2-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenyl)ethanol | 55323-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 55323-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₃
• 分子量: 337.213
• InChiKey: OMHGZJNXGVNMBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  442.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenyl)ethanol 在 正丁基锂 、 三(2-氯乙基)胺 、 三氟甲磺酸 、 [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯 、 sodium hydride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+/-)-cularine
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 chromium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• Studies on the Synthesis of the Antitumor Agent CC-1065
  作者：Luis Castedo、Carlos F. Marcos、Gabriel Tojo

  DOI：10.1080/00397919508015857

  日期：1995.6

  Abstract The title indolecarboxylate (1) is synthesized as a potential intermediate for the preparation of the central and right parts of CC-1065 (2).

  摘要 标题吲哚羧酸酯 (1) 被合成为一种潜在的中间体，用于制备 CC-1065 (2) 的中央和右侧部分。
• Diastereoselective Synthesis of Cularine Alkaloids via Enium Ions and an Easy Entry to Isoquinolines by Aza-Wittig Electrocyclic Ring Closure
  作者：J. Augusto R. Rodrigues、Rudolph A. Abramovitch、Joana D. F. de Sousa、Genaro C. Leiva

  DOI：10.1021/jo030287t

  日期：2004.4.1

  In preliminary communications, we reported the diastereoselective synthesis of cularine and sarcocapnine via the intramolecular ring closure of nitrenium and oxenium ions, a new highly diastereoselective reductive methylation with (+)-8-phenylmenthyl chloroacetate followed by reduction with sodium borohydride, and a facile entry to the isoquinoline precursors by aza-Wittig electrocyclic ring closure

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。