5-methoxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide | 57019-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide
• 英文别名: 5-methoxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium iodide；1,2,3,3-tetramethyl-5-methoxy-3H-indolium iodide；5-methoxy-1,2,3,3-tetramethylindol-1-ium;iodide
• CAS: 57019-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₈NO*I
• 分子量: 331.197
• InChiKey: RWQPMAMEPSNFTP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5-甲氧基-1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-螺并吡喃和萘-螺并吡喃共轭物的合成及性质

  摘要：

  我们已经设计并合成了四种在分子骨架中整合了发光和光致变色成分的化合物。它们中的两种将硝基螺吡喃光敏染料与一种或两种萘荧光团结合使用，可以通过三个合成步骤制备。其他两个由通过醚或酯键连接的硝基螺吡喃光致变色剂和二苯甲酮磷组成，可以分别通过六个或五个合成步骤制备。期望这些组件的发光组分在激发时将分子内的能量转移至光致变色物质，并促进其光致异构化。一致地，当这些物质与硝基螺并吡喃共价连接时，二苯甲酮单元的磷光和萘组分的荧光被有效地猝灭。尽管如此，在共价附接到发光伴侣后，光致变色剂的光致异构化效率大大降低。被二苯甲酮或萘片段吸收的入射辐射的分数不会促进光致变色附肢的异构化。取而代之的是，在发光体-光致变色体组件的照射下发生了不可逆的转变。因此，二苯甲酮或萘与硝基螺吡喃的共价结合不是提高光致变色组分的光致变色效率的可行策略。即使已知非常相同的发光体在分子间引起硝基螺吡喃的异构化敏感，向共价发光体-光

  DOI：

  10.1021/jo062004d
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-methoxy-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  含共轭乙烯基-3Н-吲哚部分的新型螺吡喃及其水解产物的合成与结构表征

  摘要：

  合成了一种新的螺吡喃，该螺吡喃在二氢吲哚环的 5 和 5” 位置含有阳离子 3 N-吲哚取代基和甲氧基。在从 EtOH 中结晶期间观察到该化合物的水解，导致形成含有游离甲酰基的螺吡喃的质子化部花青形式。对水解产物进行了X射线结构分析表征，利用CrystalExplorer 21.5软件套件研究了晶体中的分子间相互作用。基于 Fukui 函数分布的量子化学模型被用于建立亲核攻击的首选位点，并提出了水解机制。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03147-5

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Near-Infrared meso-Phenyl-Substituted Symmetric Heptamethine Cyanine Dyes
  作者：Andrew Levitz、Fahad Marmarchi、Maged Henary

  DOI：10.3390/molecules23020226

  日期：——

  series of 15 meso phenyl-substituted heptamethine cyanines was synthesized utilizing a modified dianil linker. Their optical properties, including molar absorptivity, fluorescence, Stokes shift, and quantum yield were measured. The HSA binding affinities of two representative compounds were measured and compared to that of a series of trimethine cyanines previously synthesized by our lab. The results

  七甲炔花青染料是一类近红外荧光 (NIRF) 探针，由于其可修改性，因此在生物分析和成像应用中非常受关注，因此可以针对特定应用进行定制。通常，这些染料的中间位置的修饰是通过 Suzuki-Miyaura CC 偶联和染料中间位置的氯原子的 SRN1 亲核取代来实现的。在此，使用修饰的二苯胺连接体合成了一系列 15 个内消旋苯基取代的七甲炔花青。测量了它们的光学特性，包括摩尔吸收率、荧光、斯托克斯位移和量子产率。测量了两种代表性化合物的 HSA 结合亲和力，并将其与我们实验室先前合成的一系列三甲炔花青的结合亲和力进行了比较。
• Iodine‐Promoted Domino Oxidative Cyclization for the One‐Pot Synthesis of Novel Fused Four‐Ring Quinoxaline Fluorophores by sp ³ C−H Functionalization
  作者：Yong Zhang、Min Yang、Chengli Jia、Min Ji

