N-(2-methoxybenzylidene)-tert-butylamine | 82632-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-methoxybenzylidene)-tert-butylamine
• 英文别名: N-tert-butyl-1-(2-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 82632-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: NFSJHPSQXQVYCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzylidene)-tert-butylamine 在 三氯化铝 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Christensen, Dorthe; Jorgensen, Karl Anker; Hazell, Rita G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2391 - 2397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苄基)-2-甲基-2-丙胺 在 5,10,15,20-tetrakisphenylporphyrin 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以90%的产率得到N-(2-methoxybenzylidene)-tert-butylamine
  参考文献：
  名称：

  单线态氧将胺高效氧化为亚胺及其在Ugi型反应中的应用

  摘要：

  各种仲苄胺被氧气和卟啉光敏剂产生的单重态氧以90％至> 99％的产率氧化为亚胺。在这些反应的基础上，开发了一种以单线态氧为氧化剂的氧化Ugi型反应方案。该方案已用于以高达96％的产率合成C1-和N-官能化的苄胺。

  DOI：

  10.1021/ol9018166

文献信息

• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• Chemoselective Cross-Coupling between Two Different and Unactivated C(aryl)–O Bonds Enabled by Chromium Catalysis
  作者：Jinghua Tang、Liu Leo Liu、Shangru Yang、Xuefeng Cong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c00283

  日期：2020.4.29

  combination of low-cost Cr(II) salt, 4,4-di-tert-butyl-2,2-dipyridyl (dtbpy) ligand and magnesium reductant shows high reactivity in promoting the reductive cross-coupling of aryl methyl ether derivatives with aryl esters, by cleavage and coupling of two different C(aryl)-O bonds under mild conditions. The formation of active low-valent Cr species by reduction of CrCl2 with Mg can be considered, which prefers

  我们在这里报告了两个不同且未活化的 C(芳基)-O 键与铬催化之间交叉耦合的第一个例子。低成本的 Cr(II) 盐、4,4-二叔丁基-2,2-二吡啶基 (dtbpy) 配体和镁还原剂的组合在促进芳基甲基醚衍生物与芳基酯，通过在温和条件下裂解和偶联两个不同的 C(芳基)-O 键。可以考虑通过用 Mg 还原 CrCl2 形成活性低价 Cr 物种，它更喜欢在 dtbpy 和邻亚氨基助剂的螯合帮助下最初激活苯基甲基醚的 C(芳基)-O 键。随后的连续还原、第二次 C(芳基)-O 活化和还原消除允许实现 C(芳基)-O/C(芳基)-O 键的选择性交叉偶联。
• Chromium-Catalyzed Reductive Cleavage of Unactivated Aromatic and Benzylic C–O Bonds
  作者：Meiming Luo、Xiaoming Zeng、Shuqing Yuan、Liang Ling、Jinghua Tang

  DOI：10.1055/a-1507-6419

  日期：2021.9

  Reductive cleavage of aromatic and benzylic C–O bonds by chromium catalysis is reported. This deoxygenative reaction was promoted by low-cost CrCl2 precatalyst combined with poly(methyl hydrogen siloxane) as the mild reducing agent, providing a strategy in forming reduced motifs by cleavage of unactivated C–O bonds. A range of functional groups such as bromide, chloride, fluoride, hydroxyl, amino,

  据报道，铬催化还原性裂解芳香族和苄基 C-O 键。这种脱氧反应由低成本的 CrCl2 预催化剂与作为温和还原剂的聚（甲基氢硅氧烷）结合促进，提供了一种通过裂解未活化的 C-O 键形成还原基序的策略。一系列的官能团如溴、氯、氟、羟基、氨基和烷氧基羰基可以保留在还原过程中。
• Regio- and Chemoselective Kumada–Tamao–Corriu Reaction of Aryl Alkyl Ethers Catalyzed by Chromium Under Mild Conditions
  作者：Xuefeng Cong、Huarong Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.5b08621

  日期：2015.11.18

  the cross-coupling reactions with aryl ethers via C-O bond activation have attracted broad interest. However, the functionalizations of C-O bonds are mainly limited to nickel catalysis, and selectivity has long been a prominent challenge when several C-O bonds are present in the one molecule. We report here the first chromium-catalyzed selective cross-coupling reactions of aryl ethers with Grignard reagents

  作为一种环境友好的合成工具，通过 CO 键活化与芳基醚的交叉偶联反应引起了广泛的兴趣。然而，CO 键的功能化主要限于镍催化，当一个分子中存在多个 CO 键时，选择性一直是一个突出的挑战。我们在这里报告了第一个铬催化的芳基醚与格氏试剂通过 CO（烷基）键断裂的选择性交叉偶联反应。在室温下使用简单、廉价的铬 (II) 预催化剂结合亚氨基助剂实现了多种转化。它为高效和选择性地构建官能化芳香醛提供了新途径。
• Cascade C–H Annulation of Aldoximes with Alkynes Using O₂ as the Sole Oxidant: One-Pot Access to Multisubstituted Protoberberine Skeletons
  作者：Junbin Tang、Shiqing Li、Zheng Liu、Yinsong Zhao、Zhijie She、Vilas D. Kadam、Ge Gao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03772

  日期：2017.2.3

  also achieved under slightly modified conditions. This protocol provides an efficient one-pot access to multisubstituted dehydroberberinium skeletons from simple starting materials, which can be easily transformed into berberinium and tetrahydroberberine skeletons by controlled hydrogenation.

  在存在氧的Zn（OTf）2存在下，通过使用简单的[Cp * Rh（OAc）2 ] 2催化体系，开发了醛肟与炔烃的级联双CH环化反应以生产苯并[ a ] ac啶鎓盐。唯一的氧化剂。此外，在稍加修饰的条件下，醛基肟与炔烃，特别是芳基炔烃的CH环化反应也难以合成1 H-异喹啉。该协议提供了从简单的起始原料到多取代脱氢小in碱骨架的有效一锅通行方式，可以通过控制加氢将其轻松转化为小ber碱和四氢小ber碱骨架。