trans-dehydroosthol | 112667-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: trans-dehydroosthol
• 英文别名: 7-Methoxy-8-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)-2H-chromen-2-one；7-methoxy-8-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]chromen-2-one
• CAS: 112667-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: PJCYDTKNZVGNGP-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-dehydroosthol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-Naphthoherniarin
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Bathe, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 543 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  九里香醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到trans-dehydroosthol
  参考文献：
  名称：

  Exotine A 和 Exotine B 的仿生一步合成

  摘要：

  exotine A 和 exotine B 的一步合成，包括不寻常的香豆素-环庚烷 [ b ] 吲哚环系统，是通过仿生的吲哚、prenal 和反式脱氢鱼油醇或 gleinadiene 的组合实现的。这种简便的三组分反应提供了 exotine A 和 11'- epi -exotine A的混合物 (17:1)，从反式-脱氢鱼腥草中以 43% 的产率提供了 exotine B 和 11'- epi的混合物 (4:1)-exotine B 以 50% 的收率从 gleinadiene 中得到。探索了该过程的一些机械方面，并获得了 3,3'-螺吲哚中间体的光谱证据。此外，外汀 A 的骨架异构体可能源自质子化 3,3'-螺吲哚的 1,2-烷基重排，并通过 X 射线晶体学进行表征。这些发现不仅为Jiang提出的exotine A和exotine B的生物合成提供了实验支持，而且预示了其他具有异构框架

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01524

文献信息

• Biomimetically Inspired Synthesis of Exotine A
  作者：Lance T. Lepovitz、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03423

  日期：2018.12.21

  Exotine A, which comprises an unusual coumarin–cyclohepta[b]indole ring system, has been synthesized for the first time in a one-pot process from known starting materials. The key step features a biomimetically inspired combination of three components to deliver exotine A and 11′-epi-exotine A in 43% yield and 17:1 diastereomeric ratio. Some mechanistic aspects of this reaction are discussed.

  包含不寻常香豆素-环庚[ b ]吲哚环系统的外泌素A，是通过已知原料从锅中首次合成的。关键步骤是仿生启发性地将三种成分组合在一起，以43％的收率和17：1的非对映异构体比例释放出exotine A和11'- epi- exotineA。讨论了该反应的一些机理方面。
• Synthesis of the natural coumarins, murraol (CM-c2), trans-dehydroosthol and swietenocoumarin G
  作者：Robert D.H. Murray、Saad Zeghdi

  DOI：10.1016/0031-9422(89)85043-5

  日期：——

  Abstract The coumarin CM-c 2 , from Cnidium monnieri , 7-methoxy-8-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl) coumarin, has been synthesized by palladium acetate-catalysed condensation of 7-methoxy-8-iodocoumarin with 2-methylbut-3-en-2-ol. Its stereochemistry follows from its conversion to trans-dehydroosthol. The identity of CM-c 2 and murraol has been established. Swietenocoumarin G has been prepared similarly

  摘要 香豆素 CM-c 2 来自蛇床子，7-甲氧基-8-(3-羟基-3-甲基丁-1-烯基)香豆素，通过乙酸钯催化的 7-甲氧基-8-碘香豆素缩合合成。与 2-methylbut-3-en-2-ol。它的立体化学源于其转化为反式脱氢蛇床酚。CM-c 2 和 murraol 的身份已经确定。Swietenoucoumarin G 已从 bergaptol 中类似地制备。
• Structure of Pummeloquinone, a New Coumarin-Naphthoquinone Dimer Isolated from Citrus Plants.
  作者：Chihiro ITO、Tomohisa ONO、Emiko TANAKA、Yuko TAKEMURA、Toshimi NAKATA、Hiromi UCHIDA、Motoharu JU-ICHI、Mitsuo OMURA、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.205

  日期：——

  Pummeloquinone (1), the third example of a coumarin-naphthoquinone dimer from a natural source, was isolated form the roots of several hybrid seedlings resulting from a cross of May pummelo x Marsh grapefruit (Rutaceae) grown in an orchard at Okitsu, Shizuoka, and its structure was elucidated by chamical and spectrometric methods. Synthesis of 1 was also achieved by Diels-Alder reaction between trans-dehydroosthol (3) and 2-methoxy-1, 4-benzoquinone followed by 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone (DDQ) oxidation.

  在静冈县冲津市的一个果园里，从五月柚与沼泽柚（芸香科）杂交产生的几株杂交秧苗的根部分离出了香豆素-萘醌二聚体（1），并通过色谱法和光谱法阐明了其结构。通过反式脱氢甾醇（3）和 2-甲氧基-1，4-苯醌（2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）氧化后的 Diels-Alder 反应也合成了 1。
• 一种香豆素化合物trans-dehydroosthol的全合成方法
  申请人：大理大学

  公开号：CN117024389A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明公开了有机合成技术领域的一种香豆素化合物trans‑dehydroosthol的全合成方法，包括以下步骤：步骤一：3‑溴‑2‑羟基‑4‑甲氧基苯甲醛(8)的合成；步骤二:8‑溴‑7‑甲氧基香豆素(9)的合成；步骤三：trans‑dehydroosthol的合成：在氮气保护下，称取8‑溴‑7‑甲氧基香豆素(9)(50mg,0.196mmol)、BHT(4.3mg,0.0196mmol)、双(三叔丁基膦)钯(10mg,0.0196mmol)放入5mL两口瓶中，接上一个大小合适的冷凝管并进行密封；将密封好的反应体系使用双排管、油泵和氮气进行抽气换气三次，每次间隔10分钟；本专利路线不仅避免了高活性碘化物的使用，并且溴代香豆素类化合物为富电子，大位阻的去活性反应中间体，使用三烷基膦进行Heck脱水反应时，反应无任何副产物。
• A study of the homonuclear Diels–Alder dimerisations of hydroxybutenyl and pentadienyl coumarins
  作者：Shauna M. Concannon、Venkataraman N. Ramachandran、W. Franklin Smyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01762-7

  日期：2000.12

  The synthesis of dimeric coumarins via homonuclear Diels-Alder reactions is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.