2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one | 138867-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]quinazolin-4(3H)-one；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 138867-15-9
• 化学式: C₁₅H₉F₃N₂O
• 分子量: 290.244
• InChiKey: GLVPJNASVNOLAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 劳森试剂 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones

  摘要：

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob41393d

文献信息

• Linear-Organic-Polymer-Supported Iridium Complex as a Recyclable Auto-Tandem Catalyst for the Synthesis of Quinazolinones via Selective Hydration/Acceptorless Dehydrogenative Coupling from <i>o</i>-Aminobenzonitriles
  作者：Shushu Hao、Jiazhi Yang、Peng Liu、Jing Xu、Chenchen Yang、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00475

  日期：2021.4.2

  coordinative immobilization of [Cp*IrCl2]2 on poly(4-vinylpyridine), was proven to be an efficient heterogeneous autotandem catalyst for synthesizing quinazolinones via selective hydration/acceptorless dehydrogenative coupling from o-aminobenzonitriles. Furthermore, the synthesized catalyst was recycled five times without an obvious decrease in the catalytic activity.

  通过将[Cp * IrCl 2 ] 2配位固定在聚（4-乙烯基吡啶）上设计和合成的线性有机聚合物负载的铱络合物Cp * Ir @ P4VP被证明是一种有效的异质串联催化剂通过邻氨基苄腈的选择性水合/无受体脱氢偶联合成喹唑啉酮。此外，将合成的催化剂循环使用五次，而催化活性没有明显降低。
• Site‐Selective C–H Amidation of 2‐Aryl Quinazolinones Using Nitrene Surrogates
  作者：Saegun Kim、Daeun Jeoung、Kunyoung Kim、Seok Beom Lee、Suk Hun Lee、Min Seo Park、Prithwish Ghosh、Neeraj Kumar Mishra、Suckchang Hong、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202001128

  日期：2020.12.13

  The site‐selective C–H amidation of 2‐aryl quinazolin‐4(3H)‐ones with dioxazolones under rhodium(III) catalysis is described. Gram‐scale reaction, late‐stage C–H functionalization, and synthetic transformations highlight the potential of the developed method.

  描述了在铑（III）催化下2-芳基喹唑啉-4（3 H）-酮与二恶唑酮的位点选择性C H酰胺化。克级反应，后期C–H功能化和合成转化彰显了开发方法的潜力。
• A facile vanadium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzamides with aldehydes or alcohols
  作者：Zhixing Bie、Guosong Li、Lianyue Wang、Ying Lv、Jingyang Niu、Shuang Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.077

  日期：2016.11

  An efficient and simple VO(acac)2-catalyzed approach to the synthesis of quinazolinones has been developed. Various substituted quinazolinones have been synthesized from 2-aminobenzamides with alcohols or aldehydes in good to excellent yields with molecular oxygen as the oxidant. The process can also be scaled up.

  已经开发了一种有效且简单的VO（acac）2催化方法来合成喹唑啉酮。由2-氨基苯甲酰胺与醇或醛以分子氧作为氧化剂以良好或优异的产率合成了各种取代的喹唑啉酮。该过程也可以扩大规模。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Olefination Cascades to Divergently Construct Diverse Polyheterocycles by Tuning Manipulations of Directing Groups
  作者：Tianle Huang、Ting Wang、Yuesen Shi、Jian Chen、Xiaoyu Guo、Ruizhi Lai、Xuexin Liu、Zhouping Wu、Dongxue Peng、Longyu Wang、Hao Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04155

  日期：2021.3.5

  by nature, organic chemists have been using a divergent strategy to improve the synthetic efficiency of diverse molecules. Transition-metal-catalyzed C–H functionalization has become one of the most straightforward, powerful, and atom-economical methods to construct complex scaffolds. However, C–H activation initiated divergent transformation to prepare diverse molecules is still limited. To address

  受自然界创造的多样性启发，有机化学家一直在使用一种多样化的策略来提高多种分子的合成效率。过渡金属催化的C–H功能化已成为构建复杂支架的最直接，最强大且原子经济的方法之一。但是，由C–H活化引发的发散转化以制备各种分子仍然受到限制。为了解决这一挑战，我们在本文中开发了Rh（III）催化的C–H烯化/环化反应级联反应，通过调节方向基团（DG）的操作发散地构建了不同的多杂环。在简单的条件下，具有良好的官能团耐受性，化学选择性和区域选择性，可以创造性地合成多达9种不同的支架。
• Synthesis of C6-Substituted Isoquinolino[1,2-<i>b</i>]quinazolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Annulation with Sulfoxonium Ylides
  作者：Jin Zhang、Xiaogang Wang、Di Chen、Yifan Kang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03065

  日期：2020.3.6

  We report the synthesis of C6-substituted isoquinolino[1,2-b]quinazolinones via rhodium(III)-catalyzed C-H annulation with sulfoxonium ylides and evaluation of the cytotoxic activity of the scaffold. This C-H activation approach enables the most straightforward and convergent synthesis of C6-substituted isoquinolino[1,2-b]quinazolines reported to date. This operationally simple method is compatible

  我们报告了通过铑（III）催化的CH环氧化与羰基亚砜合成C6-取代的异喹啉代[1,2-b]喹唑啉酮，并评估了支架的细胞毒性。这种CH活化方法可实现迄今为止报道的C6-取代的异喹啉并[1,2-b]喹唑啉的最直接，最收敛的合成。这种操作简单的方法可与多种次生the磺酸盐和芳烃CH活化偶合剂相容，从而可使用各种异喹啉[1,2-b]喹唑啉。该方法显示出高原子经济性，可产生副产物H2O和二甲基亚砜（DMSO）。该方法具有可扩展性，并且具有出色的N-内酰胺环化选择性，因此可以方便地获得具有良好细胞毒性的新型杂环类似物。