2-(Ethoxycarbonylmethyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisochinoliniumbromid | 84690-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Ethoxycarbonylmethyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisochinoliniumbromid
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)acetate bromide；3,4-dihydroisoquinolinium bromide；Ethyl 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)acetate;bromide
• CAS: 84690-26-6
• 化学式: Br*C₁₅H₂₀NO₄
• 分子量: 358.232
• InChiKey: QZZQYMMLIOANSF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 2-(Ethoxycarbonylmethyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisochinoliniumbromid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5,6,7a,12,15,15a-Hexahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-13H-imidazo<2,1-a;4,3-a'>diisochinolin-15-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Bende, Zoltan; Simon, Kalman; Toth, Gabor, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 5, p. 924 - 929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 溴乙酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(Ethoxycarbonylmethyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisochinoliniumbromid
  参考文献：
  名称：

  包含偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应的新型多环螺吡咯烷羟吲哚的简便合成

  摘要：

  摘要 本研究描述了通过 3-(芳基亚甲基)-indolin-2-ones 原位生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应合成新型多环螺吡咯烷羟吲哚。研究了偶氮甲碱叶立德和各种偶极试剂的取代基对反应性以及产物区域和立体选择性的影响。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1799011

文献信息

• Regio- and stereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to 3-nitro-2(1H)-quinolinone derivatives: A new synthesis of Pyrrolo[3,4-c] quinolines
  作者：Márk Molnár、Tamás John、András Dancsó、Miklós Nyerges

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133225

  日期：2023.1

  1,3-Dipolar cycloadditions of different azomethine ylides to 3-nitro-2(1H)-quinolinones were carried out to give 3a-nitro-4-oxo-1,2,3,3a,5,9b-hexahydropyrrolo[3,4-c]quinoline-4-one derivatives in satisfactory yield, in most cases with excellent stereoselectivity. The structure and stereochemistry of cycloadducts were studied in detail by X-ray and NMR spectroscopy methods.

  将不同的偶氮甲碱叶立德与 3-nitro-2(1H)-quinolinones 进行 1,3-偶极环加成，得到 3a-nitro-4-oxo-1,2,3,3a,5,9 b -hexahydropyrrolo[3 ,4-c]喹啉-4-酮衍生物的收率令人满意，在大多数情况下具有优异的立体选择性。通过X射线和核磁共振光谱方法详细研究了环加合物的结构和立体化学。
• Bende, Zoltan; Bitter, Istvan; Toeke, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 12, p. 2146 - 2152
  作者：Bende, Zoltan、Bitter, Istvan、Toeke, Laszlo、Weber, Lutz、Toth, Gabor、Janke, Frank

  DOI：——

  日期：——
• BENDE, Z.;SIMON, K.;TOTH, G.;TOEKE, L.;WEBER, L., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 5, 924-929
  作者：BENDE, Z.、SIMON, K.、TOTH, G.、TOEKE, L.、WEBER, L.

  DOI：——

  日期：——
• BENDE, Z.;BITTER, I.;TOEKE, L.;WEBER, L.;TOTH, G.;JANKE, F., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 12, 2146-2152
  作者：BENDE, Z.、BITTER, I.、TOEKE, L.、WEBER, L.、TOTH, G.、JANKE, F.

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of novel polycyclic spiropyrrolidine oxindoles incorporating the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Krisztina E. Treuerne Balázs、Márk Molnár、Zoltán Madarász、Miklós Nyerges

  DOI：10.1080/00397911.2020.1799011

  日期：2020.11.1

  Abstract This study describes the synthesis of novel polycyclic spiropyrrolidine oxindoles through the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ with 3-(arylmethylene)-indolin-2-ones. Effect of substituents of azomethine ylides and various dipolarophiles on reactivity, as well as on the products regio- and stereoselectivity was investigated. Graphical Abstract

  摘要 本研究描述了通过 3-(芳基亚甲基)-indolin-2-ones 原位生成的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应合成新型多环螺吡咯烷羟吲哚。研究了偶氮甲碱叶立德和各种偶极试剂的取代基对反应性以及产物区域和立体选择性的影响。图形概要