N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-2,3-dihydro-3-methylene-1H-isoindol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-2,3-dihydro-3-methylene-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-[2-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-methylideneisoindol-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: JRPAQZMECMTWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-2,3-dihydro-3-methylene-1H-isoindol-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到7,8,13,13a-tetrahydro-10,11-dimethoxy-5H-isoindolo[1,2-b][3]benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  异环戊二氮的自由基环化方法。伦诺明的合成。

  摘要：

  生物碱伦诺沙明（1）是通过将芳基自由基分子内加成到（三甲基甲硅烷基）乙炔而得到的10元内酰胺经环环化反应合成的。lennoxamine中存在的异吲哚并[1,2-b] [3]苯并ze庚因骨架也可以通过亚甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性7-内-trig自由基环化获得。

  DOI：

  10.1021/jo952113k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 、 2-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-<2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl>-2,3-dihydro-3-methylene-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  异环戊二氮的自由基环化方法。伦诺明的合成。

  摘要：

  生物碱伦诺沙明（1）是通过将芳基自由基分子内加成到（三甲基甲硅烷基）乙炔而得到的10元内酰胺经环环化反应合成的。lennoxamine中存在的异吲哚并[1,2-b] [3]苯并ze庚因骨架也可以通过亚甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性7-内-trig自由基环化获得。

  DOI：

  10.1021/jo952113k

文献信息

• A Radical Cyclization Approach to Isoindolobenzazepines. Synthesis of Lennoxamine
  作者：Gema Rodríguez、M. Magdalena Cid、Carlos Saá、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1021/jo952113k

  日期：1996.1.1

  The alkaloid lennoxamine (1) was synthesized by transannular cyclization of a 10-membered lactam obtained by intramolecular addition of an aryl radical to a (trimethylsilyl)acetylene. The isoindolo[1,2-b][3]benzazepine skeleton present in lennoxamine was also obtained by means of regioselective 7-endo-trig radical cyclization of methylenephthalimidines.

  生物碱伦诺沙明（1）是通过将芳基自由基分子内加成到（三甲基甲硅烷基）乙炔而得到的10元内酰胺经环环化反应合成的。lennoxamine中存在的异吲哚并[1,2-b] [3]苯并ze庚因骨架也可以通过亚甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性7-内-trig自由基环化获得。