1-formyl-4,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester | 124201-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-formyl-4,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-6-(carbomethoxymethyl)benzaldehyde；methyl 2-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acetate；3,4-dimethoxy-6-(methoxycarbonylmethyl)benzaldehyde；Methyl (2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)acetate
• CAS: 124201-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: BHSAKHHLXKPUSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-101.5 °C
• 沸点：
  361.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-4,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester 在 锂硼氢 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的多米诺Strecker内酰胺化/烷基化方法制备异吲哚啉酮，异喹啉酮和THIQ

  摘要：

  据报道，一锅，三组分合成的广泛取代的异吲哚啉酮和异喹啉酮具有路易斯酸催化的有效斯特雷克反应和内酰胺化顺序，可提供高至高收率的产物。该方法还扩展到高产率合成四氢异喹啉（THIQs）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03331
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-formyl-4,5-dimethoxyphenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  加成环化法制备手性1-取代异喹诺酮和3-取代异吲哚啉-1-酮

  摘要：

  通过在2，2'-联吡啶存在下，用格氏试剂对亚胺进行加成环化反应，已经开发了一种获得1-取代异喹诺酮的方法。许多取代的芳族镁试剂都适用于此过程，并以优异的收率和出色的非对映选择性（dr > 99：1）获得了所需的产物。这种便利方法的实用性通过（S）-cryptostyline II的形式合成得到证明。此外，使用格氏试剂一锅加成-环化-亚胺脱保护，发现N-甲基吗啉（NMM）是形成3取代异吲哚啉-1-酮的有效添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01282

文献信息

• A General Catalytic Route to Isoindolinones and Tetrahydroisoquinolines: Application in the Synthesis of (±)-Crispine A
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Vishnumaya Bisai、Rajshekhar A. Unhale、Arun Suneja、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol502842f

  日期：2014.12.5

  An unprecedented highly efficient Lewis acid catalyzed one-pot cascade has been demonstrated as a general catalytic system for the synthesis of diversely substituted isoindolinones and tetrahydroisoquinolines. The cascade effects one C–C and two C–N bond-forming events in one pot. Several interesting transformations of the products into valuable synthetic intermediates are featured with the successful

  作为合成不同取代的异吲哚啉酮和四氢异喹啉的一般催化体系，已证明了前所未有的高效路易斯酸催化一锅级联反应。级联作用在一锅中发生一个C–C和两个C–N键形成事件。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。
• Conjugate Addition−Dipolar Cycloaddition Cascade for the Synthesis of Benzo[<i>a</i>]quinolizine and Indolo[<i>a</i>]quinolizine Scaffolds: Application to the Total Synthesis of (±)-Yohimbenone
  作者：Chad J. Stearman、Michael Wilson、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo9003579

  日期：2009.5.1

  A highly efficient total synthesis of (±)-yohimbenone and a formal synthesis of (±)-emetine is described. The key element of the synthesis consists of a conjugate addition−dipolar cycloaddition of 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene with an appropriate oxime. The resulting cycloadducts are cleaved reductively to provide azapolycyclic scaffolds with strategically placed functionality for further manipulation

  描述了高效的（±）-育亨宁酮的全合成和（±）-乙美汀的形式上的合成。合成的关键元素包括2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与适当的肟的共轭加成-偶极环加成。所得的环加合物被还原性裂解，以提供具有策略性放置的功能的氮杂多环支架，以进一步处理目标化合物。
• Functionalised (±)-cephalotaxine analogues
  作者：Martin R. Bryce、John M. Gardiner

  DOI：10.1039/c39890001162

  日期：——

  A novel approach to functionalised analogues of Cephalotaxine is described; the fused azaspirocyclic skeleton (11) has been constructed stereospecifically in nine steps (overall yield 15%) starting from 3,4-dimethoxy-carbomethoxymethyl-benzene.

  描述了一种新的方法来处理头孢胺的功能类似物。从3，4-二甲氧基-羰基甲氧基甲基-苯开始，由九步（总产率为15％）立体定向地构建了稠合的氮杂螺环骨架（11）。
• Asymmetric Alkynylation/Lactamization Cascade: An Expeditious Entry to Enantiomerically Enriched Isoindolinones
  作者：Vishnumaya Bisai、Arun Suneja、Vinod K. Singh

  DOI：10.1002/anie.201405074

  日期：2014.9.26

  An unprecedented CuI–pybox‐diPh‐catalyzed highly enantioselective (up to >99 % ee) alkynylation/lactamization cascade has been developed as a general catalytic system for the synthesis of diversely substituted isoindolinones of immense biological importance. The cascade effects one CC and two CN bond‐forming events in one reaction vessel under operationally simple, additive‐free reaction conditions

  前所未有的Cu I – pybox-diPh催化的高对映选择性（高达ee高达99％以上 ）的炔基化/内酰胺化级联反应已被开发为合成具有广泛生物学重要性的异取代异吲哚啉酮的通用催化体系。在操作简单，无添加剂的条件下，级联反应可在一个反应​​容器中实现一个CC和两个CN键形成事件，并具有良好的收率。该方法被进一步扩展为以两步顺序合成具有多种生物活性天然产物的四氢异喹啉骨架，具有显着的选择性（最高94％  ee）。
• A General Methodology for the Enantioselective Synthesis of 1-Substituted Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Viviane Elias、Núria Llor、Fabiana Subrizi、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201000473

  日期：2010.7

  is easily accessible by cyclocondensation of δ-oxoester 1 with (R)-phenylglycinol, a three-step synthetic route to enantiopure 1-substituted tetrahydroisoquinolines, including 1-alkyl-, 1-aryl-, and 1-benzyltetrahydroisoquinoline alkaloids, as well as the tricyclic alkaloid (–)-crispine A, has been developed. The key step is a stereoselective α-amidoalkylation reaction using the appropriate Grignard

  从三环内酰胺 2 开始，通过 δ-氧代酯 1 与 (R)-苯基甘氨醇的环缩合很容易获得，这是一种三步合成路线，可合成对映纯的 1-取代四氢异喹啉，包括 1-烷基-、1-芳基-和 1 -苄基四氢异喹啉生物碱，以及三环生物碱 (-)-crispine A，已被开发出来。关键步骤是使用合适的格氏试剂进行立体选择性 α-酰胺烷基化反应。