(rac)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-imidazolidin-4-one | 1218815-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (rac)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-imidazolidin-4-one
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-2-propan-2-ylimidazolidin-4-one
• CAS: 1218815-25-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂O
• mdl: MFCD20544700
• 分子量: 156.228
• InChiKey: CVXULQKHRRTKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-imidazolidin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (2R,3R)-2,3-bis(benzoyloxy)succinic acid mono-((S)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-4-oxo-imidazolidin-1-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Inexpensive, multigram-scale preparation of an enantiopure cyclic nitrone via resolution at the hydroxylamine stage

  摘要：

  The reduction of the chiral, racemic nitrone MiPNO provides a secondary hydroxylamine. Its O-acylation with O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid anhydride gives two diastereomers, that can be easily separated by selective dissolution in orthogonal solvents. The recovery of the enantiopure nitrone is then carried out in a single step. The process allows the straightforward isolation of (R) and (S)-MiPNO in 57% and 38% yield, respectively, from rac-MiPNO. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.002
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 H-甘氨酸-NHME盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (rac)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  MiPNO，一种用于对映体选择性氨基酸合成的新型手性环硝酮：环加成法†

  摘要：

  通过羟胺衍生化拆分手性硝酮MiPNO，一种新的，稳定的，易于制备的手性环 硝酮。的应用MiPNO 在完全区域和非对映体选择性的1，3-偶极环加成反应中，可以快速地对映体选择对不寻常的γ-羟基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b918612c

文献信息

• MiPNO, a new chiral cyclic nitrone for enantioselective amino acid synthesis: the cycloaddition approach
  作者：Maryse Thiverny、Christian Philouze、Pierre Yves Chavant、Véronique Blandin

  DOI：10.1039/b918612c

  日期：——

  The resolution of chiral nitrones via derivatization of hydroxylamines was applied to MiPNO, a new, stable, easily prepared chiral cyclic nitrone. The application of MiPNO in totally regio- and diastereo-selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions provides an expeditious enantioselective access to unusual γ-hydroxy α-amino acids.

  通过羟胺衍生化拆分手性硝酮MiPNO，一种新的，稳定的，易于制备的手性环 硝酮。的应用MiPNO 在完全区域和非对映体选择性的1，3-偶极环加成反应中，可以快速地对映体选择对不寻常的γ-羟基α-氨基酸。
• Inexpensive, multigram-scale preparation of an enantiopure cyclic nitrone via resolution at the hydroxylamine stage
  作者：Maryse Thiverny、Emilien Demory、Benoit Baptiste、Christian Philouze、Pierre Y. Chavant、Véronique Blandin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.002

  日期：2011.6

  The reduction of the chiral, racemic nitrone MiPNO provides a secondary hydroxylamine. Its O-acylation with O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid anhydride gives two diastereomers, that can be easily separated by selective dissolution in orthogonal solvents. The recovery of the enantiopure nitrone is then carried out in a single step. The process allows the straightforward isolation of (R) and (S)-MiPNO in 57% and 38% yield, respectively, from rac-MiPNO. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.