2018.6

  A simple and convenient synthesis of indole-fused pyridazino[4,5-b][1,4]benzoxazepin-4(3H)-ones is described. A range of 2-(1H-indol-2-yl)phenols and 4,5-dichloropyridazin-3-ones are compatible with this reaction. A Smiles rearrangement is proposed as a key step in the highly regioselective construction of the products. The easy availability of the starting materials makes this an appealing method

  介绍了一种简单方便的吲哚稠合哒嗪 [4,5-b][1,4] benzoxazep​​in-4(3H)-ones 的合成方法。一系列 2-(1H-indol-2-yl)phenols 和 4,5-dichloropyridazin-3-ones 与该反应相容。Smiles 重排被认为是产品高度区域选择性构建的关键步骤。起始材料的易得性使其成为有机合成中的一种有吸引力的方法。
• Ester derivatives of dimethylpropionic acid and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：CERMOL S.A.

  公开号：EP1132381A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  The present invention relates to esters of 2,2-dimethylpropionic acid having the general formula (I) or pharmacological acceptable salts thereof, as well as to pharmaceutical compositions containing said compounds and having an inhibitory activity of elastase.

  本发明涉及具有通式（I）的2,2-二甲基丙酸酯或其药理学上可接受的盐，以及含有该化合物并具有弹性蛋白酶抑制活性的药物组合物。
• Preparation, characterization, DFT calculations and ethylene oligomerization studies of iron(II) complexes bearing 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-phenol derivatives
  作者：Marzieh Haghverdi、Azadeh Tadjarodi、Naeimeh Bahri-Laleh、Mehdi Nekoomanesh Haghighi

  DOI：10.1080/00958972.2018.1446527

  日期：2018.4.18

  Abstract Five 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-phenol derivatives including 1H (HL1), 5-chloro-(HL2), 5-methyl-(HL3), 5,6-dichloro-(HL4), and 5,6-dimethyl-(HL5) were synthesized by the reaction of their corresponding benzene-1,2-diamine precursors and 2-hydroxybenzaldehyde which subsequently was employed in complexation with Fe(II) to prepare complexes C1–C5, respectively. Indeed, in all complexes, the ligands

  摘要 五种 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-苯酚衍生物，包括 1H (HL1)、5-氯-(HL2)、5-甲基-(HL3)、5,6-二氯-(HL4) 和 5 ,6-二甲基-(HL5) 是通过其相应的苯-1,2-二胺前体和 2-羟基苯甲醛反应合成的，随后将其与 Fe(II) 络合以分别制备配合物 C1-C5。实际上，在所有配合物中，配体分别通过苯并咪唑部分和苯酚环的 C=N 氮和羟基氧原子配位为双齿。通过 FTIR、UV-vis、1H-和 13C-NMR 光谱、ICP 和元素分析（C、H 和 N）对化合物进行表征。这些化合物的纯度由熔点 (mp) 和 TLC 确定。合成的配体和配合物通过 Gaussian09 软件在 B3LYP/TZVP 理论水平进行几何优化，并在分析化合物的 IR 数据时实现了令人满意的理论-实验一致性。针对乙烯反应性研究了铁 (II) 配合物的催化行为。在用二乙基氯化铝 (Et2AlCl)
• Synthesis and characterization of Ni(II) complexes bearing of 2‐(1 <i>H</i> –benzimidazol‐2‐yl)‐phenol derivatives as highly active catalysts for ethylene oligomerization
  作者：Marzieh Haghverdi、Azadeh Tadjarodi、Naeimeh Bahri‐Laleh、Mehdi Nekoomanesh‐Haghighi

  DOI：10.1002/aoc.4015

  日期：2018.2

  Novel Ni(II) complexes of 2‐(1H–benzimidazol‐2‐yl)‐phenol derivatives (HLx: x = 1–5; C1–C5) have been synthesized and characterized. In the mononuclear complexes, the ligands were coordinated as bidentate, via one imine nitrogen and the phenolate oxygen atoms. The structures of the compounds were confirmed on the basis of FT‐IR, UV–Vis, 1H‐, 13C–NMR, inductively coupled plasma and elemental analyses

  合成并表征了2–（1 H-苯并咪唑-2-基）苯酚衍生物（HL x：x = 1-5; C1-C5）的新型Ni（II）配合物。在单核络合物中，配体通过一个亚胺氮和酚盐的氧原子配位为二齿。根据FT-IR，UV-Vis，1 H-，13确定化合物的结构C–NMR，电感耦合等离子体和元素分析（C，H和N）。这些化合物的纯度通过熔点（mp）和薄层色谱法确定。使用Gaussian 09程序以B3LYP / TZVP理论水平对化合物进行几何优化和振动频率计算。所有的Ni（II）配合物都被二乙基氯化铝（Et 2 AlCl）活化，因此C2表现出最高的活性[6600 kg mol -1（Ni）h -1]，其中配体含有氯取代基。从络合物获得的低聚物主要由二聚体和三聚体组成，并且对线性1-丁烯和1-己烯也显示出高选择性。配位体的空间和电子效应都影响催化活性和催化产物的性质。