7,8,13,13a-tetrahydro-10,11-dimethoxy-5H-isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one | 138344-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7,8,13,13a-tetrahydro-10,11-dimethoxy-5H-isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one
• 英文别名: 10,11-Dimethoxy-7,8,13,13a-tetrahydroisoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one
• CAS: 138344-89-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: KOAOVJMBXBMBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7,8,13,13a-tetrahydro-10,11-dimethoxy-5H-isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  光环化在金刚烷生物碱合成中的有趣应用

  摘要：

  2-羰基乙氧基苯甲酰氯与3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉的反应制得开环醛邻苯二甲酰亚胺（3），形成硫代乙缩醛并进行光环化，然后脱缩酮化，得到8,14-重氮基-13-羟基戊二烷（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96720-0

文献信息

• A practical and highly efficient synthesis of lennoxamine and related isoindolobenzazepines
  作者：Poolsak Sahakitpichan、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.049

  日期：2004.5

  Lennoxamine and related isoindolobenzazepines were prepared in high yield by intramolecular condensation of aldehyde isoindolones under basic conditions followed by catalytic hydrogenation of the resulting dehydroisoindolobenzazepines.

  通过在碱性条件下分子内缩合醛异吲哚并随后催化氢化所得的脱氢异吲哚并ze庚因来高产率地制备伦诺明和相关的异吲哚并ze庚烷。
• A Radical Cyclization Approach to Isoindolobenzazepines. Synthesis of Lennoxamine
  作者：Gema Rodríguez、M. Magdalena Cid、Carlos Saá、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1021/jo952113k

  日期：1996.1.1

  The alkaloid lennoxamine (1) was synthesized by transannular cyclization of a 10-membered lactam obtained by intramolecular addition of an aryl radical to a (trimethylsilyl)acetylene. The isoindolo[1,2-b][3]benzazepine skeleton present in lennoxamine was also obtained by means of regioselective 7-endo-trig radical cyclization of methylenephthalimidines.

  生物碱伦诺沙明（1）是通过将芳基自由基分子内加成到（三甲基甲硅烷基）乙炔而得到的10元内酰胺经环环化反应合成的。lennoxamine中存在的异吲哚并[1,2-b] [3]苯并ze庚因骨架也可以通过亚甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性7-内-trig自由基环化获得。
• A New Approach to Isoindolobenzazepines. A Simple Synthesis of Lennoxamine
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Christophe Hoarau

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00067-3

  日期：2000.3

  A convenient and versatile short-step synthesis of isoindolobenzazepines, illustrated by a total synthesis of the alkaloid lennoxamine 1, is described.

  本文描述了一种生物碱伦诺沙明1的全合成方法，该方法可方便，通用地进行异吲哚并氮杂ze庚因的短步合成。
• Kessar, S V; Singh, Tejvir; Vohra, Rahul, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 999 - 1005
  作者：Kessar, S V、Singh, Tejvir、Vohra, Rahul

  DOI：——

  日期：——
• KESSAR, S. V.;SINGH, TEJVIR;VOHRA, RAHUL, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5323-5326
  作者：KESSAR, S. V.、SINGH, TEJVIR、VOHRA, RAHUL

  DOI：——

  日期：——