2-[1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-ol | 104095-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-ol
• 英文别名: 2-[1-(3-Nitrophenyl)triazol-4-yl]propan-2-ol；2-[1-(3-nitrophenyl)triazol-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 104095-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: VXXGHMRJUSUUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-ol 在 镍 作用下， 生成 2-[1-(3-amino-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Dornow; Rombusch, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1841,1851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯基叠氮化物 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-[1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物的合成和对念珠菌菌株的体外抗真菌评价

  摘要：

  1,2,3-三唑作为具有重要生物活性的化合物已被广泛研究。在这项工作中，我们描述了通过铜催化的叠氮化炔环加成（CuAAc 或点击化学）合成十种 2-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-2-ols。接下来，使用微量稀释肉汤法对四种不同念珠菌属的 42 株分离物评估了这十种化合物的体外抗真菌活性。在所有测试的化合物中，卤素取代的三唑 2-[1-(4-氯苯基)-1H-(1,2,3)triazol-4-yl]propan-2-ol 显示出最好的抗真菌特性，表明进一步可以对结构进行修改，以在未来获得更好的候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules17055882

文献信息

• On the Search for Potential Antimycobacterial Drugs: Synthesis of Naphthoquinoidal, Phenazinic and 1,2,3-Triazolic Compounds and Evaluation Against<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Eduardo H. G. Cruz、Wagner O. Valença、Jarbas M. Resende、Bernardo L. Rodrigues、Daniela F. Ramos、Ronaldo N. Oliveira、Pedro E. A. Silva、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.5935/0103-5053.20150067

  日期：——

  Fifteen naphthoquinones, sixteen phenazines and fifteen aryl triazoles were synthesized and evaluated against Mycobacterium tuberculosis. Twenty five substances are reported here for the first time and, among all of the compounds evaluated, six presented MIC (minimal inhibitory concentration) values <= 6.25 mu g mL(-1). These substances are promising antimycobacterial prototypes.