[(1S,5E,13S,14R,17S,19S,22R,24S,25S,27R,30R,31S)-22-acetyloxy-14,19,25-trihydroxy-20,20,24,32-tetramethyl-13-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,15,23-trioxo-2,16,28-trioxahexacyclo[17.10.2.117,21.01,27.07,12.024,30]dotriaconta-5,7,9,11,21(32)-pentaen-31-yl] benzoate | 930786-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(1S,5E,13S,14R,17S,19S,22R,24S,25S,27R,30R,31S)-22-acetyloxy-14,19,25-trihydroxy-20,20,24,32-tetramethyl-13-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,15,23-trioxo-2,16,28-trioxahexacyclo[17.10.2.117,21.01,27.07,12.024,30]dotriaconta-5,7,9,11,21(32)-pentaen-31-yl] benzoate
• CAS: 930786-03-1
• 化学式: C₄₇H₅₅NO₁₅
• 分子量: 873.951
• InChiKey: UFCNBKHXQMCLSV-WVLNXBQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5E,13S,14R,17S,19S,22R,24S,25S,27R,30R,31S)-22-acetyloxy-14,19,25-trihydroxy-20,20,24,32-tetramethyl-13-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,15,23-trioxo-2,16,28-trioxahexacyclo[17.10.2.117,21.01,27.07,12.024,30]dotriaconta-5,7,9,11,21(32)-pentaen-31-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到[(1S,13S,14R,17S,19S,22R,24S,25S,27R,30R,31S)-22-acetyloxy-14,19,25-trihydroxy-20,20,24,32-tetramethyl-13-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,15,23-trioxo-2,16,28-trioxahexacyclo[17.10.2.117,21.01,27.07,12.024,30]dotriaconta-7,9,11,21(32)-tetraen-31-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合的紫杉醇构象的评估：C-4至C-3'桥接的紫杉醇类似物的合成，生物学和SAR研究。

  摘要：

  重要的抗癌药物紫杉醇以化学计量比与微管中的字母微管蛋白二聚体的β亚基结合，从而促进微管聚合和稳定性。微管结合药物的构象一直是研究的主题，并提出了各种建议。在以前的工作中，我们提供了实验和理论证据，表明紫杉醇与微管蛋白结合时呈T形构象。在这项研究中，我们报告了其他实验数据和计算结果，这些数据和计算描述了有效的紫杉醇-微管蛋白相互作用的允许参数。

  DOI：

  10.1021/jm061071x
• 作为产物：
  描述：

  4-deacetyl-4-acryloyl-7-O-triethylsilylbaccatin III 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,5E,13S,14R,17S,19S,22R,24S,25S,27R,30R,31S)-22-acetyloxy-14,19,25-trihydroxy-20,20,24,32-tetramethyl-13-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,15,23-trioxo-2,16,28-trioxahexacyclo[17.10.2.117,21.01,27.07,12.024,30]dotriaconta-5,7,9,11,21(32)-pentaen-31-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白结合的紫杉醇构象的评估：C-4至C-3'桥接的紫杉醇类似物的合成，生物学和SAR研究。

  摘要：

  重要的抗癌药物紫杉醇以化学计量比与微管中的字母微管蛋白二聚体的β亚基结合，从而促进微管聚合和稳定性。微管结合药物的构象一直是研究的主题，并提出了各种建议。在以前的工作中，我们提供了实验和理论证据，表明紫杉醇与微管蛋白结合时呈T形构象。在这项研究中，我们报告了其他实验数据和计算结果，这些数据和计算描述了有效的紫杉醇-微管蛋白相互作用的允许参数。

  DOI：

  10.1021/jm061071x

文献信息

• Evaluation of the Tubulin-Bound Paclitaxel Conformation:  Synthesis, Biology, and SAR Studies of C-4 to C-3‘ Bridged Paclitaxel Analogues
  作者：Thota Ganesh、Chao Yang、Andrew Norris、Tom Glass、Susan Bane、Rudravajhala Ravindra、Abhijit Banerjee、Belhu Metaferia、Shala L. Thomas、Paraskevi Giannakakou、Ana A. Alcaraz、Ami S. Lakdawala、James P. Snyder、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/jm061071x

  日期：2007.2.1

  ratio, promoting microtubule polymerization and stability. The conformation of microtubule-bound drug has been the subject of intense study, and various suggestions have been proposed. In previous work we presented experimental and theoretical evidence that paclitaxel adopts a T-shaped conformation when it is bound to tubulin. In this study we report additional experimental data and calculations that

  重要的抗癌药物紫杉醇以化学计量比与微管中的字母微管蛋白二聚体的β亚基结合，从而促进微管聚合和稳定性。微管结合药物的构象一直是研究的主题，并提出了各种建议。在以前的工作中，我们提供了实验和理论证据，表明紫杉醇与微管蛋白结合时呈T形构象。在这项研究中，我们报告了其他实验数据和计算结果，这些数据和计算描述了有效的紫杉醇-微管蛋白相互作用的允许参数。