4-((benzyloxy)methyl)-2H-1,2,3-triazole | 796034-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((benzyloxy)methyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-((benzyloxy)methyl)-1,2,3-triazole；4-(phenylmethoxymethyl)-2H-triazole
• CAS: 796034-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: LFLLVPOPEKUFRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯基乙腈 、 4-((benzyloxy)methyl)-2H-1,2,3-triazole 在 iron(III)-acetylacetonate 、 caesium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以51%的产率得到2-(2-(4-((benzyloxy)methyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED [1,2,4]THIADIAZINE DERIVATIVES WHICH ACT AS KAT INHIBITORS OF THE MYST FAMILY
  [FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]THIADIAZINE FUSIONNÉS AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEURS DE KAT DE LA FAMILLE DES MYST

  摘要：

  一种化合物的化学式（I）：抑制MYST家族中一个或多个KATs的活性，即TIP60、KAT6B、MOZ、HBO1和MOF。

  公开号：

  WO2019043139A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙炔基醚 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到4-((benzyloxy)methyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化末端炔烃合成 N-未取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  在 CuI 催化剂和 DMF/MeOH 存在下，未活化的末端炔烃和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 [3+2] 环加成反应顺利进行，得到相应的 N-未取代的三唑，收率良好至高。该反应很可能是通过原位形成乙炔铜物质和肼酸，然后进行连续的 [3+2] 环加成反应来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400442

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis ofN-Unsubstituted 1,2,3-Triazoles from Nonactivated Terminal Alkynes
  作者：Tienan Jin、Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200400442

  日期：2004.9

  The [3+2] cycloaddition of nonactivated terminal alkynes and trimethylsilyl azide proceeded smoothly in the presence of CuI catalyst and DMF/MeOH, to give the corresponding N-unsubstituted triazoles in good to high yields. The reaction most probably proceeds through the in situ formation of a copper acetylide species and hydrazoic acid, followed by a successive [3+2] cycloaddition reaction. (© Wiley-VCH

  在 CuI 催化剂和 DMF/MeOH 存在下，未活化的末端炔烃和三甲基甲硅烷基叠氮化物的 [3+2] 环加成反应顺利进行，得到相应的 N-未取代的三唑，收率良好至高。该反应很可能是通过原位形成乙炔铜物质和肼酸，然后进行连续的 [3+2] 环加成反应来进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Borinic Acid Catalyzed Regioselective <i>N</i>-Alkylation of Azoles
  作者：Shrey P. Desai、Matthew T. Zambri、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00281

  日期：2022.4.15

  described. In the presence of diphenylborinic acid (Ph2BOH) and an amine cocatalyst, heterocyclic nucleophiles such as 1,2,3- and 1,2,4-triazoles, substituted tetrazoles, and purine are activated toward selective N-functionalization. The scope of electrophilic partners includes enones, 2-vinylpyridine, phenyl vinyl sulfone, a dehydroalanine derivative, and epoxides. Mechanistic studies, including in situ

  描述了一种用烯烃或环氧化物亲电子试剂对周围的唑型杂环进行区域选择性N-烷基化的方法。在二苯基硼酸 (Ph 2 BOH) 和胺助催化剂的存在下，杂环亲核试剂如 1,2,3-和 1,2,4-三唑、取代的四唑和嘌呤被活化为选择性N官能化。亲电子伙伴的范围包括烯酮、2-乙烯基吡啶、苯基乙烯基砜、脱氢丙氨酸衍生物和环氧化物。讨论了机理研究，包括原位11 B NMR 光谱和动力学分析。
• Developments in Pd Catalysis: Synthesis of 1H-1,2,3-Triazoles from Sodium Azide and Alkenyl Bromides
  作者：José Barluenga、Carlos Valdés、Gustavo Beltrán、María Escribano、Fernando Aznar

  DOI：10.1002/anie.200601045

  日期：2006.10.20
• FUSED [1,2,4]THIADIAZINE DERIVATIVES WHICH ACT AS KAT INHIBITORS OF THE MYST FAMILY
  申请人：Ctxt Pty Ltd

  公开号：EP3676266A1

  公开（公告）日：2020-07-08
• Fused [1,2,4]Thiadiazine Derivatives Which Act as KAT Inhibitors of the MYST Family
  申请人：CTxT Pty Limited

  公开号：US20210380548A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  A compound of formula (I): which inhibits the activity of one or more KATs of the MYST family, i.e., TIP60, KAT6B, MOZ, HBO1, and MOF.