methyl (E)-4-[2-(2-bromoprop-2-enyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]but-2-enoate | 1276030-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl (E)-4-[2-(2-bromoprop-2-enyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 1276030-09-1
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₄
• 分子量: 410.308
• InChiKey: NHSLEEYGSRLLRV-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-[2-(2-bromoprop-2-enyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]but-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用自由基环化的（±）-proetetinol和相关生物碱的简明合成

  摘要：

  （±）-proetetinol，其3- epi-异构体和（±）-3-desmethyl proetetinol都是在五个线性步骤中由二氢异喹啉在关键步骤中使用乙烯基的6- exo - trig环化制备的。这种新颖且特别短的路线在合成Alangium和Mitragyna生物碱方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.007
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到methyl (E)-4-[2-(2-bromoprop-2-enyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用自由基环化的（±）-proetetinol和相关生物碱的简明合成

  摘要：

  （±）-proetetinol，其3- epi-异构体和（±）-3-desmethyl proetetinol都是在五个线性步骤中由二氢异喹啉在关键步骤中使用乙烯基的6- exo - trig环化制备的。这种新颖且特别短的路线在合成Alangium和Mitragyna生物碱方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.007

文献信息

• Concise syntheses of (±)-protoemetinol and related alkaloids using radical cyclisation
  作者：Matthew J. Palframan、Andrew F. Parsons、Paul Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.007

  日期：2011.3

  Both (±)-protoemetinol, its 3-epi-isomer and (±)-3-desmethyl protoemetinol have been prepared in five linear steps from a dihydroisoquinoline using a 6-exo-trig cyclisation of a vinyl radical in the key step. This novel and particularly short route has potential application in the synthesis of Alangium and Mitragyna alkaloids.

  （±）-proetetinol，其3- epi-异构体和（±）-3-desmethyl proetetinol都是在五个线性步骤中由二氢异喹啉在关键步骤中使用乙烯基的6- exo - trig环化制备的。这种新颖且特别短的路线在合成Alangium和Mitragyna生物碱方面具有潜在的应用前景。