N-(3',4'-dimethoxyphenethyl)picolinamide | 17624-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3',4'-dimethoxyphenethyl)picolinamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)picolinamide；2--pyridin；2-[N-(3,4-Dimethoxy-phenethyl)-carbamoyl]-pyridin；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 17624-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: XZIRHPQQXABQGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3',4'-dimethoxyphenethyl)picolinamide 、 苯硼酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-phenylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜在室温下通过螯合辅助催化芳基硼酸的C–N交叉偶联反应

  摘要：

  铜催化的选择性C–N交叉偶联已基于在易开罐条件下于室温下容易获得的芳基硼酸的螯合辅助酰胺化作用而开发。该反应具有可扩展性，并能耐受各种官能团，从而以高收率（高达96％）提供完全取代的不对称酰胺。C–N交叉偶联也可与芳基硅烷建立，从而扩展了该策略偶联伙伴的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00002
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 以97%的产率得到N-(3',4'-dimethoxyphenethyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ja210959p

文献信息

• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。
• [EN] SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS<br/>[FR] SYSTÈME PERMETTANT LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE CO GAZEUX POUR RÉACTIONS DE CARBONYLATION
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2012079583A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A carbonylation system comprising at least one carbon monoxide producing chamber and at least one carbon monoxide consuming chamber forming an interconnected multi-chamber system, said interconnection allowing carbon monoxide to pass from the at least one carbon monoxide producing chamber to the at least one carbon monoxide consuming chamber, said at least one carbon monoxide producing chamber containing a reaction mixture comprising a carbon monoxide precursor and a catalyst, said at least one carbon monoxide consuming chamber being suitable for carbonylation reactions, said interconnected multi- chamber system being sealable from the surrounding atmosphere during carbonylation.

  一个包括至少一个一氧化碳产生室和至少一个一氧化碳消耗室的羰基化系统，形成一个相互连接的多室系统，所述的连接允许一氧化碳从至少一个一氧化碳产生室传递到至少一个一氧化碳消耗室，所述的至少一个一氧化碳产生室包含一个反应混合物，其中包括一氧化碳前体和催化剂，所述的至少一个一氧化碳消耗室适用于羰基化反应，所述的相互连接的多室系统在羰基化过程中可以密封免受周围大气的影响。
• Palladium‐Catalyzed Remote <i>δ</i> ‐C−H Selenylation of Arylethylamide and Alkenylethylamide Derivatives
  作者：Wenbo Ma、Yunhao Zhou、Yang Wang、Bo Li、Tao Zheng、Zemin Cheng、Ruhuai Mei

  DOI：10.1002/adsc.202200691

  日期：2022.10.18

  A palladium-catalyzed remote δ-C−H selenylation of arylethylamide derivatives with readily available diselenides has been reported. This protocol relies on the use of a removable picolinamide directing group to access unsymmetrical diaryl selenides in 45–98% yields. Furthermore, the inactivated δ-C(alkenyl)−H bond was also compatible in this reaction and afforded the thermo-dynamically unfavorable

  已经报道了钯催化的芳基乙酰胺衍生物与容易获得的二硒化物的远程δ -C-H 硒化。该协议依赖于使用可移动的 picolinamide 引导组以 45-98% 的收率访问不对称二芳基硒化物。此外，失活的δ -C(烯基)-H 键在该反应中也是相容的，并提供了热力学上不利的Z-选择性-烯基硒化物，并完全控制了位点和立体选择性。
• 10.1021/acs.joc.4c00988
  作者：Bag, Raghunath、Sharma, Nagendra K.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00988

  日期：——

  a Pd-catalyzed picolinamide-directed site-selective C(sp2)–H sulfonylation of amino acids and peptides with sodium sulfinates in moderate to good yields. Sulfonylation of levodopa and dopamine drug molecules and late-stage directed peptide sulfonylation are studied for the first time. Broad substrate scope having various functionalities, late-stage drug modifications, and various post synthetic utilities

  本报告描述了 Pd 催化的吡啶甲酰胺定向位点选择性 C（sp2）-H 氨基酸和肽与亚磺酸钠的磺酰化反应，产率中等至良好。首次研究了左旋多巴和多巴胺药物分子的磺酰化以及晚期定向肽磺酰化。潜在的优势包括具有各种功能的广泛底物范围、后期药物修饰以及各种合成后实用程序，如硫属化、溴化、烯化和芳基化。
• Heterocycle Synthesis via Direct C–H/N–H Coupling
  作者：Enrico T. Nadres、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja210959p

  日期：2012.1.11

  A method for five- and six-membered heterocycle formation by palladium-catalyzed C-H/N-H coupling is presented. The method employs a picolinamide directing group, PhI(OAc)(2) oxidant, and toluene solvent at 80-120 degrees C. Cyclization is effective for sp(2) as well as aliphatic and benzylic sp(3) C-H bonds.