3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(2''-tosyloxyethyl)thymidine | 927687-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(2''-tosyloxyethyl)thymidine
• 英文别名: 5′-C(R)-tosyloxyethyl-3′-O-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidine；TBDPS(-3)[Tos(-7)]2,6-deoxy-D-ribHeptf(b)-thymin-1-yl；[(3R)-3-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-hydroxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 927687-33-0
• 化学式: C₃₅H₄₂N₂O₈SSi
• 分子量: 678.879
• InChiKey: SJKAPTMFTXYZHL-VWPRMMSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(2''-tosyloxyethyl)thymidine 在 四氮唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-[(2R,4R)-2-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-4-yl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(5''-hydroxy-2''-pentenyl)thymidine 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-5'-C(R)-(2''-tosyloxyethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  具有经典和非经典 α/β 扭转角组合 (α,β-D-CNA) 的构象限制二核苷酸的非对映选择性合成

  摘要：

  α,β-D-CNA 5'-XT（X = A、T、G 和 C）构建核酸单元的四种可能非对映异构体的合成，其中 α 和 β 扭转角由二氧杂膦环立体控制结构（D-CNA 家族）进行了描述。(RC5',SP) 配置的 α,β-D-CNA TT 二聚体的晶体结构分析表明，α 和 β 扭转角仅限于典型的 {gauche(-),trans} 构象，通常在 DNA 双链体中观察到. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600593

文献信息

• Convertible and conformationally constrained nucleic acids (C₂NAs)
  作者：Jean-Marc Escudier、Corinne Payrastre、Béatrice Gerland、Nathalie Tarrat

  DOI：10.1039/c9ob01150a

  日期：——

  Constrained Nucleic Acids (C2NAs). By means of the synthesis of a stereocontrolled N-propargyl dioxo-1,3,2-oxaza-phosphorinane as an internucleotidic linkage, the torsional angles α and β can adopt either the canonical (g-, t) set of values able to increase DNA duplex stability or the non-canonical (g+, t) set that stabilized the hairpin structure when installed within the loop moiety. With an appended propargyl

  我们介绍可转换和约束核酸（C2NAs）的概念。通过合成立体控制的N-炔丙基二氧杂-1,3,2-氧杂氮杂-膦环烷作为核苷酸间的键合，扭转角α和β可以采用能够增加的规范值（g-，t）当安装在环部分中时，DNA双链体稳定性或非典型（g +，t）组可稳定发夹结构。通过在六元环的氮原子上附加炔丙基官能团，铜催化的惠斯根环加成反应（CuAAC点击化学反应）可在核酸链上任何位置引入新功能，同时保持几何约束带来的特性和中性的核苷酸间连接。