5-cyano-2,3,3-trimethyl-3H-indole | 100362-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-cyano-2,3,3-trimethyl-3H-indole
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-3H-indole-5-carbonitrile；2,3,3-Trimethyl-3h-indole5-carbonitrile；2,3,3-trimethylindole-5-carbonitrile
• CAS: 100362-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: SBUOROYFSWWMGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2,3,3-trimethyl-3H-indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有氰基丙烯酸锚固基团的新型不对称方酸方蓝染料及其光敏行为

  摘要：

  针对远红敏感有机染料的发展，已经合成并表征了带有直接氰基丙烯酸酯官能化吲哚环的不对称方酸菁染料，并将其用作染料敏化太阳能电池的光敏剂。在染料敏化太阳能电池的制造中，这种敏化剂显示出其潜力，是在AM 1.5条件下模拟太阳辐射下光转换效率为5.03％的良好的远红敏染料的潜力。通过明智地实施具有扩展的π共轭的合适的供体部分，这为设计有效的远红敏感染料提供了进一步的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.125
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-cyano-2,3,3-trimethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  用于荧光标记方案的生物正交适用四嗪-Cy3 探针的评估

  摘要：

  在生物正交四嗪-环辛炔连接方案中评估了三组四嗪-Cy3 探针的荧光特征。这些研究表明，与更传统的能量转移设计相比，四嗪模块更有效、基于内部转换的荧光猝灭可转化为改进的荧光性。此外，直接缀合探针和亚乙烯基连接的四嗪-Cy3 探针的比较表明，四嗪和发色团的更紧密缀合会导致更有效的基于 IC 的猝灭，即使在四嗪表现出调制效率降低的光谱范围内也是如此。这些四嗪淬灭的荧光 Cy3 探针的适用性在活细胞胞外和胞内蛋白质的荧光标记方案中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d3ob01204b

文献信息

• A Photoswitchable Fluorophore for the Real‐Time Monitoring of Dynamic Events in Living Organisms
  作者：Yang Zhang、Sicheng Tang、Lorenzo Sansalone、James D. Baker、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1002/chem.201603545

  日期：2016.10.10

  This study reports the synthesis of a photoactivatable fluorophore with optimal photochemical and photophysical properties for the real‐time tracking of motion in vivo. The photoactivation mechanism designed into this particular compound permits the conversion of an emissive reactant into an emissive product with resolved fluorescence, under mild illumination conditions that are impossible to replicate

  这项研究报告了具有最佳光化学和光物理特性的可光活化荧光团的合成，可用于实时跟踪体内运动。在特殊的化合物中设计的光活化机理可以使发光反应物在温和的照明条件下转化为具有分解的荧光的发光产物，而这种条件在常规的基于漂白的转换方案中是无法复制的。的确，这些光开关探针的超分子递送到果蝇的果蝇胚盘中胚胎可以实时显示易位分子的变化，而对发育中的生物没有不利影响。因此，这种用于荧光光激活的创新机制可以发展成为监测活生物标本中动态过程的通用化学工具。
• Effect of nature of anchoring groups on photosensitization behavior in unsymmetrical squaraine dyes
  作者：Gururaj M. Shivashimpi、Shyam S. Pandey、Rie Watanabe、Naotaka Fujikawa、Yuhei Ogomi、Yoshihiro Yamaguchi、Shuzi Hayase

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.09.004

  日期：2014.1

  indole based unsymmetrical squaraine dyes bearing various anchoring groups such as carboxylate (SQ-A), cyanoacrylate (SQ-B) and thiophene-bridged cyanoacrylate (SQ-C) were synthesized and evaluated for their performance in dye sensitized solar cells (DSSCs) under similar experimental conditions. Electronic absorption spectral investigation on thin films of these dyes adsorbed on nanoporous TiO2 reveals

  合成了一系列带有各种锚定基团（例如羧酸根（SQ-A），氰基丙烯酸酯（SQ-B）和噻吩桥基氰基丙烯酸酯（SQ-C））的吲哚基不对称方酸染料，并对其在染料敏化太阳能电池中的性能进行了评估（ DSSC）。这些染料薄膜在纳米多孔TiO 2上的电子吸收光谱研究当引入氰基丙烯酸酯官能团作为锚定基团时，其揭示了相对增强的光谱展宽。虽然在主要发色团和锚定基团（SQ-C）之间掺入了噻吩π桥，虽然导致了远红区的红移，但由于染料聚集相对增强，阻碍了光子的收集。直接取代并带有芳族发色团的带有氰基丙烯酸酯锚定基团的不对称方酸染料（SQ-B）表现出最佳的光伏性能，在模拟太阳辐射下的光转换效率为5.03％。
• Diastereoselective synthesis of indolenine-based spiro[pyrazolone-4,2′-pyrrolidine] scaffolds <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition of 4-aminopyrazolones, aldehydes, and indolenines
  作者：Shah Nawaz、Shiqiang Wei、Yue Huang、Wenyao Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/d1ob01135a