  DOI：10.1002/chem.201903688

  日期：2019.10.28

  A method for the synthesis of novel fused four-ring quinoxaline skeleton has been described by an I2 promoted sp3 C-H functionalization between 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodides and 1,2-diamines. This transformation proceeds smoothly under metal- and peroxide-free conditions through a sequential iodination, oxidation, annulation and rearrangement. Moreover, 8,9-dichloro-5,12,12-trimethyl-2-(trifluoromethyl)-5

  1,2,3,3-四甲基-3H-碘化碘与1,2-二胺之间的I2促进的sp3 CH官能化描述了一种合成新型稠合四环喹喔啉骨架的方法。通过连续的碘化，氧化，成环和重排，该转变在无金属和无过氧化物的条件下顺利进行。此外，8,9-二氯-5,12,12-三甲基-2-（三氟甲基）-5,12-二氢喹啉[2,3-b]喹喔啉显示出良好的光物理性质，并用于活细胞成像，表明了其潜在的应用前景。此骨架的值作为探针中的荧光团。
• PHOTOCHROMISM. SYNTHESIS AND PROPERTIES OF INDOLINOSPIROBENZOTHIOPYRANS
  作者：Sei’ichi Arakawa、Hirofumi Kondo、Jun’etsu Seto

  DOI：10.1246/cl.1985.1805

  日期：1985.12.5

  Novel photochromic compounds, indolinospirobenzothiopyrans, were prepared and their properties in polymer films were examined. The absorption bands of the colored form lie around 100 nm deeper in the long-wave region of the spectrum than are the case with the common spiropyrans.

  新型光变色化合物，吲哚氮杂双噁烯，已制备并对其在聚合物薄膜中的性质进行了研究。其着色形式的吸收带在光谱的长波区域比常见的螺吡喃低约100纳米。
• Near-Infrared Heptamethine Cyanine Dyes for Nanoparticle-Based Photoacoustic Imaging and Photothermal Therapy
  作者：Anna St. Lorenz、Emmanuel Ramsey Buabeng、Oleh Taratula、Olena Taratula、Maged Henary

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00771

  日期：2021.6.24

  library of near-infrared (NIR) heptamethine cyanine dyes for biomedical application as photoacoustic imaging and photothermal agents. These hydrophobic dyes were incorporated into a polymer-based nanoparticle system to provide aqueous solubility and protection of the photophysical properties of each dye scaffold. Among those heptamethine cyanine dyes analyzed, 13 compounds within the nontoxic polymeric

  我们合成并表征了近红外 （NIR） 七甲嘧花青染料库，用于生物医学应用，作为光声成像和光热剂。这些疏水性染料被掺入基于聚合物的纳米颗粒系统中，以提供水溶性并保护每个染料支架的光物理特性。在分析的七甲嘧花青染料中，选择了无毒聚合物纳米颗粒中的 13 种化合物，以举例说明近红外 （∼650–850 nm） 光谱区域内的光稳定性、光声成像和光热行为方面的结构关系。在我们的染料设计中观察到的最重要结构特征包括疏水性、可旋转键、重原子效应以及染料核心内中心环己烯环的稳定性。在本项目中开发的 NIR 试剂用于引发结构-功能关系，强调其光声和光热特性，旨在生产用于临床的可定制 NIR 光声和光热工具。
• 螺吡喃和螺噁嗪类化合物及其制备方法
  申请人：苏州健雄职业技术学院

  公开号：CN109180693A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供了一种螺吡喃类化合物、一种萘并螺吡喃类化合物及螺噁嗪类化合物。本发明还涉及通过吲哚化合物，特别是吲哚碘化物与醛或亚硝基化合物的反应制备上述螺吡喃类化合物、萘并螺吡喃类化合物及螺噁嗪类化合物的方法。另外，本发明还涉及作为反应原料的吲哚化合物和醛或亚硝基化合物的制备方法。