5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenylacetic acid | 13425-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenylacetic acid
• 英文别名: 5-benzyloxy-4-methoxy-2-bromophenylacetic acid；3-Benzyloxy-6-brom-4-methoxyphenylessigsaeure；2-(2-Bromo-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 13425-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: JSBPEPMASMJIAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  478.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenylacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 1-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Cathaformine.

  摘要：

  之前分配给 N-(甲氧羰基)卟吩生物碱的结构 (±)卡他福明的结构已通过外消旋物质的全合成得到证实。 其中的关键步骤是通过自由基引发的环化反应形成环 C。 其中的关键步骤是通过自由基引发的环化形成环 C。

  DOI：

  10.1071/ch00024
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of rac-Mangochinine

  摘要：

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926410

文献信息

• Total Synthesis and Antimicrobial Activity of (±)-Laurelliptinhexadecan-1-one and (±)-Laurelliptinoctadecan-1-one
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Udomputtimekakul、Samathi Pongphuttichai、Asawin Wanbanjob、Thongchai Taechowisan

  DOI：10.3390/molecules13122935

  日期：——

  (+)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) and (+)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) from Cocculus orbiculatus (L.) DC. (Menispermaceae) have been confirmed by total synthesis of the racemic alkaloids. The key step of the synthesis involved formation of ring C of the aporphines by a radical-intiated cyclisation. Both (+/-)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) and (+/-)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) were inactive against

  先前分配给来自 Cocculus orbiculatus (L.) DC 的 (+)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 的结构。(Menispermaceae) 已通过外消旋生物碱的全合成得到证实。合成的关键步骤涉及通过自由基引发的环化形成阿朴啡的 C 环。(+/-)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+/-)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 对金黄色葡萄球菌 ATCC25932、大肠杆菌 ATCC10536 和白色念珠菌 ATCC90028 均无活性。
• Total Synthesis of the Racemate of Laurolitsine
  作者：Mingyu Cao、Yiming Wang、Yong Zhang、Caiyun Zhang、Niangen Chen、Xiaopo Zhang

  DOI：10.3390/molecules29030745

  日期：——

  electrophilic addition reaction in which a nitro group was reduced to an amino group using lithium tetrahydroaluminum and a Pd-catalyzed direct biaryl coupling reaction. In this paper, many of the experimental steps were optimized, and an innovative postprocessing method in which 2-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)ethanamine is salted with oxalic acid was proposed.

  首次实现了月桂木碱的全合成。该反应以两种简单原料 3-羟基-4-甲氧基苯甲醛和 2-(3-羟基- 4-甲氧基苯基）乙酸，最长的线性序列由 11 个步骤组成。关键步骤包括亲电加成反应（其中使用四氢铝锂将硝基还原为氨基）和钯催化的直接联芳基偶联反应。本文优化了许多实验步骤，并提出了一种创新的后处理方法，其中2-(3-(苄氧基)-4-甲氧基苯基)乙胺与草酸成盐。
• Bischler-Napieralski Cyclization of N-[2- (2-Bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetamide Accompanied by Elimination of Chiral Auxiliary
  作者：Yoshitaka Ohishi、Kumiko Miyatani、Mariko Ohno、Kazuyo Tatsumi、Jun-ichi Kunitomo、Ikuo Kawasaki、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.3987/com-00-9151

  日期：——
• The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of <i>rac</i>-Mangochinine
  作者：András Kotschy、Zoltán Vincze、A. Bíró、Márton Csékei、Géza Timári

  DOI：10.1055/s-2006-926410

  日期：2006.4

  Dihydroisoquinoline derivatives and their analogues, prepared by the Bischler-Napieralsky reaction, were converted to their indole-fused derivatives. Scope and limitations of the palladium-catalyzed reaction, proceeding through the tautomeric enamine forms of these compounds, were studied and the process was extended to the preparation of racemic mangochinine.

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。
• Synthesis of (±)-Cathaformine.
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Podoy

  DOI：10.1071/ch00024

  日期：——

  The structure previously assigned to the N-(methoxycarbonyl)aporphine alkaloid (±)cathaformine has been confirmed by a total synthesis of the racemic substance in which the key step involved formation of ring C by a radical-initiated cyclization.

  之前分配给 N-(甲氧羰基)卟吩生物碱的结构 (±)卡他福明的结构已通过外消旋物质的全合成得到证实。 其中的关键步骤是通过自由基引发的环化反应形成环 C。 其中的关键步骤是通过自由基引发的环化形成环 C。