N-(n-hexyl)-2-pyridylmethanimine | 81811-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(n-hexyl)-2-pyridylmethanimine
• 英文别名: N-(pyridin-2-ylmethylene)hexan-1-amine；N-hexyl-2-pyridylmethanimine；N-(2-pyridinylmethylene)-1-hexanamine；N-hexyl-2-pyridinemethanimine；pyridine-2-aldehyde-hexylimine；N-(n-hexyl)pyridyl methanimine；N-hexyl-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 81811-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: GHOVWHMCGSWNEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(n-hexyl)-2-pyridylmethanimine 在 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R)-methyl 2-hexyl-1-oxo-3-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1-Oxo-2,3,4-三取代四氢异喹啉衍生物的合成，带有其他杂环基团和所选化合物抗冠状病毒活性的比较初步研究。

  摘要：

  基于均邻苯二甲酸酐与亚胺之间的反应，合成了一系列结构中带有其他杂环部分的新型 1-oxo-2,3,4-三取代四氢异喹啉 (THIQ) 衍生物。初步研究旨在确定一些新获得的 THIQ 衍生物对两种人类冠状病毒 229E 和 OC-43 的抗冠状病毒活性。将它们的抗病毒活性与其密切类似物哌啶酮和硫代吗啉酮进行了比较，这些类似物是我们小组之前合成的，目的是扩大测试的代表性样品的范围，并获得有关更多种化合物的生物学特性的有价值的初步信息。

  DOI：

  10.3390/molecules28031495
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 正己胺 在 C₂₀H₂₈N₂OPRu 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 60.0h， 以15%的产率得到N-(n-hexyl)-2-pyridylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  腈与胺的催化偶联在适度的氢气压力下选择性地形成亚胺。

  摘要：

  亚胺是通过在适度的氢气压力下将腈和胺偶联而选择性形成的。该反应由基于联吡啶的PNN Ru（II）夹杂物催化，并在4 bar H（2）的温和中性条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc36639h

文献信息

• Synthesis of di-nitrogen Schiff base complexes of methyltrioxorhenium(VII) and their application in epoxidation with aqueous hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Yu Gao、Yuecheng Zhang、Chuanjiang Qiu、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/aoc.1689

  日期：2011.1

  the complexes display distorted octahedral geometry in the solid state with a trans‐position of Schiff base. Catalytic results indicated that the complexes as catalysts increased the selectivity of epoxides remarkably compared with MTO in the epoxidation of alkenes with 30% hydrogen peroxide as oxidant and the increasing rate depended on the structure of the Schiff base ligands of the complexes. The

  通过2-吡啶甲醛与伯胺的缩合反应，合成了几种二氮席夫碱。席夫碱作为配体与甲基三氧or（MTO）平稳配位，提供了相应的配合物，并通过红外，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对其进行了表征。其中一种配合物也通过X射线晶体学分析。结果表明，配合物在固态下具有扭曲的八面体几何形状，并带有反型席夫碱的位置。催化结果表明，在以30％过氧化氢为氧化剂的烯烃环氧化中，与MTO相比，作为催化剂的配合物显着提高了环氧化物的选择性，其增加速率取决于配合物的席夫碱配体的结构。结果表明，配体的供体能力越强，该络合物在以30％过氧化氢作为氧化剂的烯烃的环氧化中给出的环氧化物的选择性越高。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis, characterization, and bioactivities of platinum(II) complexes bearing pyridinecarboxaldimines containing aliphatic groups
  作者：Erin L. Stewart、Alyssa E. Patterson、Taryn O'Neill、Haoxin Li、Andrew Flewelling、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Vett K. Lloyd、Christopher A. Gray、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1139/cjc-2012-0371

  日期：2013.2

  Condensation of 2-pyridinecarboxaldehyde with six primary amines containing aliphatic groups gave the corresponding pyridinecarboxaldimines (N-N′R). Addition of these ligands to [PtCl2(coe)]2 (coe = cis-cyclooctene) gave complexes of the type cis-PtCl2(N-N′R) (1: R = propyl, 2: R = hexyl, 3: R = octyl, 4: R = nonyl, 5: R = hexadecyl, and 6: R = octadecyl) in moderate yields. The molecular structure

  2-吡啶甲醛与六个含有脂肪族基团的伯胺缩合得到相应的吡啶甲二亚胺（NN'R）。将这些配体添加到 [PtCl2(coe)]2 (coe = 顺式环辛烯) 中得到顺式 PtCl2(NN'R) 类型的配合物 (1: R = 丙基, 2: R = 己基, 3: R = 辛基, 4: R = 壬基, 5: R = 十六烷基, 和 6: R = 十八烷基)，产率中等。己基衍生物 (2) 的分子结构已通过 X 射线衍射研究证实。2 的晶体为三斜晶系，a = 8.6858(19) A，b = 8.7567(19) A，c = 9.5080(19) A，α = 76.546(3)°，β = 87.151(3)°，γ = 78.586 (3)° 在空间群 P1 中。所有铂络合物都显示出相当大的抗菌和抗分枝杆菌特性。
• Room Temperature Atom Transfer Radical Polymerization of Glycidyl Methacrylate Mediated by Copper(I)/<i>N</i>-Alkyl-2-pyridylmethanimine Complexes
  作者：R. Krishnan、K. S. V. Srinivasan

