trans-(2S,3S)-N-methyl-2-methyl-3-phenylaziridine | 936-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-(2S,3S)-N-methyl-2-methyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: (+/-)-(2R,3R)-1,2-dimethyl-3-phenylaziridine；(2R*,3R*)-1,2-dimethyl-3-phenylaziridine；1,2-dimethyl-3-phenyl-aziridine；(+/-)-1,2r-dimethyl-3t-phenyl-aziridine；(+/-)-1,2r-Dimethyl-3t-phenyl-aziridin；(2R,3R)-1,2-dimethyl-3-phenylaziridine
• CAS: 936-42-5；936-43-6；2242-90-2；13148-28-2；60761-45-7；68277-68-9；124919-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: MKCZABZZOZOQTK-CROYVZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(2S,3S)-N-methyl-2-methyl-3-phenylaziridine 在 三(2-氯乙基)胺 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (1S,2R)-1-azido-1-phenyl-2-(N-methylamino)propane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-aminoazides. Conversion to unsymmetrical vicinal diamines by catalytic hydrogenation or reductive alkylation with dichloroboranes.

  摘要：

  1,2-aminoazides are easily prepared from 1,2-amino alcohols. Catalytic hydrogenation in the presence of palladium on charcoal or reductive alkylation with dichloroboranes afford with good yields unsymmetrically substituted vicinal diamines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91013-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3,4-Dimethyl-2,5-diphenyl-[1,3,2]oxazaphospholidine 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 1.25h， 生成 trans-(2S,3S)-N-methyl-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  手性双环螺正膦在arbuzov型反应中

  摘要：

  已经研究了2-羟基-5-硝基-苄基卤化物与三种手性五或六元氧杂磷杂环烷基的反应。在每种情况下，31 P NMR分析均表明在磷烷区域中形成了共振信号，但这些磷烷通常不稳定。然而，2-苯基-1,3,2-氧杂氮磷吡啶的两种对映体均具有手性双环螺正膦，其特征在于31 P和1 H NMR和高分辨率质谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86860-5

文献信息

• Stereospecific Alkene Aziridination Using a Bifunctional Amino-Reagent: An Aza-Prilezhaev Reaction
  作者：Joshua J. Farndon、Tom A. Young、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b10485

  日期：2018.12.26

  deprotection (TFA) of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines triggers intramolecular aziridination of N-tethered alkenes to provide complex N-heterocyclic ring systems. Synthetic and computational studies corroborate a diastereospecific aza-Prilezhaev-type mechanism. The feasibility of related intermolecular alkene aziridinations is also demonstrated.

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。
• α- vs Ortho-Lithiation of <i>N</i>-Alkylarylaziridines: Probing the Role of the Nitrogen Inversion Process
  作者：Francesco Affortunato、Saverio Florio、Renzo Luisi、Biagia Musio

  DOI：10.1021/jo8016549

  日期：2008.12.5

  the aziridine nitrogen lone-pair has been considered: dynamics at the aziridine nitrogen as well as complex-induced proximity effects seem to be responsible for the observed regioselectivity in both monophenyl and diphenylaziridines. It turns out that, by tuning the reaction conditions for the lithiation of trans-1-alkyl-2-methyl-3-phenylaziridines, it is possible to generate with high regioselectivity

  已经对单苯基和二苯基氮丙啶的锂化反应进行了详细研究，以了解为什么前者仅进行或主要进行邻位锂化，而后者仅在α位进行锂化。据报道，有证据表明，对二苯基氮丙啶观察到的α-锂化是邻位-α-位错现象的结果，从而证实了直接的α-去质子化过程。已经考虑了氮丙啶氮孤对的作用：氮丙啶氮的动力学以及络合物诱导的邻近效应似乎是在单苯基和二苯氮丙啶中观察到的区域选择性的原因。结果表明，通过调节反式-1-烷基-2-甲基-3-苯基氮丙啶的锂化反应条件，有可能以高的区域选择性产生α-和/或邻甲硅烷基的氮丙啶，它们可以通过亲电捕获被立体选择性地官能化。通过卤素或锡-锂交换和通过双氘化氮丙啶的去质子化，二苯基氮丙啶的区域选择性邻官能化成为可能。
• Danzer, Wolfgang; Hoefer, Roland; Menzel, Hartmut, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 2, p. 167 - 179
  作者：Danzer, Wolfgang、Hoefer, Roland、Menzel, Hartmut、Olgemoeller, Bernhard、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Tanaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 212,215
  作者：Tanaka

  DOI：——

  日期：——
• Murakami; Fukumoto, Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 270,273
  作者：Murakami、Fukumoto

  DOI：——

  日期：——