(2E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester | 167687-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-2-enoate；ethyl (E)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 167687-18-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: POMHZQCVQBKYEX-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 jones' reagent 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-甲基-4-氧代-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Gymnodimine 的合成研究：取代四氢呋喃和环己烯部分的高立体选择性构建

  摘要：

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1075
• 作为产物：
  描述：

  1-(allyloxymethyl)-4-methoxybenzene 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2E)-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbut-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k

文献信息

• Total synthesis of (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A from a Baylis–Hillman adduct: A unified biomimetic approach
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar

  DOI：10.3762/bjoc.10.9

  日期：——

  A unified strategy was followed for the synthesis of three putrescine bisamides, (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A, isolated from leaves of Aglaia gigantea, by making use of a common synthetic intermediate prepared by the Baylis–Hillman reaction. Asymmetric synthesis of the natural (+)-grandiamide D was accomplished from camphor sultam.

  通过Baylis-Hillman反应制备了一种通用合成中间体，用于合成从巨花树叶中分离出的三种腐胺双酰胺（(+)-grandiamide D、dasyclamide和gigantamide A）。自异构合成自天然(+)-grandiamide D是从藿香磺胺完成的。
• Enantioselective synthesis of C3 fluoro-MEP
  作者：Stephanos Ghilagaber、William N. Hunter、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/b613656g

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of C3 fluoro-MEP is herein reported. The synthetic pathway developed takes advantage of a selective hydrofluorination of a 2,3-epoxy-1-alcohol to introduce the required tertiary fluoride unit.

  本文报道了首例C3氟代MEP的对映选择性合成。所开发的合成路线利用了对2,3-环氧-1-醇的选择性氢氟化反应，引入了所需的叔氟化物单元。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Spirofungin A and (+)-Spirofungin B
  作者：Takeshi Shimizu、Tomoharu Satoh、Katsunori Murakoshi、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol052039k

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. The stereocontrolled total synthesis of (-)-spirofungin A (1) and (+)-spirofungin B (2a), polyketide-type antibiotics having various antifungal activities, has been achieved employing the Weinreb amide 8, the alkyne 9, and the vinyl boronate 5 readily available from the common intermediate 10. The first synthesis proceeded with a longest linear sequence of 31 steps, affording

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。
• Synthetic Study on Gymnodimine: Highly Stereoselective Construction of Substituted Tetrahydrofuran and Cyclohexene Moieties
  作者：Jun Ishihara、Jun Miyakawa、Takashi Tsujimoto、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1997-1075

  日期：——

  The synthetic studies on gymnodimine, a shellfish toxin, are described. This marine toxin consists of 16-membered carbocycle, tetrahydrofuran, and spiro-imine moieties. Our synthetic strategy involves the stereoselective allylation of tetrahydrofuran compound and the exo-selective intramolecular Diels-Alder reaction.

  文中描述了关于织纹螺碱的综合研究，这是一种贝类毒素。这种海洋毒素由含有16元碳环、四氢呋喃和螺亚胺基团组成。我们的合成策略包括对四氢呋喃化合物的立体选择性烯丙基化以及端向选择性的分子内狄尔斯-阿尔德反应。