(-)-(2S,3S)-dimethyl 2,3-diacetoxyadipate | 152560-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-dimethyl 2,3-diacetoxyadipate
• 英文别名: (2S,3S)-dimethyl-(2,3-diacetoxy)adipate
• CAS: 152560-24-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: UJLJWIBTKDJEIW-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吖啶 在 吡啶 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 iso-haplopine-3,3'-dimethylallylether 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (-)-(2S,3S)-dimethyl 2,3-diacetoxyadipate 、 dimethyl (5R,6S)-5,6-diacetoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2,3-quinolinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  联苯双加氧酶催化的三环氮杂芳烃的顺式-二羟基化：芳烃氧化物代谢物和呋喃喹啉生物碱的化学酶法合成†

  摘要：

  yan啶鞘氨醇单胞菌B8 / 36的全细胞对a啶，三氢嘧啶和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹诺酮进行生物转化，由联苯双加氧酶催化的碳环的二羟基化反应产生了五个对映体纯的环状顺式-二氢二醇。胺和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹啉中呋喃环的顺式-二羟基化，然后开环还原，生成了两种环外二醇。代谢物的结构和绝对构型已通过光谱学和立体化学相关方法确定。从相应的顺式合成了a啶和三氢萘胺的对映体纯的氧化芳烃代谢物-二氢二醇。非手性呋喃喹啉生物碱强健碱，γ-甘氨酸，单倍体，异单倍体3,3'-二甲基烯丙基醚和蝶呤已从顺苯二胺的顺式-二氢二醇，儿茶酚或氧化芳烃代谢物获得。

  DOI：

  10.1039/c3ra42026d

文献信息

• Regioselectivity and stereoselectivity of dioxygenase catalysed cis-dihydroxylation of mono- and tri-cyclic azaarene substrates
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Gerard P. Coen、Francis Hempenstall、Vera Ljubez、John F. Malone、Christopher C. R. Allen、John T. G. Hamilton

  DOI：10.1039/b810235j

  日期：——

  cis-Dihydrodiol metabolites were obtained from dioxygenase-catalysed asymmetric dihydroxylations of five monocyclic (azabiphenyl) and four tricyclic (azaphenanthrene) azaarene substrates. Enantiopurity values and absolute configuration assignments were determined using a combination of stereochemical correlation, X-ray crystallography and spectroscopy methods. The degree of regioselectivity found during cis-dihydroxylation of monocyclic azaarenes (2,3 bond >> 3,4 bond) and of tricyclic azaarenes (bay region > non-bay region bonds) was dependent on the type of dioxygenase used. The cis-dihydrodiol metabolite from an azaarene (3-phenylpyridine) was utilised in the chemoenzymatic synthesis of the corresponding trans-dihydrodiol.

  顺式二氢二醇代谢物是由五种单环（氮杂联苯）和四种三环（氮杂菲）氮杂环烯底物在二氧化酶催化下进行不对称二羟基化反应得到的。利用立体化学相关性、X 射线晶体学和光谱学方法确定了对映纯度值和绝对构型分配。在单环氮杂烯（2,3 键 >> 3,4 键）和三环氮杂烯（湾区键 > 非湾区键）的顺式二羟基化过程中发现的区域选择性程度取决于所用二氧化酶的类型。一种氮杂烯烃（3-苯基吡啶）的顺式二氢二醇代谢物被用于化学合成相应的反式二氢二醇。