5-trifluoromethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indole | 81558-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indole
• 英文别名: 2,3,3-Trimethyl-5-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 81558-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N
• 分子量: 227.229
• InChiKey: MXLQKRMDHCPJLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-78 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoromethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indole 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 C₂₃H₃₀N₄O₁₇P₃⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新的（R）亚胺还原酶从乳酸芽孢杆菌不对称还原3 H-吲哚。

  摘要：

  一种来自乳芽孢杆菌的新型（R）-亚胺还原酶（PI RIR）在大肠杆菌中异源过表达，纯化和鉴定。纯化的P1 RIR对2,3,3-三甲基吲哚啉表现出较高的催化效率（k cat / K m = 1.58 s -1  m m -1）。将3个面板ħ -indoles和3个ħ -吲哚碘化物通过减少PL RIR得到相应的产品具有良好至优良的对映选择性（66-98％ee值）。另外，PlRIR对其他类型的亚胺（例如吡咯啉，四氢吡啶和二氢异喹啉）也具有良好的活性，这表明底物的接受程度相当广泛。在100 mg规模的制备反应中，将100 m m的2,3,3-三甲基吲哚啉有效地转化为（R）-2,3,3-三甲基吲哚啉，ee率为96％，收率为81％。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501170
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 5-trifluoromethyl-2,3,3-trimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代光致变色N,N'-双(螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基])二氮杂冠系统的合成与离子螯合的取代基控制

  摘要：

  新合成的取代 N,N'-双（螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15a-c 的可逆光化学离子螯合以及随后使用适当放置的取代基对该过程进行的分子电子控制报道了螺-苯并吡喃骨架上的 。通过比较新合成的硝基取代和吡啶环环化螺苯并吡喃系统 9b 与未取代化合物 9a 的行为，证明了离子螯合的分子电子控制原理。然后为新的 N,N'-双（5'-硝基螺[1-苯并吡喃-2,2'-吲哚基]）二氮杂冠系统 15c 举例说明了对离子螯合的电子取代基控制，并进一步举例说明了相应的 5'-三氟甲基衍生物15b，其中包含光化学上更强大的三氟甲基。还报道了螺-吲哚部分中未被取代的冠系统15a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500681

文献信息

• Photoreversible Zn ²⁺ Ion Transportation Across an Interface Using Ion‐Chelating Substituted Photochromic 3,3′‐Indolospirobenzopyrans: Steric and Electronic Controlling Effects
  作者：Craig J. Roxburgh、Peter G. Sammes、Ayse Abdullah

  DOI：10.1002/ejic.200800614

  日期：2008.11

  been realised. Additionally, the spiropyran ring-opening↔closing reactions of two skeletally identical spirobenzopyrans 4 and 5, but possessing "electronically-modifying" 5-trifluoromethyl-substitutents have been studied by 1 H NMR spectroscopy: this has enabled us to realise the additional biasing, on the ring-opening↔closing process, excerpted on these systems through both selectively placed, inductively

  已经证明了使用光致变色取代螺苯并吡喃在界面上进行 Zn 2+ 离子的光可逆传输。研究了战略性放置的空间影响 3'-methyl-3b 和 3-spirocyclohexyl-3c 组的包含，并与未取代的类似物 3a 进行比较。对螺吡喃开环↔闭环反应的显着控制，从而实现了 Zn 2+ 离子传输。此外，通过 1 H NMR 光谱研究了两个骨架相同的螺苯并吡喃 4 和 5 的螺吡喃开环↔闭环反应，但具有“电子修饰”5-三氟甲基取代基：这使我们能够实现额外的偏置，在开环↔闭环过程中，通过选择性放置，在这些系统上摘录，
• Iodine‐Promoted Domino Oxidative Cyclization for the One‐Pot Synthesis of Novel Fused Four‐Ring Quinoxaline Fluorophores by sp ³ C−H Functionalization
  作者：Yong Zhang、Min Yang、Chengli Jia、Min Ji

  DOI：10.1002/chem.201903688

  日期：2019.10.28

  A method for the synthesis of novel fused four-ring quinoxaline skeleton has been described by an I2 promoted sp3 C-H functionalization between 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodides and 1,2-diamines. This transformation proceeds smoothly under metal- and peroxide-free conditions through a sequential iodination, oxidation, annulation and rearrangement. Moreover, 8,9-dichloro-5,12,12-trimethyl-2-(trifluoromethyl)-5

