5-(3-bromobutyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1094438-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3-bromobutyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(3-Bromobutyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1094438-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: PIQZRFSSVMBGEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromobutyl)benzo[d][1,3]dioxole 、 3-苯基丙酸 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 nickel(II) bromide trihydrate 、 二碳酸二叔丁酯 、 sodium iodide 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的卤代烷或烯烃与烷基羧酸之间的迁移还原酰化

  摘要：

  通过NiH催化的链走反应以及随后从两种丰富的起始原料（烷基溴化物和羧酸）的交叉偶联，实现了温和的迁移性还原性酰基交叉偶联。这种策略可以将苄基sp 3 C–H键直接酰化，并以高收率作为单一的区域异构体。作为替代，烷基溴可以用提出的烯烃中间体和可商购的正-PrBr代替，以实现远程加氢酰化过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00521
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-2-ol 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(3-bromobutyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烷基卤化物根岸交叉偶联，包括未活化的叔卤化物，与硼稳定的有机锌试剂

  摘要：

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00051

文献信息

• Alkylboronic Esters from Palladium- and Nickel-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Bromides
  作者：Jun Yi、Jin-Hui Liu、Jun Liang、Jian-Jun Dai、Chu-Ting Yang、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200136

  日期：2012.6.18

  Palladium‐ and nickel‐catalyzed cross‐coupling recations of unactivated alkyl bromides with diboron reagents have been developed as practical methods for the synthesis of primary and secondary alkylboronic esters. These reactions extend the concept and utility of Pd‐ and Ni‐catalyzed cross‐coupling of aliphatic electrophiles. They also show different substrate selectivity and ligand dependence as compared

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。
• Remote Migratory Cross-Electrophile Coupling and Olefin Hydroarylation Reactions Enabled by in Situ Generation of NiH
  作者：Fenglin Chen、Ke Chen、Yao Zhang、Yuli He、Yi-Ming Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.7b08064

  日期：2017.10.4

  ligand-controlled nickel migration/arylation. This general protocol allows the use of abundant and bench-stable alkyl bromides and aryl bromides for the synthesis of a wide range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes in excellent yields and high regioselectivities under mild conditions. We also demonstrated that alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate while using n-propyl bromide/Mn0

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。
• Migratory Reductive Acylation between Alkyl Halides or Alkenes and Alkyl Carboxylic Acids by Nickel Catalysis
  作者：Jun He、Peihong Song、Xianfeng Xu、Shaolin Zhu、You Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b00521

  日期：2019.4.5

  cross-coupling has been achieved through NiH-catalyzed chainwalking and subsequent cross-coupling from two abundant starting materials, alkyl bromides, and carboxylic acids. This strategy allows the direct acylation of the benzylic sp3 C–H bond with high yield as a single regioisomer. As an alternative, the alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate and commercially available n-PrBr

  通过NiH催化的链走反应以及随后从两种丰富的起始原料（烷基溴化物和羧酸）的交叉偶联，实现了温和的迁移性还原性酰基交叉偶联。这种策略可以将苄基sp 3 C–H键直接酰化，并以高收率作为单一的区域异构体。作为替代，烷基溴可以用提出的烯烃中间体和可商购的正-PrBr代替，以实现远程加氢酰化过程。
• Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Alkyl Halides, Including Unactivated Tertiary Halides, with a Boron-Stabilized Organozinc Reagent
  作者：Panchi Guo、Hao Jin、Jinhui Han、Liang Xu、Pengfei Li、Miao Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00051

  日期：2023.3.3

  Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated tertiary alkyl electrophiles with alkylmetal reagents is still a challenge. We report herein a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling of alkyl halides, including unactivated tertiary halides, with boron-stabilized organozinc reagent BpinCH2ZnI, yielding versatile organoboron products with high functional-group tolerance. Importantly, the Bpin group was

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。