  DOI：10.1021/ma0359032

  日期：2004.5.1

  The homogeneous controlled/“living” free radical polymerization of glycidyl methacrylate (GMA) by atom transfer radical polymerization (ATRP) using Cu(I)X/N-alkyl-2-pyridylmethanimine complexes with various initiators R−X (X = Cl, Br) and solvents was investigated. Most of these systems display characteristics of a living radical polymerization as indicated by (a) linear first-order kinetic plots of

  使用具有各种引发剂RX的Cu（I）X / N-烷基-2-吡啶基甲亚胺配合物通过原子转移自由基聚合（ATRP）进行甲基丙烯酸缩水甘油酯（GMA）的均相受控/“活”自由基聚合。Br）和溶剂进行了研究。这些系统大多数都显示出活性自由基聚合的特征，如（a）ln [M] 0 / [M]随时间的线性一阶动力学图，（b）数均分子量（M ñ）与转化率之间的关系，以及（c）相对较窄的多分散度，表明整个聚合过程中传播物种的数量恒定，而终止或转移反应的贡献可忽略不计。提出了聚合速率对引发剂，配体和温度的依赖性。我们观察到在极性溶剂中，转化率和低多分散性使聚合反应的分子量线性增加的速率相当。在室温下，在非极性溶剂（如甲苯和二甲苯）中未观察到聚合反应。不同引发剂体系的可控聚合顺序为CuBr / BPN> CuCl / BPN> CuBr / ClPN，在室温下，CuCl / ClPN引发剂体系不进行聚合。通过ESI
• Molybdenum (VI) Complexes Containing Pyridylimine Ligands: Effect of the Imine Nitrogen Substituent in the Epoxidation Reaction
  作者：Daniel Martínez‐Martínez、M. León Santiago、Rubén A. Toscano、Manuel Amézquita‐Valencia

  DOI：10.1002/ejic.202000790

  日期：2021.1.22

  A series of pyridylimine ligands with variations of the substituent at the imine nitrogen were synthesized and coordinated to the [MoCl2O2] core. The novel molecular structures of the complexes were fully characterized by 1H and 13C NMR, FT‐IR, ESI, EA, and X‐ray crystallography, and their catalytic activity was studied for the epoxidation of alkenes using tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant

  合成了一系列在亚胺氮上具有取代基变化的吡啶基嘧啶配体，并与[MoCl 2 O 2 ]核配位。复合物的新的分子结构进行了充分表征通过1 H和13 C NMR，FT-IR，ESI，EA，和X-射线晶体学，和它们的催化活性进行了研究，使用烯烃的环氧化叔叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。与类似的均相钼配合物相比，新的配合物在环氧化反应中显示出优异的催化活性和优良的选择性。结果表明，取决于吡啶吡啶亚胺配体结构上的烷基臂，催化性能有显着变化。催化结果表明，络合物[MoCl 2 O 2（L）]（L：N-（2-吡啶基亚甲基）-1-叔丁基亚胺）C 5是环己烯环氧化的最佳催化前体（TON：92920和TOF ：30974 h -1）。
• Ionic liquids containing half-sandwich ruthenium complexes: <i>in situ</i> interconversions <i>via</i> photochemical and thermal ligand exchange
  作者：Tomoyuki Mochida、Syou Maekawa、Ryo Sumitani

  DOI：10.1039/d3nj03953f

  日期：——

  physical properties, and chemical reactivities were dependent on the auxiliary ligand L, and these ILs exhibited interconversions via in situ ligand exchange. The exchange from CO to other ligands occurred via UV photoirradiation, whereas the other ligand exchange reactions occurred thermally. On the other hand, [Ru(Cp)L2(CO)]Tf2N (L2 = N-methyl-N-hexyl-2-pyridinemethanamine) did not undergo photochemical

  环戊二烯基 (Cp) Ru 配合物表现出多种化学反应性，并且可用作催化剂，但其在功能材料中的应用仍有待探索。根据其反应性开发刺激响应液体，含 Ru 离子液体 (IL) [Ru(Cp)L 1 L]Tf 2 N (L 1 = N-己基-2-吡啶甲胺；L = CO、MeCN、SMe 2和 DMSO) 在本研究中合成。它们的颜色、物理性质和化学反应性取决于辅助配体 L，并且这些 IL通过原位配体交换表现出相互转化。从 CO 到其他配体的交换发生通过紫外光照射，而其他配体交换反应则通过热发生。另一方面，[Ru(Cp)L 2 (CO)]Tf 2 N(L 2 = N-甲基-N-己基-2-吡啶甲胺)不进行光化学配体交换。