3-(三氟甲基)苯甲醛肟 | 368-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)苯甲醛肟
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 368-83-2
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• mdl: MFCD00033235
• 分子量: 189.137
• InChiKey: GIONPAPDKZQLTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86°C
• 沸点：
  102-104 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.305 g/cm3(Temp: 27 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲醛肟 在 Cp*Fe(1,2-PCy₂C₆H₄O) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到间三氟甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  仿生铁催化醛肟脱水为腈：一种通用的 N-O 氧化还原裂解方法

  摘要：

  受操作生物催化醛肟脱水的 OxdA 的启发，我们开发了一种高效的铁催化剂 Cp*Fe(1,2-Cy 2 PC 6 H 4 O) ( 1 )，它可以将各种脂肪族和芳香族醛肟快速转化为腈，同时释放H 2 O 在室温下。催化涉及通过 1e 对 N-O 键的氧化还原活化-从铁催化剂转移到肟。这种氧化还原介导的 N-O 裂解通过从酮肟底物的反应中分离出亚氨基亚铁中间体来证明。这种铁催化的无受体脱水方法代表了制备腈的一般方法，它还通过催化 Kemp 消除反应提供水杨腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01122
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醇 在 硫酰氟 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(三氟甲基)苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的无过渡金属一锅级联过程，用于将初级醇（RCH2OH）转化为腈（RCN）

  摘要：

  在不引入“额外碳原子”的情况下，开发了一种新的无过渡金属的单锅级联工艺，用于将醇直接转化为腈。该方案允许将容易获得，廉价和丰富的醇转化为高价值的腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900478

文献信息

• Alkyl Nitrites: Novel Reagents for One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles from Aldoximes and Alkynes
  作者：Thirumanavelan Gandhi、Kishorkumar Kadam、Amol Gupte、A. Gangopadhyay、Rajiv Sharma

  DOI：10.1055/s-0035-1561464

  日期：——

  from substituted aldoximes (mixture of E and Z) and alkynes, using alkyl nitrites under conventional heating conditions. The key nitrile oxide intermediates that are required for the synthesis of isoxazoles are formed by treatment of substituted aldoxime with either tert-butyl nitrite or isoamyl nitrite. The generated nitrile oxides underwent in situ [3+2] dipolar cycloaddition to the substituted alkynes

  摘要 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Containing Privileged Substructures with a Diverse Display of Polar Surface Area
  作者：Mingi Kim、Yoon Soo Hwang、Wansang Cho、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00032

  日期：2017.6.12

  substituents which uniquely display polar surface area in a diverse manner. A library of 3,5-disubstituted isoxazoles were systematically prepared via 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes with nitrile oxides prepared by two complementary synthetic routes; method A utilized a halogenating agent with a base and method B utilized a hypervalent iodine reagent. Through the biological evaluation of corresponding

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。
• Organocatalytic dynamic kinetic resolution of azlactones to construct chiral N-acyl amino acid oxime esters
  作者：Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaobin Lin、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc05534b

  日期：——

  We have developed a chiral bisguanidinium salt catalyzed dynamic kinetic resolution of azlactones with oximes. A variety of chiral N-acyl amino acid oxime esters were generated with up to 97% ee and 99% yield. The products are useful in peptide synthesis.

  我们已经开发了一种手性双胍盐催化肟与a内酯的动力学动力学拆分。产生了多种手性N-酰基氨基酸肟酯，其收率高达97％ee，收率高达99％。该产品可用于肽合成。
• Rearrangement of aldoximes to amides in water under air atmosphere catalyzed by water-soluble iridium complex [Cp*Ir(H₂O)₃][OTf]₂
  作者：Chunlou Sun、Panpan Qu、Feng Li

  DOI：10.1039/c3cy00934c

  日期：——

  [Cp*Ir(H2O)3][OTf]2, a variety of aldoximes, including aromatic, aliphatic, conjugated unsaturated and non-conjugated unsaturated, were converted into their corresponding amides in water with good to excellent yields. Further, the one-pot synthesis of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate via a tandem condensation–rearrangement reaction in water was also accomplished. Compared

  在水溶性铱络合物[Cp * Ir（H 2 O）3 ] [OTf] 2的存在下，包括芳族，脂肪族，共轭不饱和和非共轭不饱和在内的各种醛肟被转化为其相应的酰胺。在水中具有良好或优异的产量。此外，还通过串联缩合-重排反应在水中从醛，盐酸羟胺和碳酸钠一锅法合成酰胺。与报道的用于在水中将醛肟重排成酰胺的有机金属催化剂相比，本发明的催化剂显示出一些优点，例如不含磷配体，催化剂负载低以及在空气气氛下操作方便。
• 一种从肟合成酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104418682B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种从肟合成酰胺的方法。在反应容器中，加入肟、水、水溶性铱络合物催化剂，反应混合物在80-120oC下反应数小时后，冷却到室温，选择蒸发除去水，柱分离得到目标产物。同现有的过渡金属催化在水中肟重排合成酰胺的方法相比，本发明所使用的催化剂负载低，不含有环境污染严重的膦配体，在空气中就能进行，不需要氮气保护。因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。