4-(2,6-dimethylmorpholino)benzonitrile | 927699-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(2,6-dimethylmorpholino)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2,6-Dimethylmorpholin-4-yl)benzonitrile
• CAS: 927699-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD11038445
• 分子量: 216.283
• InChiKey: CCBDDYXYZGBRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-dimethylmorpholino)benzonitrile 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到4-(2,6-dimethylmorpholino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[ b，d ]呋喃羧酸作为潜在抗糖尿病药的合成与评价

  摘要：

  合成，表征和评估了一系列新颖的二苯并[ b，d ]呋喃单羧酸衍生物，以在体外抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力，以便将其用作潜在的抗糖尿病药。结构-活性关系研究导致鉴定出有效化合物5E，该化合物抑制PTP1B，IC 50值为82±0.43 nM。使用马来酸罗格列酮作为标准品，在体内筛选化合物5E作为抗糖尿病活性的候选药物。化合物5E结果显示，ob / ob小鼠的体重，摄食状态全血糖（WBG），禁食WBG，血浆葡萄糖和血浆胆固醇水平显着降低，而禁食血浆甘油三酸酯水平无明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.020
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吗啉 、 对氟苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-(2,6-dimethylmorpholino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[ b，d ]呋喃羧酸作为潜在抗糖尿病药的合成与评价

  摘要：

  合成，表征和评估了一系列新颖的二苯并[ b，d ]呋喃单羧酸衍生物，以在体外抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的能力，以便将其用作潜在的抗糖尿病药。结构-活性关系研究导致鉴定出有效化合物5E，该化合物抑制PTP1B，IC 50值为82±0.43 nM。使用马来酸罗格列酮作为标准品，在体内筛选化合物5E作为抗糖尿病活性的候选药物。化合物5E结果显示，ob / ob小鼠的体重，摄食状态全血糖（WBG），禁食WBG，血浆葡萄糖和血浆胆固醇水平显着降低，而禁食血浆甘油三酸酯水平无明显降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.020

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Aerobic Oxidative C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C( <i>sp</i> ^<i>3</i> ) Bond Cleavage of Morpholine Derivatives Using 4CzIPN as a Photocatalyst
  作者：Chun‐Lin Dong、Lan‐Qian Huang、Zhi Guan、Chu‐Sheng Huang、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.202100455

  日期：2021.8.3

  Herein, a metal-free strategy for the aerobic oxidative cleavage of the inert C(sp3)−C(sp3) bond was developed. Deconstruction of morpholine derivatives was conducted using visible light as an energy source and O2 as an oxidant under mild conditions. This procedure demonstrated suitable selectivity and functional group tolerance. Moreover, a possible mechanism involving a radical process was proposed

  在此，开发了一种用于惰性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 键有氧氧化裂解的无金属策略。以可见光为能源，O 2为氧化剂，在温和条件下进行吗啉衍生物的解构。该程序证明了合适的选择性和官能团耐受性。此外，基于一系列机制探索和控制实验，提出了涉及激进过程的可能机制。
• Electrochemical Cross-Dehydrogenative Aromatization Protocol for the Synthesis of Aromatic Amines
  作者：Shao-Kun Tao、Shan-Yong Chen、Mei-Lin Feng、Jia-Qi Xu、Mao-Lin Yuan、Hai-Yan Fu、Rui-Xiang Li、Hua Chen、Xue-Li Zheng、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04129

  日期：2022.2.4

  The introduction of amines onto aromatics without metal catalysts and chemical oxidants is synthetically challenging. Herein, we report the first example of an electrochemical cross-dehydrogenative aromatization (ECDA) reaction of saturated cyclohexanones and amines to construct anilines without additional metal catalysts and chemical oxidants. This reaction exhibits a broad scope of cyclohexanones

  在没有金属催化剂和化学氧化剂的情况下将胺引入芳烃中是一项综合挑战。在这里，我们报告了饱和环己酮和胺的电化学交叉脱氢芳构化 (ECDA) 反应在没有额外金属催化剂和化学氧化剂的情况下构建苯胺的第一个例子。该反应展示了包括杂环酮在内的广泛的环己酮，提供了多种具有不同功能的芳香胺，在生物活性化合物的合成中显示出巨大的潜力。
• In Vitro Structure−Activity Relationship and In Vivo Characterization of 1-(Aryl)-3-(4-(amino)benzyl)urea Transient Receptor Potential Vanilloid 1 Antagonists
  作者：Richard J. Perner、Stanley DiDomenico、John R. Koenig、Arthur Gomtsyan、Erol K. Bayburt、Robert G. Schmidt、Irene Drizin、Guo Zhu Zheng、Sean C. Turner、Tammie Jinkerson、Brian S. Brown、Ryan G. Keddy、Kurill Lukin、Heath A. McDonald、Prisca Honore、Joe Mikusa、Kennan C. Marsh、Jill M. Wetter、Karen St. George、Michael F. Jarvis、Connie R. Faltynek、Chih-Hung Lee

  DOI：10.1021/jm070276i

  日期：2007.7.1

  The synthesis and structure-activity relationship of 1-(aryl)-3-(4-(amino)benzyl)urea transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) antagonists are described. A variety of cyclic amine substituents are well tolerated at the 4-position of the benzyl group on compounds containing either an isoquinoline or indazole heterocyclic core. These compounds are potent antagonists of capsaicin activation of the TRPV1 receptor in vitro. Analogues, such as compound 45, have been identified that have good in vivo activity in animal models of pain. Further optimization of 45 resulted in compound 58 with substantially improved microsome stability and oral bioavailability, as well as in vivo activity.