  日期：——

  report a one-pot [3 + 2] cycloaddition of 4-aminopyrazolones, indolenines, and aldehydes. The reaction utilized in situ generated azomethine ylides as 1,3-dipoles and 2-alkenylindolenines as dipolarophiles affording indolenine-derived spiro[pyrazolone-4,2′-pyrrolidine] scaffolds with four contiguous stereocenters with excellent yields (up to 95%) and diastereoselectivities (up to >20 : 1 dr) under

  在这项工作中，我们报告了 4-氨基吡唑啉酮、吲哚啉和醛的单锅 [3 + 2] 环加成。原位利用的反应产生了作为 1,3-偶极子的偶氮甲碱叶立德和作为亲偶极子的 2-alkenylindolenines，提供了具有四个连续立体中心的茚酮衍生的螺[吡唑啉酮-4,2'-吡咯烷]支架，产率高（高达 95%）和在简单条件下的非对映选择性（高达 >20 : 1 dr）。在一个锅中原位生成偶氮甲碱叶立德和亲偶极体是该过程的一个独特特征。
• Synthesis and Computational Study of Semicroconaines and Nonsymmetric Croconaines
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Angela Punzi、Francesco Babudri、Roberta Musio、Gianluca M. Farinola

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01930

  日期：2018.12.7

  The synthesis of two new dye families of croconic acid derivatives, semicroconaine and nonsymmetric croconaine dyes, is reported for the first time. These compounds show strong absorption in the UV–visible and NIR, respectively. Semicroconaine dyes were obtained by a scalable and efficient condensation of croconic acid with aromatic heterocyclic methylene-active compounds. The subsequent reaction of

  首次报道了两个新的croconic酸衍生物染料家族的合成，即半croconaine和非对称croconaine染料。这些化合物分别在紫外可见光和近红外光谱中显示出强吸收性。Secroconaine染料是通过将可可豆酸与芳族杂环亚甲基活性化合物进行可扩展且有效的缩合而获得的。半藏红花染料与芳族杂环化合物的随后反应提供了不对称的藏红花茶碱。通过初步的理论计算，在近似DFT的水平上研究了合成化合物的结构和电子性能。
• Eco-friendly, in-water, and catalyst-free assembly of acylethenylpyrroloimidazoindoles from 3<i>H</i>-indoles and acylpyrrolylacetylenes
  作者：Ludmila A. Oparina、Kseniya V. Belyaeva、Nikita A. Kolyvanov、Igor A. Ushakov、Denis N. Tomilin、Lyubov N. Sobenina、Anton V. Kuzmin、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d3nj05049a

  日期：——

  presumably proceeds in a micellar-like microreactor self-assembled in a two-phase aqueous medium that secures favorable mutual orientation of the merging molecules, providing a facile [2+3] concerted cycloaddition to finally form fused polyheterocyclic systems. The performed DFT calculations are in agreement with such mechanistic considerations, particularly those underlying the crucial role of water in the

  在E-酰基乙烯基官能化的二氢吡咯并[1',2':3,4]咪唑并[1,2- a ]吲哚分子中，基本和生物学上重要的杂环结构（例如吡咯、吲哚和咪唑）的合并是使用容易获得的酰基吡咯乙炔作为附加结构单元，在商业 3 H-吲哚平台上在水中实现了这一目标。整体产率达到88%（100℃，8h），明显优于使用传统溶剂（MeCN、MeNO 2、DMSO和CF 3 CH 2 OH）产生的产率，其中反应以一定速率进行大约长 10 倍（96 小时），但目标产物的产率较低（不高于 80%）。该反应可能在两相水介质中自组装的胶束状微反应器中进行，确保合并分子有利的相互取向，提供容易的[2+3]协同环加成，最终形成稠合多杂环系统。所执行的 DFT 计算与此类机械考虑一致，特别是那些水在所研究的级联过程中的关键作用的考虑。