ethyl 4-(3-azidophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1400981-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(3-azidophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-azidophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1400981-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₂S
• 分子量: 317.371
• InChiKey: OLXOOMYMIHAZLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-azidophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以95%的产率得到ethyl 4-{3-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]phenyl}-6-methyl-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Triazolyl Monastrol Analogues Using Cu-Catalyzed Click Chemistry

  摘要：

  The synthesis of triazolyl monastrol analogues through a Cu(I)-catalyzed [3+2] azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions and their biological evaluation against cancer cell lines is described.

  DOI：

  10.3987/com-17-13766
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 4-(3-azidophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Triazolyl Monastrol Analogues Using Cu-Catalyzed Click Chemistry

  摘要：

  The synthesis of triazolyl monastrol analogues through a Cu(I)-catalyzed [3+2] azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions and their biological evaluation against cancer cell lines is described.

  DOI：

  10.3987/com-17-13766

文献信息

• Microwave-Assisted and Iodine-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-2-thiones via Biginelli Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Qingjian Liu、Ning Pan、Jiehua Xu、Wenwen Zhang、Fanpeng Kong

  DOI：10.1080/00397911.2011.593289

  日期：2013.1.1

  Abstract Microwave-assisted synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-thiones via Biginelli reaction from aldehydes, acetoacetates, and thiourea in the presence of iodine under solvent-free conditions has been accomplished in good yields and purity without chromatographic separation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在无溶剂条件下，在碘存在下，醛、乙酰乙酸酯和硫脲通过 Biginelli 反应合成 3,4-二氢嘧啶-2-硫酮，以良好的收率和纯度完成，无需色谱分离。图形概要