(3β,5α)-Cholesta-8(14),24-dien-3-ol | 117556-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α)-Cholesta-8(14),24-dien-3-ol
• CAS: 117556-83-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: MCORVGHAPOKRNU-NFTYELEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,22E)-3-(benzoyloxy)ergosta-8(14),22-dien-15-one 在 Lindlar's catalyst 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三正丁胺 、 氢气 、 borane tert-butylamine 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.45h， 生成 (3β,5α)-Cholesta-8(14),24-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of zymosterol, fecosterol, and related biosynthetic sterol intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a042

文献信息

• Facile synthesis of zymosterol and related compounds.
  作者：Noriko Ogihara、Masuo Morisaki

  DOI：10.1248/cpb.36.2724

  日期：——

  Facile preparations of cholesta-8, 24-dien-3β-ol, zymosterol (1__-) and the related 7, 24-diene (2__-), 5, 7, 24-triene (3__-) and 8, 14, 24-triene (4__-), all of which are potential intermediates of cholesterol or ergosterol biosynthesis, are described.

  介绍了胆甾-8, 24-二烯-3β-醇、玉米甾醇（1__-）以及相关的 7, 24-二烯（2__-）、5, 7, 24-三烯（3__-）和 8, 14, 24-三烯（4__-）的简便制备方法，所有这些物质都是胆固醇或麦角甾醇生物合成的潜在中间产物。