  1,2,3,3-四甲基-3H-碘化碘与1,2-二胺之间的I2促进的sp3 CH官能化描述了一种合成新型稠合四环喹喔啉骨架的方法。通过连续的碘化，氧化，成环和重排，该转变在无金属和无过氧化物的条件下顺利进行。此外，8,9-二氯-5,12,12-三甲基-2-（三氟甲基）-5,12-二氢喹啉[2,3-b]喹喔啉显示出良好的光物理性质，并用于活细胞成像，表明了其潜在的应用前景。此骨架的值作为探针中的荧光团。
• トリフルオロメチル化シアニン化合物及び該化合物を含む近赤外線カットフィルタ
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2016113503A

  公开（公告）日：2016-06-23

  【課題】新規な近赤外線吸収色素である本発明のトリフルオロメチル化シアニン化合物、及び該化合物を用いた熱硬化性樹脂組成物、並びにそれを用いた耐熱性に優れたＣＣＤやＣＭＯＳ等の撮像素子用近赤外線吸収カットフィルタの提供。【解決手段】耐熱性に優れた新規な近赤外線吸収色素である本発明のトリフルオロメチル化シアニン化合物を、及び熱硬化性樹脂としてエポキシ樹脂を含む熱硬化性樹脂組成物により近赤外線カットフィルタを作製することで、前記の課題を解決できた。【選択図】なし

  本发明涉及一种新型近红外吸收染料，即三氟甲基化靛菁化合物，以及使用该化合物制备的热固性树脂组合物，以及用于具有优异耐热性的CCD和CMOS等成像传感器的近红外吸收截止滤光片。通过使用本发明的三氟甲基化靛菁化合物作为具有优异耐热性的新型近红外吸收染料，并制备近红外光截止滤光片的热固性树脂组合物，可以解决上述问题。【选图】无
• A fast-responsive fluorescent turn-on probe for nitroreductase imaging in living cells
  作者：Chengli Jia、Yong Zhang、Yuesong Wang、Min Ji

  DOI：10.1039/d0ra09512e

  日期：——

  effectively detect and monitor NTR in the living cells for the diagnosis of hypoxia in a tumor. Here, we synthesized a novel turn-on fluorescent probe NTR-NO2 based on a fused four-ring quinoxaline skeleton for NTR detection. The highly efficient probe can be easily synthesized. The probe NTR-NO2 showed satisfactory sensitivity and selectivity to NTR. Upon incubation with NTR, NTR-NO2 could successively undergo

  硝化还原酶（NTR）在缺氧条件下可能更活跃，这是多相实体瘤的显着特征。有效检测和监测活细胞中的NTR对于肿瘤缺氧的诊断具有重要意义。在这里，我们合成了一种基于融合四环喹喔啉骨架的新型开启荧光探针NTR-NO 2用于 NTR 检测。高效探针可以很容易地合成。探针NTR-NO 2对NTR表现出令人满意的灵敏度和选择性。NTR-NO 2与 NTR 一起孵育后，可连续发生硝基还原反应，然后生成NTR-NH 2以及显着的荧光增强（30 倍）。此外，由于分子内电荷转移 (ICT) 过程，荧光染料NTR-NH 2表现出较大的斯托克斯位移 (Δ λ = 111 nm)。因此，NTR-NO 2在响应 NTR 后显示出较宽的线性范围 (0–4.5 μg mL -1 ) 和低检测限 (LOD = 58 ng mL -1 )。此外，该探针被用于检测缺氧HeLa细胞内的内源性NTR。
• A fluorescent probe based on novel fused four ring quinoxalinamine for palladium detection and bio-imaging
  作者：Yong Zhang、Min Yang、Min Ji

  DOI：10.1039/d0nj04382f

  日期：——

  An “off–on” fluorescent probe was designed to detect palladium of all the typical oxidation states (0, +2, +4) without additional additives.

  一个“开-关”荧光探针被设计用来检测钯的所有典型氧化态（0，+2，+4），无需额外添加剂。