N-(pyridin-3-ylmethylene)hexan-1-amine | 1415900-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-3-ylmethylene)hexan-1-amine
• 英文别名: N-(pyridine-3-ylmethylene)hexan-1-amine；N-hexyl-1-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 1415900-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: RGKGZYGJLXFLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 N-(pyridin-3-ylmethylene)hexan-1-amine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-hexyl-3-(pyridin-3-yl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium-1-olate
  参考文献：
  名称：

  新型的吡啶基介电1,3-偶极子的开发与环加成反应性。

  摘要：

  我们在这里描述了新型中离子1,3-偶极的发展和结构特征，它可以在亚胺与吡啶或喹啉基酰氯的一步反应中产生。这些偶极子的形成与炔烃环加成反应相结合，可以开辟一条通用的，模块化的途径，从可用的和多样化的结构单元的组合中合成吲哚类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201609726
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 正己胺 在 C₂₂H₄₀BrFeNOP₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以89%的产率得到N-(pyridin-3-ylmethylene)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的腈和胺的轻度和选择性加氢交叉偶联形成仲醛二胺

  摘要：

  报道了碱金属催化的腈和胺的均相加氢偶联以选择性地形成次级交叉亚胺的第一个例子。该反应是通过良好定义（IPR-PNP）的Fe（H）能Br（CO）钳预催化剂和催化温和的条件下催化吨丁醇钾。

  DOI：

  10.1002/anie.201608537

文献信息

• Catalytic coupling of nitriles with amines to selectively form imines under mild hydrogen pressure
  作者：Dipankar Srimani、Moran Feller、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1039/c2cc36639h

  日期：——

  Imines are selectively formed by coupling of nitriles and amines under mild hydrogen pressure. The reaction is catalyzed by a bipyridine-based PNN Ru(II) pincer complex and proceeds under mild, neutral conditions at 4 bar of H(2).

  亚胺是通过在适度的氢气压力下将腈和胺偶联而选择性形成的。该反应由基于联吡啶的PNN Ru（II）夹杂物催化，并在4 bar H（2）的温和中性条件下进行。
• Iron-Catalyzed Mild and Selective Hydrogenative Cross-Coupling of Nitriles and Amines To Form Secondary Aldimines
  作者：Subrata Chakraborty、Gregory Leitus、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201608537

  日期：2017.2.13

  The first example of a base‐metal‐catalyzed homogeneous hydrogenative coupling of nitriles and amines to selectively form secondary cross‐imines is reported. The reaction is catalyzed under mild conditions by a well‐defined (iPr‐PNP)Fe(H)Br(CO) pincer pre‐catalyst and catalytic tBuOK.

  报道了碱金属催化的腈和胺的均相加氢偶联以选择性地形成次级交叉亚胺的第一个例子。该反应是通过良好定义（IPR-PNP）的Fe（H）能Br（CO）钳预催化剂和催化温和的条件下催化吨丁醇钾。
• Development and Cycloaddition Reactivity of a New Class of Pyridine-Based Mesoionic 1,3-Dipole
  作者：Huseyin Erguven、David C. Leitch、Evan N. Keyzer、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201609726

  日期：2017.5.22

  structural characterization of a new type of mesoionic 1,3-dipole, which can be generated in the one-step reaction of imines with pyridine- or quinoline-based acid chlorides. Coupling the formation of these dipoles with alkyne cycloaddition can open a general and modular route to synthesize indolizines from combinations of available and diversifiable building blocks.

  我们在这里描述了新型中离子1,3-偶极的发展和结构特征，它可以在亚胺与吡啶或喹啉基酰氯的一步反应中产生。这些偶极子的形成与炔烃环加成反应相结合，可以开辟一条通用的，模块化的途径，从可用的和多样化的结构单元的组合中合成吲哚类化合物。